質問箱回答：彼を好きな理由は経済的余裕からくる振る舞いでしたが、身内の手術代を全て負担したせいで一文無しになりました。プライドが高いので彼女から奢られるのが嫌なようですが、彼とどう向き合った良いのでしょうか？

まず、「経済的な余裕がある状態」の定義を決めましょうか。
僕が思うに一般的に「経済的に余裕がある」と言われる人は高級取りで、資産運用をして「もしもの時の出費」に耐えられる資産を持っている人を指していると思います。

だから、数百万円の手術代で一文無しになる彼は「経済的に余裕がある人」ではないと思います。

それに「束縛が激しい」というのも自分に自信がない所から来ていると思うので、あなたは彼のことを全く理解出来ていないんじゃないかなと思います。

最初から一般庶民だから今のようなジリ貧生活になっているのではないでしょうか。

見返りを求めたら恋愛関係は続かない