質問箱回答：女性にお金を出させない主義の彼はいつも奢ってくれますが、サラッと「割り勘にしよ」って言うと良い彼女だなって思われますか？

なるほどですね。
「割り勘にしよ！」は全然嬉しくないと思います。
むしろ「めんどくせぇこと言い始めたな」と思ってしまいますね。

付き合っていない関係ならまだしも、恋人じゃないですか？
今まで散々奢られてきたのに、今更彼が「奢る」と言っている会計を割り勘にするメリットは何ですか？

彼が毎回奢るのは「お金のことでもたついている姿」をあなたや店の人に見られたくないという理由が大きいと思います。
割り勘にすると、「じゃあ〇〇君100円出して」みたいなダサいやり取りを店でやる訳ですよ。