質問箱回答：女性と違って男性は自分の悩みを共有せずに一人で解決したい人が多いと思うのですが、彼が悩んでいそうな時は「話聞くよ」と声をかけるべきなのでしょうか？

なるほどね。確かに質問者さん分析の通り、男性は女性に比べると自分の悩みを誰にも打ち明けたくない人が多い印象はありますよね。

でも、女性が知らないだけで聞けば悩みを教えてくれる男性は多いですよ。

なぜかというと、悩みがあるというのは真剣に考えて物事に取り組んでいる証明だからです。
自尊心の強い男性は自分が普段抱えている葛藤を好きな人には知っておいて欲しいと思っているんです。

男性が一人の時間を大切にするのは悩みを解消しているのではなく、考える時間を大切にしているだけです。
だから質問者さんが話を聞いてくれるのであれば彼は喜んで話すと思いますよ。

でね、質問者さんが男性から悩みを聞き出すことに抵抗があるのは、男性が一般的に悩みを話したがらないという建前ではなく、「何かあったの？」と聞いた時に「何もない！」とか「放っておいて。」という厳しい返しをされるのが怖いからなんですよ。