弘治4年(1558)2月5日は松平元康(家康)が初陣で今川氏から離反し織田氏に通じた三河・寺部城の鈴木重辰を攻めた日。このころ三河忩劇といわれる国衆による今川氏への大規模な反乱が起きていた。今川義元は元康を初陣させ寺部城を攻略を命じた。この戦功により元康は旧領の一部が返還された。

永禄5年(1562)2月4日は松平元康(家康)が上ノ郷城を攻め鵜殿長照を討った日。長照は元康が大高城兵糧入れ時の城代。落城で長照の二子が捕らえられ元康の妻子と交換のため今川方へ送られた。城は元康の継父久松長家が有した。

弘治3年(1557)1月15日は松平元信(徳川家康)と今川一門の築山殿(瀬名)との婚儀が行われた日。同じ頃元信から元康に改名したという。築山殿は元康より年上とも同年ともいわれる。母は今川義元の妹とも伯母ともいわれ元康は今川一門に準じる扱いとなった。後に嫡男信康と亀姫が誕生する。

永禄6年(1563)7月6日は松平元康が実名を「家康」と改めたとされる日。桶狭間合戦の後に岡崎城へ帰還した元康は織田方との抗争を続けた。しかし今川からの支援がなく信長と和睦し今川方と抗争を開始。こうして今川義元からの偏諱である「元」の字を返上して名実ともに今川と絶縁を宣言した。

永禄3年(1560)5月23日は桶狭間合戦後に大高城を退去した松平元康(家康)が岡崎城に帰還した日。今川義元が討たれた19日夜半に大高城を退去し翌20日に大樹寺に入っていた。岡崎城の今川軍が退去した後に入城したという。ただこれで今川家と敵対したわけでなく暫く織田方との抗争が続く。

永禄3年(1560)5月12日は今川義元の本隊が尾張を目指し駿府を出発した日。全体では2万5千ともいわれる大軍で先鋒として井伊直盛や松平元康が既に出発。義元は15日に三河の吉田城、18日には尾張の沓掛城に入り最後の軍議が行われた。19日に大高城へ向かう途中の桶狭間で休息をとる。