上役が仕事しない、仕事できない場合はどうやって進めるか？
上司に限らず「承認」権限を持つ上役の人がボトルネックになること、なぜか多いですよね。今まさに上役になってる人も、まだまだ下っ端のころには同じ思いをしていたかもしれません。
無能というわけではないんですけど、上役も上役で色々言い訳があるんです。それを責めたところで企業がそんな環境を作ってしまった以上、どうしようもありません。
そんなとき、いくら上役の文句を言っても何も始まりません。
目の前の問題を解決するには自らが動くしかないんです。
ここでは頻繁に「上司」という言葉を使っていますが、上司に限らずリーダー、マネージャー、あるいはクライアントの担当者、責任者など、多くの決裁権／決定権を持つ人を思い描いてください。
あらかじめ断っておくと、私は上司が直接プロジェクトマネジメントしてくれたことは20代前半のたった１プロジェクトしかありません。新人の時から、終電まで働くようなケースは度々ありましたが、そういう時代背景だったということもありましたしむしろ新人でロクに成果も出せなかった私をよく最後まであきらめず使ってくれたな…と感謝することの方が大きかったかも知れません。
それよりは、取引先であるベンダーやSIerなどの責任者の方によく煽りを食らった経験があります。
私はこれまで大小数多くのプロジェクトに何らかの形で参加させてもらってきた中で延べ3000人以上の関係者とプロジェクトをやってきましたので、確率論的にどうしても似たような問題に対処せざるを得なかったというのが実際のところです。
大きなプロジェクトで関連企業の担当者の上司がそういうタイプだったり、ちゃんとしたクライアント（お客さま）を選ばないと大変なことになる可能性もあります。
一口に「仕事をしない」とか「仕事ができない」とか言っても様々なパターンがあります。そのタイプごとに「対応法」「攻略法」は違うのですが、それらを説明する前に権限が十分でない時にプロジェクトをリードする際の基本的な考え方を説明しておきます（ちなみに、現実的にはプロジェクトをリードする際に必要十分な権限が与えられているケースのほうが少ないと思います）。
ずっと同じ企業で仕事していたりするとどうしても視野や考え方が狭くなりがちですが、下記のような考え方を持っていると「上司が仕事しない（できない）」時に無理をしすぎたり、悩みすぎて精神を病んだりすることを回避することができます。
世界の広さを知っておく
基本的にはこれに尽きると思います。
私は一般的に言うところの"転職組"でしたし、その転職もちょっとしたルールを作ってきましたので、否応なく世界、世間の広さをそれなりに知っています（１社目は大企業、２社目は100人前後の中小企業、３社目は10人未満のベンチャー企業、…２社目からは目的を持って選んできました）。
プロジェクトをリードできる人は責任感の強い人が多いと思いますが、ポイントとしてあまり自分のうちに抱え込みすぎないことが大事です。
莫大な予算や人が動いているプロジェクトでは「失敗したらどうしよう…」と夜も寝られなかったり、上手く行かない時に心が折れて会社に来なくなる人などがいますが、私などは失敗プロジェクトにばかり参加させられてきたせいか、そもそも 失敗するプロジェクトというのは 83.6%（ちょっと古い情報ですが） と多いことを知っていました。
しかし、ＩＴで失敗しても、医療などと違ってミスで直接人が死ぬことはありません。
「だから失敗していい」ということではなく、
「新しい物事に取り組んで成功させるのはそれほど難しいことなのだ」
と考えて、積み上げ式で前向きに取り組むのが正しい姿勢です。
失敗させないよう、慎重に検討し、行動するのは当然の責務ですが、過剰に悲観的になりすぎてストレスを抱えてパフォーマンスを落としてしまう方が現実の問題としてプロジェクトに影響を与えます。
また、プロジェクトの規模や成功率がさほど高くなかった時期から、それをリードする中で得られる経験や知見というのは自分の中で確実に積み上がるもので、プロジェクトが終わった後にも役立ちます。
名前も知らないスタートアップ企業があっという間に成長して上場したり、東芝やシャープのような老舗の大企業が報道されているような状況になってしまう昨今、一つの企業で「勤め上げる」ことは極めて難しい時代ですが、転職や独立した時に頼りになるもの…つまり価値ある自信の源は
前職の名刺や肩書きではなく
実際に自分で何をやってきたか
です。
逆に言えば、自分の手で経験してこずに、早々に誰かにやらせているだけの人は転職や独立できる可能性はほぼ皆無です。どんな企業でも新しい収益を求めるために新しいプロジェクトや新規事業をやっており、それを担える人材は極めて不足しています。
IT人材白書によると、実に 96% もの企業が
「新しい事業やサービスを創出できる人材を確保できていない」
と回答しています。
つまり、実際にプロジェクトをリードして得られる経験や知見はとても高く評価され、上司や周囲に頼ってプロジェクトを成功させるよりも自分自身にとって役に立つのです。
「大事なプロジェクトがあるのに決定権を持つ者が仕事しない、できない」という状況はその場だけで見ると悲劇ですが、後々評価される実績につながると思って試行錯誤してみることはキャリアパス上のチャンスでもあるのです。
ロジックとエビデンス、アウトプットを中心に仕事をする
相手がどんなタイプかでプロジェクトをリードする方法は変わりますが、基本となる方針は
「ロジック（論理性）とエビデンス（論拠となる事実）、
アウトプット（資料）をベースに仕事をする」
ことです。
仕事の経験が浅いうちに上司やクライアントが仕事しなかったり、あるいはできない場合に、周囲や上司のさらに上司に文句や不満を言ってどうにかしようとするケースがありますが、これはまず上手く行きません。
なぜなら、企業の上層部は社歴が長かったり肩書きが重い人のほうを重視するものですし、実績もないのにただ批判を口にする部下は「めんどくさい奴」だと認識するからです。
仮に言い分が正しかったとしても、マネージャーの言動をただしたり異動させたりするよりは社員クラスを動かすほうが楽なので、どうしても軽視される傾向にあります。
特に「事なかれ主義」のマネージャーが多い日本企業ではそうなりやすいでしょう（まぁだから優秀な人材がどんどん離職していき、前述のIT白書のような事態に陥っているのでしょうが）。
また、仮に経営層や上層部に問題意識がうまく伝わったとしても、「じゃあお前の言い分を立証するものを用意しろ」となるはずです。
しかし何の根拠もなく、自分の意見の正当性を貫こうとしてもそれは無理です。
大事なプロジェクトをアサインしたマネージャーが仕事できなかったり、あるいは仕事していないというのは企業の経営にとって大きな問題ですので、証拠無しに物事を動かすのは極めて難しいことです。「仕事ができていないのではないか」と疑われる上司もきっと抵抗するでしょう。それは経営陣や上層部にとって「面倒なこと」なのです。
物事を動かす際に自分の手を離れて人々を動かすのは感情的な物言いや個人的な主張ではなく「論理性やそれを支える事実、それらが記された資料」なので、これを常に意識して作成する必要があるのです。
それらがあって初めて、
「どうやらこいつが言っていることは本当らしい。
あのプロジェクトには1億円の投資が懸かっているので動かさないとまずい」
という話になります。
これは外部企業の担当者やその上層部を動かす際も同じです。
社内政治にとらわれない
上司部下の関係のことを考えたときに、今でもやはり多くの企業で「派閥」のような社内政治は避けられません。
金融機関のように出身大学で「学閥」が形成されているようなところはもう少ないでしょうが、営業畑か技術畑か人事畑か、みたいな話は今でも一般的に語られます（くだらないことだと思いますけども）。
社内政治は特に人が多い企業ではキャリアコースを非公式に形成するものとして、人事面では人材登用の意思決定をシンプルにしたり、社員の視点では特定の上司に取り立ててもらって効率的に出世できる…という効果がありますが、
「会社の全体最適」
「プロジェクトの成功」
という観点で見るとデメリットが大きく出ます。
特に能力が無いまま出世すると、その下の組織メンバー全体に負担がかかります。多くの有能な人材を放出する可能性もありますので、派閥は使い方によっては倒産の危機にもつながりかねません。
また、あるマネージャーがプロジェクトを自分の「手柄」にしようとすると、敵対するマネージャーやその部下は積極的に協力しようとはしないことも出てきます。むしろ"妨害行為"を仕掛けてくる可能性もあるでしょう。醜い国会等を見てもわかる通りです。
切磋琢磨する分にはいいのですが、成功を阻害するだけの邪魔になる人が出てくると、
それはもう何にも勝るデメリットとなります。
しかし、派閥等はそんな人すらも守ろうとしてしまうので、なおさら改善しにくく、一度そうした人が出てきてしまうとそのままそう言う風土が醸成されていくことになります。
多くの組織では、誰かを見る際に「どこそこ部署の人」とか「誰それの部下」という見方をすることが一般的で、
上司に取り入ったりしていることが客観的にも明らかになると、
それだけでプロジェクトの成功率は大幅に下がります。
組織で仕事をする以上はどこかの部署に所属することは避けられませんが、特定の上司に取り入るこことができてもプロジェクトが失敗して上司ごと飛ばされたりすることになれば本末転倒です。
プロジェクト的に仕事をして自分のキャリアを作っていくのであれば、上司にゴマをするためだけの飲み会に付き合うよりは客観的に物事を判断できる資料作りなどに時間を割きましょう。
上司やクライアント本人が「自分はできる！」と思っているかどうかは関係ありません。過去にできていたかどうかも関係ありません。
今、あるいは直近で「成功しているか」「失敗しているか」で見てみましょう。
そしてその時、上司やクライアントがどういう姿勢で業務に関わっていたのかを思い出してください。
判断ポイントは「能力の有無」と「悪意の有無」の２つです。
基本的に日本人は善意で他人を解釈する人が多いと思います。
どうしても能力や相手の意志の判断について甘くなってしまう傾向があります。何かあると「でも、いい人なんだけどね」で締めてしまって問題点が忘れ去られてしまうことが多いのです。これは「プロジェクトという現実」に向き合う際にはあまりいいことではないので、下記の点を踏まえて判断するといいでしょう。
能力がある/ない
能力の有無は、そのミッションを達成するために必要なスキルと経験のことです。
たとえば、「個人としては優秀だけど、経歴は営業畑。現在はシステム開発プロジェクトの責任者」という場合は「能力がある」には当てはまらないことが多いでしょう。
この場合、もちろん営業の業務知識は必要ですが、システム開発導入にはITの基礎知識やプロジェクトマネジメントやプロダクトマネジメント（製品開発）のスキルや経験も必要だからです。
また、どれくらい挑戦的なものかにもよりますが、あるプロジェクトを実施する際に最初から必要十分な知識やスキルを持っている人がリーダーになるケースは実際のところ稀なので、新しい知識を柔軟に吸収できる学習意欲や試行錯誤を乗り越えるタフさも大事です。
悪意がある/ない
悪意の有無は、そのプロジェクトを成功させるつもりがあるかどうかその姿勢で判断します。
「人柄としてはいい人だけど、他に大きなプロジェクトを抱えていて
正直このプロジェクトはどうでもいいと思っている」
みたいな場合も、会社の予算執行や投資に対するサボタージュ（消極的な抵抗）なので「悪意がある」と判断できます。その人の"役割"と"責任"が明確であるにもかかわらず、その役割や責任を果たす努力をしない人も、その結果として他人に迷惑がかかることを容認しているわけですから「悪意がある」と判断できるでしょう。
また、本人的にはプロジェクトを成功させるつもりがあっても、部下の手柄を自分のものにしようとしたり、また失敗を部下に押し付けようとするケースも、上で書いた通り社内政治によってプロジェクト遂行に悪影響を与える可能性があるので、「悪意がある」と見ていいでしょう。
自分が相手を個人としてどう思っているかどうかとは別に、「プロジェクトを遂行して成功させるのに適格かどうか」で冷静に相手を判断することが大事です。
いただいたサポートは、全額本noteへの執筆…記載活動、およびそのための情報収集活動に使わせていただきます。