自己肯定できない私がMNTSQ社に飛び込むことを決めるまで

ご挨拶

こんにちは。MNTSQ（モンテスキュー）株式会社でプロダクトマネージャーをしている飯田と申します。2022年7月入社したばかりで、これはいわゆる入社エントリというやつです。
MNTSQは、エンタープライズの契約業務において、CLM（Contract Lifecycle Management）を実現するSaaSプロダクトを作っている会社です。プロダクトの提供から2年弱が経ち、名だたる大企業への導入が進んでおり、成長真っ只中の会社です（ぜひ弊社サイトで導入実績をご覧ください => https://www.mntsq.co.jp/）。

突然ですが、私は闇の者です。
自己肯定感がとても低く、自分にできないことがみんなはできる、自分にできることは当然誰でもできると思い込みがちで、謙虚が卑屈にならないよう必死にこらえつつ仕事をしています。
特に新しい環境などは苦手で、自分ができることに自信がついてくればいいのですが、ある程度のことができるようになるまで、結構なストレスを抱えて仕事をするタイプです。

そんな私ですが、何年もかけて自分の居場所を整えた前職を辞めて、この度バリバリの光の国である、爆速成長中のスタートアップ・ベンチャーに転職することにしてしまいました。
しかも同時に、元々キャリアを積んでいたサーバーサイドエンジニアからプロダクトマネージャーに転身するという、自分がやったとは思えない冒険的な決断をしました。

今回はそんな、闇の者である自分が圧倒的なパワーで陽のあたる場所に誘い出されるまでをご紹介したいと思います。

経歴

自分は元々、某SMB向け業務アプリケーションSaaSのメガベンチャーでサーバーサイドエンジニアをやっていました。（その前はスタートアップベンチャーで未経験から一人エンジニアをやっていましたが割愛）
ベンチャーとはいえ、社員500人以上、自分の担当プロダクトだけで100人ほど、うちエンジニアだけで30名ほどはいる会社で、レガシーなモノリスと対峙しつつ、機能開発したり、問い合わせの調査をしたり、バグを修正したり、障害対応をしたり、というよくあるエンジニア業務をやっていました。
独学だったエンジニアリングスキルを向上したいという目的で入社しましたが、先輩エンジニアに獅子の子落としの如く丁寧に教育された結果、プロダクト内でリードエンジニアとして働けるまでになっていました。
一方で、ここ1年ほどは機能開発にスクラムが取り入れられたこともあって、プロダクトマネージャー（前職ではプロダクトオーナーと呼んでいました）と話す機会が増えていました。プロダクトの内部や経緯を理解している者として、仕様の決定をリードしたり、プロジェクトのスコープを調整したり、エンジニアチームのタスク管理をしたりと、実装以外のタスクが少しずつ増えていきました。

感じていた課題感

...このように書くとよく「本当はやりたくなかったのに」という文脈が想起されがちですが、自分の場合はそうではありませんでした。
手を動かすのは好きでしたが、最終的に良いもの・こと（コードでもプロダクトでもプロジェクトでも）ができるということこそが喜びであり、ギリギリの工数の中でできる限りユーザーの体験をよくする、そのために色んな所に口を出したり、実装以外の手を動かすのは自分にとって苦ではありませんでした。
自分にとってエンジニアリング/プログラミングは、楽しいものづくり手段の一つであり、それ自体も好きだが唯一ではないと気づき始めました。
加えて、新しいことにそれほど興味を持てない自分はエンジニアとして二流だという思いがあり、ある意味レガシーなプロダクトのおかげで今は活躍できているが、いずれそうではなくなるという気持ちがありました。
それに対して、新しくやり始めた実装以外の業務は、周りを見渡してもやりたがる人が多くないし、実はエンジニアリングよりも自分を差別化できるポイントなのでは？と思い始めました。

また、自分の業務が熟練するにつれて、自分が労せずして評価されているという気持ちもありました。
3年も同じ組織にいれば、気をつけるべきことも分かってくるし、自分も余裕が出て新しいことをできるようになっていきます。先に述べた通り、プロダクト（プロジェクト）マネージャー的な働きはエンジニア側からやる人が少なく重宝されました。
自分は、自分にストレスがない範囲で組織への貢献度を最大化することにうまくいきすぎていました。まさにコンフォートゾーンに突入していたのです。

MNTSQへの応募、そして選考

そのような折、旧知の仲のMNTSQ代表板谷からいつものようにラーメン屋に呼び出されました。
彼は自分の知る限り最も精力的で、頭がよく、人を巻き込む力があり、ちょっと胡散臭いですが本気で夢を語れる人間です。
彼がMNTSQを起業したことは以前から聞いており、一度誘ってくれてはいたものの、当時の自分はエンジニアとしても駆け出しで、貢献できるイメージが湧かず断っていました。
仕事についての雑談をしている中で、実はMNTSQでエンジニアよりもプロダクトマネージャーが足りなくて困っている（当時）、という話になりました。
最初は勧誘ではなかったのが、「あれ、飯田、プロダクトマネージャーになってみない？」と言われた時、自分の中にほのかにポジティブな迷いが生じました。
彼はその迷いを見逃しませんでした（笑）。

あれよあれよと言う間にカジュアル面談がセットされ、プロダクトマネージャーと会って話す機会を得ました。
ゴリゴリの成長志向ベンチャーでどんな怖い人が出てくるかと思えば、プロダクトマネージャー2名（安野さん、川瀬さん）と終始和やかに面談しました。対話を通して自分の指向性を探っていくようで、面談というより2on1のようでした。面談の中で、自分がエンジニアバックグラウンドを活かしつつプロダクトマネージャーとして働くイメージが具体的になっていきました。
また面談の中で、MNTSQについても教えてもらいました。プロダクトの素晴らしさもそうですが、面接官を始め優秀なメンバーが揃っていることも感じました。何より、昔は「心理的安全性ってそんなに大事？」と言っていた板谷が作ったとは思えない、よく練られたValueがあり、人に依存せず受け継がれていく組織の軸を作ろうとしているのを感じました。単に事業を当てているだけの会社ではなく、Missionのための最高の組織を作り試行錯誤している過程に今のプロダクトがあるのだという考えが、代表だけでなくメンバーまで浸透しているところに感銘を受けました。どういう結果になるにせよ、この会社の選考を受けてみたいと思いました。

面接では、カジュアル面談と同じメンバーながら打って変わってガチガチの質問攻めにあい、リファラルだろうと本気で見極めにこられているのを感じました。自分は前述の通り専任のプロダクトマネージャーとして実務経験があるわけではないので、あくまで自分の経験をベースに考え、足りないところは逆に質問したり分からないなりの前置きをつけて答えるようにしたと思います。正直落ちたかなと思いましたが、鋭い質問をたくさんしてもらったことで、組織やメンバーへの期待はさらに増しました。また選考が厳しかったことで却って、内定が出たときも自分はちゃんとハードルを超えているのだという自信になり、オファーレターも素直に受け取ることができました。
結果として、なんとか選考を通過して内定をもらい、最後の決断をするときがきました。

何を求めるか

ここまで書いてきた通り、自分は何か転職活動をしていたわけではなく、MNTSQと出会って自分の潜在的な転職意欲を掘り起こしていったタイプです。ですので、内定をもらったタイミングでは、まだ転職するという気持ちを完全には固めていませんでした（実際、MNTSQ以外には転職活動もしていませんでした）。
自分には2歳になる子供がおり、妻もかなり忙しく働いている中で、このタイミングで安住の地を捨てて転職する必要があるのか？と改めて自分に問いました。まるっきり嘘ではありませんが、実際には新しい環境への不安を転嫁していたのだと思います。

怖い気持ちを差し置いて決め手になったのは、「最高のメンバー、最高の組織で働きたい」という気持ちでした。

多かれ少なかれ、人は組織に所属するとき、何かに妥協しながら過ごすことがあると思います。
自分のやりたいことと組織のやりたいことを一致させ続けることは本当に困難なことです。
前職に転職するときも、理念に共感して入社しましたが、大きな組織の中で末端まで意識が行き届いていなかったり、熱狂的な信者と冷めたその他のような対立構図があったりしました。組織の意思決定一つ一つについて、十分納得できる説明がないこともありました。いつしか、自分はそれを当たり前だと思っていました。
しかし、MNTSQは本気で、そこに取り組んでいます。
Missionを掲げて、そこに至るために組織がどうあるべきか（そして我々はどんな組織で働きたいか）を計算し、それを維持するための仕組みを作り、価値観や文化を浸透・醸成し、言語化し、更にそれらの決まったことを常に見直し続ける、それらの活動がトップからもボトムからも起こり続け、自分のやりたいことと組織のやりたいことをすり合わせ一致させ続ける。最高の組織であり続けることにきちんとコストをかけているこの会社と、それに共感して集まっているメンバーと一緒に、自分も働きたいと思ったのです。

妻に相談という名の謝罪をして（忙しくなること、自分が新環境で一時的にストレスを抱えることを事前に謝りましたが、幸い快くOKしてくれました）、私はMNTSQでプロダクトマネージャーとしてのキャリアを始めることを選びました。

入社してみて感じていること

入社して早1か月半が経ちました。
オンボーディングの第一段階が終わり、実務を少しずつやり始めています。自己肯定感はまだ低いままですが、周りには優しいメンバーばかりで、なんとかやっています。
入社してみて、思っていたことと合っていたこと、違っていたことがありました。

組織文化は本気でメンテされている

組織における文化やルールが絶えずメンテされ、アップデートされています。
期待通りではありましたが、実際に目の当たりにすると感動がありました。
ルールのアップデート提案をすることがオンボーディングタスクとして入っていたり、代表とマスタープランについてディスカッションする機会があったりと、文化を薄めないことが徹底されています。
現在は特に、事業の成長スピードについていくための組織のあり方についての議論が活発に行われています。
ドキュメントがめちゃくちゃたくさん残っているが、使いこなすのにコツがいる

MNTSQはドキュメント文化を謳っており、重要な意思決定とそのプロセスをドキュメントに残すことになっています。
実際に入ってみると、GitHubやGoogle Driveに過去の意思決定に至るプロセスが膨大に残っており、今の問題からたどっていくと芋づる式に過去の経緯を追うことができます。
ただし、SSoT（Single Source of Truth）と定められたもの以外は整理されていないものが多いため、気がつくと数時間読んだ挙げ句、どの問題が今も残っている問題なのかわからない、みたいなことがおきます。
慣れるまでは、自分で全て辿ろうとするよりSlackで気軽に聞いてしまうのが良いです。#questionsというチャンネルがあり、誰でもなんでも聞いていいことになっていて、投げるとすぐに誰かが答えてくれたり、知っている人を案内してくれたりします。

開発サイクルが早い

2週間に1回のデプロイなので、SaaSとしては頻度は高くないのですが、エンジニア一人ひとりが強く、1回のリリースで出る機能や小さな改善が結構たくさんあります。
プロダクトとしてもまだまだリスクを取ってスピードを追求するフェーズで、特にバックエンドではドラスティックな変更も恐れずリリースされています。readが重要なプロダクトという特性から、セキュリティの問題を除けば不具合も取り返しのきくものが多く、機能追加開発はしやすいと言えるかもしれません。
もちろんやりたいことに対してまだまだスピードは足りておらず、BE/FE/SREの各エンジニアポジションで絶賛採用活動中です。

働き方はそれぞれの判断に任されている

面接のときにもちゃんと伝えてもらってはいたのですが、本当にちゃんと裁量があります。
働きたい人は働けばいいし、早く帰りたい人は早く帰ります。
もちろんやることはたくさんあり、やりたいだけ仕事をしたら時間が延びてしまうことはあるのですが、例えば家族の体調が悪いときに早く帰ることができたり、リモートワークの環境があるので時間の融通が効いたりと、当初思っていたよりも家族との時間を大切にして働けています。

通勤も意外となんとかなる

MNTSQはリモートと出社の併用で、月に10日の出社が目安とされています。
2年ほどフルリモートしていたので出社に身体がついていくか心配でしたが、意外となんとかなりました。
むしろ仕事モードに切り替わるし、ちょっとした雑談の中で得るものがすごく多いし、仕事しやすくなりました。
（オフィスになんか集中力の高まるBGMが流れていて、福利厚生扱いされたことで社内ではネタにされていますが、自分はめっちゃ効いてます）
自分は最初キャッチアップが中心だったのでほぼ全日出社しましたが、1日集中できる仕事があるときなどはリモートのメリットもあるので、最終的には並用に落ち着く予定です。

本当に仕事ができる人は優しい

成長志向のベンチャーで多少は厳しい風にさらされることを覚悟して入社しましたが、人は本当に優しいです。
オンボーディングも丁寧にフォローされており、忙しい中でも時間を割いて新メンバーの立ち上がりを助けてくれています。
議論が各所で発生しますが、目指すゴールが同じであるという共通認識が取れているので意見を戦わせることが苦ではありません。
一方で仕事は難しく、ドメインや使っている技術をキャッチアップしなければ良い仕事ができないので、まだまだ修行の日々は続きそうです。

最後に

自分にとって、今回の転職は大きなチャレンジでした。
まだまだこれからもがく日々が続きますが、MNTSQで1か月半を過ごしてみて、チャレンジに踏み切ったこと自体を後悔することは一切ありませんでした。
自分はまだまだ最高の組織からたくさんのものを受け取る側ですが、最高のプロダクトを作る一助としてMNTSQに少しずつお返しをしたいと思っています。

そして、この記事を読んでいただいている方へ。

大きなビジョンに本気で取り組んでみたい方。
最高のメンバーと切磋琢磨したい方。
組織に対して本当に納得を持って働きたい方。そしてそれを諦めてしまった方。

もしかしたら、あなたの求める最高をMNTSQが提供できるかもしれません。
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ぜひお気軽にお問い合わせください。
あなたにとっても、MNTSQとの出会いが良い出会いでありますように。

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