【必読10選】ストック・オプションに関してスタートアップの経営者・従業員はどのように理解し考えておくべきか
こんにちは！瀬田です！
「個人的にスタートアップの成否に関わる重要ポイントだと思っているトピックについて10選でまとめてみる」というコンセプトで過去4回に引き続き今回も書いてみました！
ちなみに過去4回は以下のような内容を書いています。
第4回：【必読10選】スタートアップが採用に取り組む際の参考情報まとめ
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第3回：【必読10選】スタートアップのIPO振り返り系記事まとめ
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第2回：【必読10選】成功した/失敗した起業家は何がその要因と振り返っているのか
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第1回：【必読10選】スタートアップを創業する際に気をつけておくべきことは何か、どう気をつけるべきか
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そして5回目となる今回は、スタートアップを経営するうえでも、従業員としてスタートアップで働くうえでも必要な知識であるストック・オプション（以下、S/O）について、スタートアップの経営者・従業員はどのように理解し考えておくべきかという観点で必読だと勝手に思った記事や書籍を10個厳選してみました！
それでは早速はじめたいと思います！
１．起業のファイナンス
言わずと知れたスタートアップ関係者必読の良書ですが、10選に入れないわけにはいかないので入れておきます。
本書とほぼセットのような続編の『起業のエクイティ・ファイナンス』を含めて、すべてを覚える必要はないまでも、重要な考え方等は是非一読しておくことをおすすめします。
さて、上記書籍はベースの知識として経営者・従業員いずれであっても理解しておくべきものだと思いますが、自分の立場が"経営者"なのか"従業員"なのかによって、同じS/Oといっても気になる観点は当然異なるでしょう。
ざっくりとは以下のようなイメージです。
従業員：S/Oをもらうメリット・デメリット・リスクは何か。付与されるにあたって何を確認しておくべきか
経営者：S/Oを含むインセンティブをどのように設計すべきか
よってここからは、従業員向け、経営者向けそれぞれの観点でおすすめを挙げていきたいと思います。
まずは従業員向けからです。
２．ストックオプションで億万長者になれる？平均相場でいくら儲かるか調べてみた（SOICO）
まずはこちらです。
「S/Oをもらっておけば億万長者になれるんだ！」という浅はかな認識でスタートアップへの入社を考えている人は残念ながら私のまわりにも非常に多いです。。
もちろん従業員にもメリットを与えるための制度なので適度な期待をするのはまったく問題ないのですが、間違った認識で入社し、すぐに「なんだ、結構もらえるはもらえるけど全然億万長者ではないじゃん！辞めよう！」となってしまわないためにも、まずはどれくらい儲かるものなのか感覚を掴んでおくことは重要でしょう。そのうえで、こちらの情報は参考になると思っています。
３．スタートアップ転職時に知っておきたい、ストック・オプションのこと（Coral Capital）
こちらも上記につづいて、転職時点、つまり入社する前に「これくらいは知っておいてね！」という内容をVenture CapitalのCoral Capitalさんが書いてくれています。
・S/Oの儲けとはどのようなものなのか？
・具体的には付与されたあとどのように価値が動いていくのか？
基本的にS/Oは付与された時点で条件等は固定されますので、付与される前にしっかり理解したうえで確認すべきことは確認してからもらうべきです。
その意味では、この記事のタイトルにもある"転職"（つまり入社）のタイミングが一番重要なので、転職を考えている方は是非読んでみるとよいでしょう。
４．スタートアップ面接時にストック・オプションについて聞いてはいけないのか？（Coral Capital）
No3に続いてCoral Capitalさんの記事です。No3で、「転職前にS/Oについてどんなことを理解しておくべきか」という点は書かれていますが、もう1つ私も相談されることが多い悩みとして、「（理解はしたうえで）面接のなかで聞くべきなのか？」、「聞いてよい場合はどのように聞けばよいのか？聞いて駄目な場合はじゃあいつ交渉すればよいのか？できないものなのか…？」といった点が挙げられるでしょう。
非常に簡潔な内容ですが、上記のような疑問について、第三者的立場にあるVenture Capitalはどう見ているのか、という点でも非常に参考になるかと思い挙げました。
次に、経営者向けのモノも挙げていきたいと思います。
５．【経営者必読】ストックオプション制度を徹底解説！仕組み・種類・メリット/デメリットを完全体系化！（SOICO）
No2にも挙げたSOICOさんの記事です。タイトルにもある通り"経営者必読"なS/Oに関する基礎知識をまとめてくれています。
以下の目次を見て興味ある部分、まだしっかり理解できていなかった部分だけでも読んでおくとよいでしょう。
＜目次＞
ストックオプションとは権利のこと
ストックオプション制度の仕組み
ストックオプションのメリット4つ
ストックオプションのデメリット4つ
ストックオプションの持分比率（付与割合）の目安・上限
ストックオプション活用に向いている企業
ストックオプションの2つの方式
ストックオプションの種類
ストックオプションの導入のプロセス
ストックオプションの税制上・会計上の取り扱い
補足：ストックオプションの背景知識
ストックオプションの導入企業の事例
まとめ
６．高宮慎一さんが語る「ストックオプションのリアル」
こちらは、これまでメルカリ等有名企業への支援実績も豊富なGCP（グロービス・キャピタル・パートナーズ）の高宮氏が、Venture Capitalの目線でS/Oについて語られている記事です。
以下の目次の通り、経営者目線で知っておくべき話が大半を占める一方、転職者目線で、という話も最後に少しだけ載っていますので、従業員目線でも参考になるものです。
＜目次＞
導入：ストックオプションに関して絶対に知って欲しいこと
経営者：ストックオプションの設計における前提知識
経営者：ストックオプションの設計において守るべき鉄板ルール
経営者：理想的なストックオプションの配分とは？
経営者：生株と創業者間契約の大切な考え方
転職者：転職におけるストックオプションの捉え方？
VCから見るメルカリの上場
さて、S/Oをはじめとするスタートアップのインセンティブ設計については日本は後進国と言っても過言ではなく状況であり、欧米の方が進んでいます。よって、海外のS/O関連の情報も少しだけ挙げておきます。
７．スタートアップは鍵となる従業員に何%の株を渡せばいいのか（TechCrunch）
こちらはTechCrunchの記事です。
海外のスタートアップのS/O関連の考え方を知るうえで、日本語に翻訳されていて読みやすいことと、2020年と比較的最近の記事であることから挙げました。
記事中にリンクの記載もありますが、英Index Venturesの『A guide to stock options for European entrepreneurs』も海外の考え方を知りたい方は見てみるとよいでしょう。（日本語はないようですが）
８．GUSTOの従業員向けストックオプションガイド（Y Combinator）
No6に続いて海外のモノとして、Y Combinator卒業スタートアップ（2012年 Winter Batch）であり、中小企業向けにクラウドベースの給与支払いやHR関連のソリューションを提供しているGustoの記事を挙げます。
記事中にもリンクがありますが、GustoのCEOであるJoshua Reeves氏が、自身のGustoでの経験をもとにして作成した従業員エクイティ・ガイドを公開してくれています。
本記事は上記ガイドに関してJoshua Reeves氏に聞いたY Combinatorのインタビュー記事をFoundXさんが日本語訳してくれたものです。記事自体は日本語で読みやすいので、興味のある方は是非目を通してみるとよいでしょう。
さて、最後に少しだけ、日本のスタートアップの事例も挙げておきたいと思います。
９．上場後のストックオプション設計を徹底議論（ICC）
こちらは2018年のもので、以下の4社のCEOをスピーカーに「どのように設計すれば、ストックオプションが従業員のやる気と会社の利益につながるのか」を議論されたインタビュー記事です。
(スピーカー)
宇佐美 進典
株式会社VOYAGE GROUP／代表取締役社長兼CEO
田中 弦
Fringe81株式会社／代表取締役
辻 庸介
株式会社マネーフォワード／代表取締役社長 CEO
平尾 丈
株式会社じげん／代表取締役社長
(モデレーター)
小林 賢治
シニフィアン株式会社／共同代表
S/Oについては上場前のフェーズで語られることが多く、「上場後に何が起こるのか？」という観点での情報は貴重だと思い挙げました。
１０．日本初の挑戦を。メルカリが新インセンティブ制度に込めた想いとその舞台裏（メルカリ）
最後は少しだけS/Oの話からは逸れますが、日本でインセンティブ設計まわりで先進的な企業の1つであるメルカリさんが、2018年12月にインセンティブ制度を刷新された際の舞台裏について書かれた記事です。
S/Oというよりは譲渡制限株式ユニット（通称RSU）についての話ですが、「S/Oもインセンティブ設定を行ううえでの手段の1つ」という視点は経営者にとっては重要であるという観点と、「S/Oさえしっかり設計しておけばOK」というわけではなく、会社として規模が拡大していくなかで、S/Oだけでは補いきれない部分も考えていく必要があるという（つまりインセンティブ設計については会社のフェーズに合わせて考え続ける必要がある）」という観点で、最後にこちらを挙げました。
以上です。
上記10選以外で「これもオススメ！」等あれば是非教えて頂ければ幸いです！
一旦はオススメ情報をまとめているだけですが、興味ある方が多そうだったら内容をまとめてみることもやっていこうかと思っています。（そんなリクエストもありましたら是非ご連絡ください！）