[エンジニア成長記録]CTOになるためのエンジニアのキャリアパス、スキル、経験すべきこととは何か？part5 〜スタートアップ2年間で感じたこと・退職した理由〜

こんにちは、エンジニアの波多野(@hatamasa1988)です。

先週と引き続き、森永のコワーキングスペースより執筆しております。

前回は「ベンチャー後編・スタートアップ突入編」として、webベンチャーで副業を経験したこと、2回目の転職活動、スタートアップに転職した際に何を考えて、何を経験してきたのかを少しだけ書きました。

最近ありがたいことに「波多野さんのブログすごく参考になります」のようなニュアンスの言葉をいただくことが増えてきました！
漠然とした褒め言葉ですが、嬉しくなって話を進めていくと「周りの他人のキャリアについて知ることがあまりないので参考になる」というような話が大半でありました。

誰かと一緒に働きシナジーを得るためには、その人の強み弱みだけを理解するのではなく、キャリアや性格、人間性についても理解する必要があると考えています。

このnoteを書き始めた理由の一つとしてもその観点は入っているので、
これから一緒に働く人たちに、より自分を知ってもらい、シナジーを高められるようにどんどん発信していこうと思っています！

前回の記事が興味ある方は下記のリンクよりどうぞ！

そして、今回はpart5「スタートアップの2年間で感じたこと・退職した理由」をまとめようと思います！

まとめようと思っていますが、まとまりきれてないので、「エンジニア成長記録」シリーズ史上最も長文です

スタートアップのことを厳し目の目線で書いているかと思いますが、厳しい環境だからこそ成長できた、ということを説明したくそのような表現になっているのでご了承ください（いい部分も、楽しい部分もたくさんあります）

よろしくお願いいたします！

はじめに・・・
2年間お世話になったスタートアップ企業を退職することにしました。

後ほど詳細な理由には触れようと思いますが、4/1よりQastというナレッジ共有サービスを提供しているany株式会社へ1人目のエンジニアとして入社します。

any株式会社

そもそも、このnoteを書き始めた理由について、、、

自分の中では2年を経験の1つの区切りとして考えることが多く、
2020月3月でスタートアップ業界を経験して満2年ということが一つ。
そしてもう一つが、30代のゴールデンタイムを捧げる会社として新たな選択をしたこともあり、今まで経験したこと、考えていたこと、感じたこと・・・etcを記事にまとめておこうかと思いnoteを書き始めました。

今までの４つの記事は(極端に言えば)全て、ここからの記事をより読者の方に理解していただく為の準備であり、本記事にかける自分の熱は並々ならぬ物がありますww

読みやすくするために、文章量を調整したり、言葉を最低限に端折ったり、出来事を取捨選択したりしていますので、全てを完全に理解できないと思いますし、
記事に書いてあることだけを鵜呑みにしてもらいたい訳ではないので、前回までの4つの記事に書いてあることを(その背後のコンテキストを含め)経験した波多野ならではの考え方もあるんだなという感じで捉えていただければと思います。

そもそもスタートアップ企業ってどんな企業なの？

本来であればpart4で触れる必要があったことですが、
このことを前提としなければ成り立たないので説明させてください。
まずはスタートアップ企業の定義についてベンチャー企業との違いを引き合いにして書かれている記事はたくさんありますが、大体書かれていることとしては下記のようなことです。

・イノベーションや新たなビジネスモデルの構築をする
・新たな市場の開拓を目指す
・エクイティファイナンスによって資金を調達する
・短期間でのExitを目指す

一番わかりやすい表現をするとしたら「多額の資金を株式と引き換えに投資家から集め、先行投資をして急成長を目指す未上場企業」とするとわかりやすいかもしれません。
多くの場合、投資家は株式と引き換えに出資をするので、出資先の企業が上場するかバイアウトしたときにキャピタルゲインを得ることができます。

主な戦場はアメリカのシリコンバレーや中国の深圳、最近ではイスラエルなんかは中東のシリコンバレーと呼ばれザワザワしているそうです。

スタートアップ企業が盛んな地域ではスタートアップエコシステムと呼ばれる、起業家、投資家、大企業が絡み起業とその後の成長・イノベーションの好循環を産む仕組みがあったりします。

そんな中から生まれたのがUber, Airbnb, Slackなど時価総額10億ドルを超えるユニコーンと呼ばれる未上場企業だったりします。

日本でも少しづつスタートアップを支える仕組みが出来上がって来ていて、大企業が内部保有している資金を出資したり、富裕層が投資対象としてスタートアップに資金を出資したりすることも増えてきたりして、
そんな中からメルカリやSansanなどが産まれました。

今月で退職することになる会社や4月からjoinするanyもスタートアップ企業です。

投資家からすれば株式投資なので、どこかで利益確定や損切りをしたいです。
なので出資をしていただく機関にもよりますが、出資を受けるのと受けないのとで企業の経営はまるで別世界になります。

企業は出資を受けた瞬間に急成長の義務が発生するからです。

なので、
・経営陣は投資家に急成長を約束して多額の出資を調達する。
・社員は急成長する会社に貢献することを約束して何かしらの働く意義、見返り、ストックオプションや株を受ける
ということになります。

かなりざっくり書いているのでいろいろな考えや反論や付け足しはする余地がありますが、自分はそのように感じました。

スタートアップ企業に何を求めていたのか

やっと本題に入りますww

前回のpart4にも書きましたが、今の会社には「今の自分で可能な限りのリスクをとって経験と成長のレバレッジを働かせれること」を目指してjoinしました。
それは次のanyにjoinする理由としてもほとんど変わりないですが、
付け足すとしたら、
・経験と成長は能力をつける手段
・能力をつけ、選択肢の幅を広げることが目的
でありました。

つまり、これからやりたいことが出てきたときに、それに求められる能力や自信をつけハードルを下げる為に自分自身も急成長したいということでスタートアップを選択しました。

ここまでは前回part4の振り返りです。
ここからやっと続きを書きます。

現実解を常に考える

スタートアップに入社して始めに感じたのはpart4の最後にも書いた通り、想像以上の裁量権というものでした。

そして次に感じたのは、常に現実解を意識して仕事をする必要があることでした。

今まで受託開発や恵まれた自社プロダクトの会社に属していたこともあり、技術者として凝った作品に仕上げる余裕もありましたし、そこに喜びや楽しさを感じることもありました。

しかし、キャッシュを先行投資してビジネスを成長させる為、そのような仕事の仕方は時には蛇足となり、作り上げたプログラムがビジネス上のどこに使われるのかを常に意識していないと「ここまでのクオリティはいらなかったんだよなー」とか「早めに終わらせてこっちのタスクをやって欲しかったなー」ってことが発生する環境です。

使えるリソースは常に有限であって、大体は思っていたよりも少ないです。

エンジニア目線で話すと、多額のキャッシュがあれば何ら問題ないスペックのサーバを用意できるので、サーバーリソースを意識しないで自由にプログラミング出来ます。（富豪的プログラミング）
この場合、仕様も単純でプログラムもスッキリするので圧倒的に楽で可読性も良いはずです。

しかし、ビジネスで十分な売り上げが立っていない段階でコストとなるものは必要最低限に抑えるのが基本的な考えです。
（これはスタートアップだからとかではなく、どこにでもある当たり前な考え方だと思います。）
ギリギリのスペックでサーバーを用意するため、CDNやキャッシュストレージ、静的キャッシュや動的キャッシュを自前で実装したり、ありとあらゆる物をフル活用したり、それでも少しリアルタイム性が犠牲になるとか。
一種の縛りプレイのようなもので、書けるだけではダメで、様々なリソースを考慮して設計ができて実装できる、高い技術力が必要とされます。

そんな縛りプレイが多いので、常に何かしらで「こうであったらもっといいのに」のようなタラレバがつきまとうような環境であることにも気付いてきました。

その結果、ビジネス優先な考え方をしながらも、エンジニア目線から現実解を強く意識するようになりました。

新機能実装を検討しているときに
・どのような技術を用いて、どのような設計にするのか
・ビジネスを起点として将来どのくらいスケールする可能性があるのか
・スケールするとしていつどこでどんなボトルネックが発生する可能性があるのか
・将来発生したボトルネックはいつどのくらいの期間・工数で解消できそうか
・完成までに掛けられる工数はどれくらいなのか
ここら辺までをザックリ考えた結果、現実解から取捨選択して機能を実装できるくらいのスキルと意識は身についたと思います。

執行することが一番必要

あまり使わない言葉だと思いますが、「 とりおこなうこと。実際に行うこと。」のような意味があるので最適かと思ったので使ってみます。

スタートアップは基本的に成長にレバレッジを利かせる為に先行投資しています。
それは目の前の売り上げではなく、5年後の売り上げ200億円、時価総額1000億円だったりします。
しかし先行投資の資金を切らさないために、目の前の売り上げを伸ばすことも最重要として取り組まないとならないです。
つまり、先行投資としてやっておくべき仕事と、今すぐにやらなければいけない仕事が混在して、自己矛盾が発生してる状態に常にあります。

下記のようなストーリーがあったとします。

社員A「今季の売り上げ水位は事業計画通りですが、5年後の事業計画を考えるとこのままでは、新しい市場を開拓しないとならないことは自明です。不動産業界を攻めましょう！」
課長「確かにそうだが、来季の計画の達成もかなりキツイ目標で今の自分たちに、違う業界を攻める時間はないよ。それにアパレル業界でもまだ売り上げを伸ばせる余地は十分にある」
社員A「先輩のおっしゃる通りですが、5年後を見据えると来季中には他業界の開拓は必須です！」
課長「そうか・・・そこまで言うなら、営業戦略からやり方全てAに任せるよ。ただアパレル業界での売り上げも必ず達成してね」

・・・・・数日後

社員A「営業戦略できました！こんなのどうでしょうか！？」
課長「いいね！これなら完璧だ！Aに任せた！頑張ってくれ！」
社員A「無理です」
課長「え？なんで？」
社員A「私は他の社員に比べて圧倒的に高いノルマを抱えていますよ？今でさえこんなに過酷なのに加えて、不動産業界なんて無理です。ここまで考えたのですから、他の社員に任せてください。課長だって完璧だ！といってくれたじゃないですか」
課長「他の社員も各々高いノルマを持っている。Aは優秀なんだからそれよりも高いノルマなだけだ。みんなこれ以上仕事を増やすことはできないのでAが引き受けてくれなければやれる人はいないな・・・」

ここでAが考えた完璧な営業戦略は誰もやれる人がいなく、水の泡になってしまいます。

こんな状況で一番必要なのは執行する人だと言うことがわかります。
このように、実際これ誰がやるの？的な局面を多々経験しました。

自己資本で経営している会社は成長しなくてもそのままでも良いのですが、スタートアップは出資を受けているので成長しないことは悪とされるので、先行投資は不可欠です。
目の前の大量の業務をやりながら先行投資的な業務もこなさないとならずに、かなりのバランス感覚が求められます。

実際に自分が未来会議という会社の組織作りをボトムアップで企画・実行するプロジェクトがありました。

おそらくはある程度大きい会社では人事部が専任で担当するような業務かと思います。
メンバ5人で集まり、定期的に話し合ったり、他のスタートアップのオフィスを見学しに行ったり、どんな制度があるのか、どんな制度が自社にマッチしているのか、どの順番で実行するのか、などにかなりの時間を割いて話しました。

最終的にこれも、いつ誰がやるの？という雰囲気に必ずなります。
それぞれがタスクを執行していたら、本来の業務に支障をきたすのは明らかでした。
そのため担当を決めてもできない、進まないことも多々ありました。

他にも、エンジニア採用に携わっていて発生したことを説明します。
採用行っていると必ず発生しますが、スカウトを打つ(近年のエンジニア採用では一般的です)、候補者と連絡をする、書類選考する、面接するということです。

まず、会社が設定している採用人数をどうやって採用するのか、様々な採用媒体や方法を勉強してKPIなど簡単に設定した計画に落とし込みました。
ここまでは簡単にできます。

次に、スカウトを誰が打つか。
やってみると結構時間が必要で設定したKPIを達成しようとすると、本来の自分のエンジニア業務に支障が出ることがすぐにわかりました。

更に次は、面接です。
エンジニア採用ではカジュアル面談という面接の前に行う会社説明を兼ねた顔合わせの機会があります。（おそらく業界のエンジニア採用難で産み出された苦肉の策です）
やってみると結構カジュアル面談が設定できて、これも本来のエンジニア業務に支障が出ることがすぐにわかりました。

未来会議もエンジニア採用も支障が出るならやめざるを得ないですが、
将来の組織に必要であることを誰にでもわかっていました。

結果、未来会議はやりたい人がやったり、できるだけ担当業務に関連性がある個人のタスクにして、少しづつ執行の段階は進んでいます。
欲を言えば、ガンガンPDCA回して自社に最適な制度や雰囲気・文化を作って行きたかったところです・・・

エンジニア採用は自分一人でやろうとしましたが、圧倒的に時間が必要であったため、勝手にジンジニアを名乗り、元から採用が自分のタスクであるかのように振舞いましたww
それでも一人でやると、パンクした挙句大幅に未達なのが明らかであったため、他のエンジニアの時間をいただきました。
結果、自分が担当した採用フローで経由で半年で3名の入社が決まり、何とか形になってはいたかと思います。

ここも自分が離脱して大幅に他の方の稼働を増やしてしまうかもしれないことは申し訳ないです・・・

結果ここで何が言いたかったかというと、
時間がない中で「重要だか急ぎでないタスク」は執行することで一つ大きなハードルがあり、それを乗り越えることがいかに大変かということです。

しかし次の章に書きますが、執行し続けることは更に大変です・・・

継続し改善していくことが一番重要

執行が最も必要なことでしたら、継続・改善は最重要です。

なぜ継続・改善が最重要かというと、スタートアップは圧倒的に何もかもがリーンで始まるからです。

足りないサービスを提供し続けても解約されてしまうし、需要が変わって不要なサービスを提供し続けても無駄が多いだけです。

定期的に見直して、時には大きく転換することも必要になると思っています。

実際にエンジニア採用を担当し始めた時も、思うように応募が集まらず、集めた情報から自分なりに取捨選択してアクションをしてみました。
予想はしていましたが、年収レンジを見直しただけで今までとは違うタイプのエンジニアの方とお会いできるようになったのはビックリでした。

Wantedlyにいつ芽が出るかわからないフィードをたくさん書きましたが、なぜか未だにPVが伸び続けている記事もありますし、
フィードが資産となってエンジニア採用に貢献してくれています。

自分が採用のために行っていたことですが、知り合いにも響いていたようで、今回の転職でお声をかけていただいたことにも影響していると思っています。

いつかそうなることを信じて一定数フィードを継続して書いて溜め込んだことが功を称しました。
とはいえ、まだまだ優良なフィードを発信できると思いますので、これからのフィード発信担当？に期待して定期的に様子を見てみようと思っていますw

前章に書いたことと合わせると
行動しなければ始まらない。そして現状を変えようと思ったら、行動を変える以外ないということ、更にそれを習慣にする以外ないということです。
これをスタートアップ2年間で痛感しました。

最近読んだ7つの習慣に感化されているところはありますがww
まさしくそれです。

退職に至った経緯について

2年前にCTOとしてのキャリアを目指して今の会社に転職した訳ですが、
スタートアップで働くうちに起業することも魅力的に思えてきました。

自分が単独で企業することはどうやっても想像できなかったので、誰か同じ視座を持った人と共同創業の形を模索するために、人脈作りみたいなことも少しずつしていました。

ベンチャー、スタートアップの人たちが多く集まるような勉強会や交流会に参加したり、ビジネスマッチングアプリに登録して、少しずつ人に会ったりもしていました。

なかなか話は舞い込んでは来ないもので、やっていて実感がないので、休み休みやっていましたww

その間に、偶然再開することになった最初の会社の同期と意見が一致し、
起業に向けて週末集まって話したり、お互いの価値観や学んできたことを伝え合っていくうちに、起業して自分のプロダクトと組織を持つことを追い求めるようになっていました。

彼は最初同じ会社に新入社員として入ったのですが、割とあっさり転職して次のコンサル会社でキャリアを磨いていて、
再会した時は、同じコンサル会社の先輩が起業した会社で取締役をやっていました。

自分の身近で頭一つ抜けて進んでいる人たちが何人か出てきていることも事実です。

最近で一つ衝撃を受けたのが、ふとした事で関わる事になった五反田のスタートアップ企業です。
今の会社よりも平均年齢にして一回り若く、事業領域は違うけども、しかもコードは自分の目で見ても改善の余地が多くあるコードでしたが、同じシリーズBであるから驚きを隠せないです。（技術スタックが似ている事もあり、知り合いが創業していたスタートアップとも交流していたようで他人事には思えずにいました。）

前述した、現職の未来会議でいろいろ考えていた事もあり、オフィスに何回か行ったり、締め会に出させてもらったりしましたが、めちゃめちゃ活気がある！
良い面も悪い面もたくさんあると思いますが、30代で少し距離をおいてしまうほどw

経営陣はみな自分よりもずっと若くて、有能、そして謙虚。
会社のミッション・ビジョン・バリューを浸透させるための文化がすでにあり、お互いの功績を称え合ったり、コミュニケーションが促進されるような制度があったり・・・etc
未来会議がやろうとしていた制度がその会社には標準搭載されていた訳です。この力に依存するのではなく、お互いが協力しあってシナジーを生み出す組織になっていると感じました。
これは自分の中で一つの事件でした。

おそらくそういう人達が、自分の周りにもいる頭一つ抜ける人達のようになるのだろうと感じました。
一方、30代も1年過ぎた自分はゆっくりしていてはいけないと刺激を受けていました。

話戻りますが、自分の周りの頭一つ抜けている人たちに最近になって再会することもあったり、ネットニュースで見かけたりすることも多くなってきて、同じ学校だったのに、同じ会社だったのに、こうもキャリアに差が出ることが不思議で不思議で堪りませんでした。

敢えて「不思議」という表現をしていますが、
たかが31歳、社会人経験にして満9年の中で、得意不得意はあれど少し頑張れば埋められるくらいの実力の差だと思っていたからです。
しかしそれでは説明がつかないくらいのキャリアの差が最近身近にあるので考え直しました。

それぞれに差はあれど、身近で頭一つ抜けている人たちは機会を活かしているか、自分で機会を作っているかのどちらかでした。
この人たちができてるなら自分もやったらできるに違いないと感じさせるようなくらい身近な人たちが多かったので、多少意地になっていた部分もあるかもしれません。

そんなことを考えているうちに、知り合いから1人目の社員で1人目のエンジニアになってくれないかとお話をいただきました。
その人は半年ほど前にyentaで一度会っただけでしたが、facebookで繋がっていたのでお互いの状況は少し理解していました。

カフェで2回目にお会いして詳細な話を聞いた時には、今の会社での役割や抱えているタスクや状況のこともあったのでよく考えてから返事をすることにしました。

その日は何も手につかないくらい頭の中がザワザワしていて、
ワクワクする反面、1人目の社員であり1人目のエンジニアなど自分に務まるのかメチャメチャ考えましたが、自分の気持ちは理由もなく引き受けたい気持ちでいっぱいでした。

元々直感的に判断することが多い自分は理論は後からつけることが多く、
今までの経験上、直感で判断した方がいい方向に進む傾向が多かったので自然に選択は決まっていました。

やっと巡ってきた機会を活かすことにしました。

part4にも書きましたが、約1年半前の転職活動の時に、1人目の社員/エンジニアとして(後から実際は2人目のエンジニアであることがわかったのですがw)転職エージェントから紹介されたスタートアップ企業がありました。
最初その話を聞いた時は、恥ずかしながら1人目の重圧から速攻無理だし引き受ける理由もないと思っていました。
今回もその時とほぼ同じ状況なのに決断は大きく違いました。
おそらく、この2年間でした数多くの衝撃的な経験が自分に今回の決断をさせたのだと思います。

次はオフィスに呼んで頂き会食のお誘いを頂いていたのですが、待ちきれずその前に自分から入社を前向きに考えていること伝え、オフィスに向かう前に話し合い入社することを決めました。

役員も代表以外にいない中で1人目の社員/エンジニアとして、プロダクトと組織を一緒に作っていけるワクワク感とドキドキ感は何事にも変えられないと思っています。

幸いにも4月からはもう1人カスタマーサクセスで入社する人が決まり、新たにフルコミ3人体制で新年度が始まります。（現職の最終出社日も入社日もコロナの影響でリモートワークになったことは笑うしかありませんがww）

うまい話に食いついたと捉える事もできますが、これまでも厳しいことをいろいろ書いた通り、スタートアップで働く事も、ましてや経営することなんて、よほどの事がない限りやめておいた方がいいと思っています。

ただ、2年間で感じたスタートアップでの働き方や9割の負、そして1割あるかどうかの興奮の様なものをもっと感じたいと思ったし、むしろ自分が主導を取ってやって行きたいと感じていました。
何があるかわからないドキドキ感、ハラハラ感のようなスリルみたいなものだったり、カオスな状況から産まれる様々な感情で生きている実感がするのはとんでもない冒険野郎だからでしょうかw

最後に

今の会社でももっと出来ることや、やりたい事、経験したいこともたくさんあったし、まさか辞めることになるとは思ってもいませんでした。

いろいろな経験をさせて頂いた経営陣含め先輩方、共に長い時間過ごしてくれた同僚の方々に感謝は尽きないです。

これからもお会いする機会は絶対にあると思いますので、その時もまたよろしくお願いいたします。（送別会もまだやって頂いてない訳ですしww）

また、このnoteに書ききれていない数多くの出来事や関わって頂いた方々にも直接話したい事もたくさんあるし、かけていただいた数多くの言葉や、感謝したい事も本当にめちゃめちゃ多いです。。。

そして、最後にこれから一緒に働くであろう未来の同僚の方々、これからよろしくお願いいたします！！
また、これを読んでもっと話を聞きたいとか、一緒に働きたいと思った方がいましたら気軽に連絡ください！！

part5以上です！

一旦今までの自分の経験の棚卸しを全て行い、この記事まで書き切りました。
次は何か進展があった時や、気まぐれに書きたいときに書きたいことを書こうと思いますww

タイトルに合う内容になるまで書き続けるつもりです、つまり終わりはまだ見えていませんww

何杯かビールを飲みながら書き上げましたので、後から見返し、多少熱が入ってる部分もありますがそのまま残すことにしました。
結果、1万字を超え、今までの記事の中で一番の長文になりましたが、ここまで読んでいただきありがとうございました！

ではまた！