質問箱回答：傷つくことが怖くて積極的な行動が出来ません。どうしたら傷つくことを恐れずに行動できるようになるでしょうか？

タイトルは意訳しましたが、つまりこういうことですよね。
非常にコンパクトかつシンプルな質問ですが内容が抽象的で雑ですね。

僕がこの類の悩みに対して思うのは、「具体化」する過程を置き去りにすると、「絶対に解消できないよ」ってことです。

傷つくことを恐れず→『具体的にどんなシチュエーション？』
積極的に動ける→『具体的にどんな行動？』

例えば「傷つくことを恐れる状況」って「めちゃくちゃ忙しそうな関係部署の方に仕事を頼む時」に「ぞんざいに扱われたらどうしよう」とか「八つ当たりされたらどうしよう」と危惧している状況かもしれないですし、「好きな人に勇気を持ってアプローチしたいと思っている状況」かもしれないですよね。

上記2つの状況で必要な行動って全然違うでしょ？