質問箱回答：好きな人から「お互いこのまま独身だったら結婚しようか」と言われました。これは好意的に受け取って良いのでしょうか？それとも軽んじられているだけでしょうか？

彼との関係性は同じ会社の同僚なんですね。
出会ってから数年たち、お互いの性格とかもある程度熟知しているだから彼は恋愛ではなく、結婚という飛躍した提案をしたのでしょう。

結論から申し上げますが、冗談で「お互いこのまま独身だったら結婚しようか」などと言いません。
「彼が泥酔していて、まともな思考ができないような状態だった」などの特殊な条件がない限り、冗談で言えるほど軽い言葉ではないので、彼は本気であなたと結婚しても良いと考えているのでしょう。

なので、あなたからアプローチすれば結婚を前提に交際できると思います。

そもそも最初から脈アリ案件だった。