スタートアップはお悩みだらけ！採用、事業化、組織づくり...成功した企業の裏にある語られない失敗から見る法則性

「SPEED UP！START-UP！」をコンセプトに、スタートアップのCXO層やアドバイザーが経営の失敗やノウハウ、メソッドの共有を行うことで、様々な経営の壁を乗り越え、事業を成長を加速させるためのコミュニティ「Startup CXO Meeting 柏の葉」。

各社NDA締結のもとに完全非公開で定期的に開催する「CXO Meeting」では、参加者の実体験や現在進行形でぶつかっている課題などが赤裸々に語られます。

完全非公開のため、具体的なエピソードはお伝えできませんが、どういった議論がなされているか少しだけ紹介できればと思います！

第3回は、元GunosyやミラティブのCFOを勤めた伊藤光茂氏をゲストアドバイザーに迎え、「急成長のスタートアップの語られない失敗」をテーマに、MBAのケースメソッド方式で、事例をより深堀りしながら議論を行いました。

一見、順調に思えるスタートアップの成長の裏で起こった、外部とのトラブルや大量離職、経営メンバーとの別れなど、公には語られない数々の失敗を、組織や事業、人材など様々な側面からディスカッションし、「どうやって失敗に対処し、経営の壁を乗り越えてきたのか」や、「あなたが経営陣だったらどうするだろうか？」といった投げかけをしながら経営者として判断すべきポイントについて深く議論を重ねました。

今アーリー期にいるスタートアップにとっては、ミドル・レイター期の少し先の成長フェーズについての議論となりましたが、急激な成長フェーズにあるスタートアップにとっては、すぐ目の前の課題ともいえる今回のテーマ。

各社の課題はもちろん異なっても、経営として迫られる判断の難しさは共通します。どんなに順調に見えている事業もその裏に、公には語られない失敗や難しい経営判断があり、終わることのない壁に常に向き合い続けなければならない経営者の厳しさを改めて実感する内容となりました。

今回一番印象に残っているのは、過去の失敗と思われる事象に対して、「今の経験をもとにあの時に戻ったとしても、様々な環境や条件が同じであれば同じ判断をするだろう」という伊藤氏のコメント。

経営判断とは、何かしらの犠牲を伴いながらも、次に進むための果実を得ることであり、経営者として守るべきラインは何なのかを考えさせられる内容でした。

プロダクトを磨きたい！技術系出身の創業者はCEOを雇うべきなのか

話題はさらに広がり、チームの作りかたへ。

まず上がったのは、技術系出身の創業者は経営者を雇うべきか否か。
シード〜アーリー期のスタートアップの悩みとして多いのが、プロダクト開発から経理や総務の細かなことまで網羅的にやらなければならないリソース問題。技術系出身者の多くの人が、本来のプロダクトやサービス開発に専念をしたいと思いつつ、人事・経理・総務など会社を成立させるために必要な様々な業務が一手に押し寄せます。

創業間もない頃は致し方ない部分がありますが、ある程度体制が整い、より組織を大きくしていくためには「CEOを雇う」という手段もあります。しかし雇うと言っても、そう簡単に見つかるわけがありません。自社に相応しいCEOは一体どんな人で、どこにいるのでしょうか？

イベントの中では、実際にオススメ人材を探すポイントについて語られました。

スーパー営業の採用で事業を1→100にするタイミングとは？

続いて、営業について。
プロダクトができたスタートアップにとって大事になってくる営業やマーケティング。ビジネスモデルを確立させるためにも、マーケットやターゲットを見極め、売り方を考え、見込み顧客を増やしていき営業する必要があります。初めは、会社の事務的なことと同様、経営者自らが担当することが多いでしょう。

「0から1」を作り出す初めの内は、そうした体制で進めざるを得ない部分もありますが、いずれ「1から100」を作り出すために、営業担当の採用を考える時期が訪れます。そんな時、「どんな物でも売ってくる」頼もしいスーパー営業を採用したいところです。

しかし、こうした人はどの段階で採用すべきなのか？また、採用時に注意して見なければならない経歴やスキルとは？

アドバイザーの堀内氏からは、「なんでも売れる人と、売り方を考える人は違うので、まずは経営層として売り方を考えた上で営業を雇ったほうがいい」といったアドバイスをいただきました。当然、初めから誰もが買ってくれる売り方を見つけられるはずはないけれど、まずその仮説検証をしていける体制を作りながら、PDCAを回してサービスをアップデートしていくことが必要となってくるとのこと。

スタートアップカルチャーを育むために目指すべき環境とは

他にも、スタートアップ社員の働きがいはどうあるべきかといった話題にも広がっていきました。

最初は自分一人や、数名で始まることが多いスタートアップ。創業期から共に走り続けてきたような社員と、ある程度組織や事業ができ上がってからジョインした社員では、働きがいや働き方に対する意識に差が出てきてしまうこともあります。組織としては、そうした社員の働き方に気を遣う必要が出てきますが、社員が増えてくるなかで、様々な事情に配慮し、みんなが働きやすい環境の整備を進めることが必要な一方、「もっと仕事を思い切り楽しみたい」という社員の動きを制限する結果になってしまうことも。

こうした状況を打開するためには、どのような施策に取り組めばよいのでしょうか？「経営者としては、あくまで事業に向き合い、そこに合う人材を採用するという考え方が大切なのでは？」と語るアドバイザーが進めるマネジメントの手法とは…？

今回見えてきた、スタートアップ経営の法則とは？

まだ回数を重ねて浅い「Startup CXO Meeting 柏の葉」ですが、アドバイザーのCarbideVenturesの堀内氏や伊藤氏の話、そして様々なスタートアップや大企業の例から、少しずつスタートアップ組織の特徴について見えてきたこともありました。

それは、急成長するB2CのITスタートアップの組織に共通するカルチャーについてです。

ITスタートアップといえば、リモートやフレックスなども活用しながらスマートに働いているイメージがありますが、実はそうとも限らないということ。

例えば、今回お話しいただいた伊藤氏の関わっていたGunosyは朝9時出社できることが採用の重要な要件であったそうです。またその他同じような組織カルチャーを持つ企業も話題にあげられました。　

B2C企業にとっては、日々の改善でプロダクトをアップデートすることが顧客の満足度につながり、すぐに数字に現れてきます。それに必要なのは、顧客課題をスピーディに吸い上げ明確化し、課題に対して全社（またはチーム）一丸となって対応していくことができる組織であり、それが朝9時出社としてあらわれているのではないでしょうか。

確かに、様々な働き方が求められる時代とはいえ、同じ時間、同じ場所にメンバーがいることはコミュニケーションコストの削減になります。「急成長」を求める現場では、それは時代を超えて、合理的な判断かもしれません。

当コミュニティや、CXO Meetingでの各トピックの続きなど、気になる方はぜひこちら（cxomtg@storydesign-h.com）にお問合せください。（運営・執筆　Story Design house）

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<コミュニティアドバイザー >

Carbide Ventures ゼネラル・パートナー 堀内健后氏
スタートアップに向けて日米に拠点を持ちアーリー期のスタートアップへ投資実績のあるVCとして、また、アメリカ発のスタートアップTreasure Dataのマーケティング・ディレクターとして日本のビジネスを立ち上げた実績をもとに、スタートアップへの様々なアドバイスを行う。

<事務局の紹介>

Story Design house株式会社
スタートアップのコミュニケーション支援に10年以上の実績を持つコミュニケーションエージェンシー

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