高校化学有機分子結晶美術展—文献解題
当マガジン『高校化学有機分子結晶美術展』では高校化学で扱われる有機分子の、既報の結晶構造解析データに基づく分子構造を紹介しています。本note記事では、これらをひとまとめにしつつ、引用文献の書誌情報や抄録などを記述していこうかな、と思っています。この後も、気が向いたときに、随時、更新していくつもりです･･･。
前置き
ほとんどの方は、高校化学で初めて有機化学に触れるものと思います。そうした高校化学で扱われる有機分子を、結晶構造解析による実測データに基づくコンピュータ・グラフィックス（CG）表記で楽しんでもらいたいというのが、当マガジン『高校化学有機分子結晶美術展』を始めたきっかけです。
有機分子のコンピュータ・グラフィックスを扱った本として、佐藤健太郎『有機化学美術館へようこそ』 技術評論社（2007年）があります。当マガジン『高校化学有機分子結晶美術展』を始めるうえで、本書『有機化学美術館へようこそ』から重要な影響を受けました。
書籍案内：有機化学美術館へようこそ――分子の世界の造形とドラマ #gihyojp http://bit.ly/LUHNuQ
この本の概要
分子の姿を視覚的に楽しみながら，身の周りにある化合物から最先端の研究，有機化学における発見の歴史など，様々な角度から化学の世界に触れることができる。有機化学の世界が無味乾燥な記号の羅列などではないことが本書を読めばきっとわかるはず。
分子の姿を視覚的に楽しめる優れた良書ですが、一方で、
本書では、登場する分子の構造をほとんど全て立体的なコンピュータグラフィックスで表示しています。これらはアクセルリス社製の化合物ビューワ「Weblab Viewer 3.2」と、Elsevier MDL社の「ISIS/Draw」（いずれもMacOS9用）というフリーソフトを組み合わせて作成しました。
Weblab Viewewは非常に優れたソフトなのですが、構造の最適化までは行ってくれません。従って表示されている分子のコンフォメーションは、必ずしも現実の分子と一致するものではないことをお断りしておきます。( p.10)
ともあります。
私は学生の頃の研究で、有機分子や錯体を合成し、X線結晶構造解析をしていました。結晶構造解析では、観測した実験データに基づいて、現実の分子の構造をCG表示できます。狙った分子や錯体の合成のみならず、結晶構造解析に新規に成功することは、研究上、大きな一歩になりえます。世界中で行われている研究により、結晶構造解析データも、日々、蓄積され続けています。これを利用するうえで画期的な、次のようなニュースが流れました。
2018.08.02－英ケンブリッジ結晶学データセンター（CCDC）と独FIZカールスルーエは、両機関に対する結晶データの登録および検索・閲覧を一括して行える共通ポータルサイトが完成し、このほどサービスを開始したと発表した。利便性を高めることで、世界中の研究グループから集めるデータを増やすのが狙い。有機物・無機物を気にかけることなく、結晶構造を登録したり検索したりできるため、結晶学データを必要とする幅広い研究分野に恩恵となるという。
これにより、既報の結晶構造解析データを、かなり利用しやすくなりました。実際、note記事を作成するにあたり、私はAccess Structuresのページ（https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures/）を利用させていただいています。
ただ、既報の結晶構造解析データを利用するにあたり、いくつか困難な点もあります。ある分子について、結晶データの報告がない場合もありますし（例えば、エチルメチルエーテル）、探すのが難しく、本当は存在していても、見付けられなかったり、見つけるのにかなり時間がかかったりします。結晶中で水素原子が表示されなかったり（cf. 文部科学省 元素戦略プロジェクト シリーズ「極限に挑む」 第1回「水素を見る」）、分子の配列の仕方が整っていない場合（ディスオーダー）こともあります。例えば、Beskeらは、彼らの論文（2021）で、以下のように記述しています。
Even today, there are simple chemical compounds for which the crystal structures are not known. The reasons for this deficiency in knowledge include synthetic difficulties, complex phase behaviour, instability in a vacuum and under an inert atmosphere, lack of single crystals, unusual or ambiguous space groups, and disorder.
（拙訳）今日でも、単純な化合物で結晶構造が不明なものは存在する。知識におけるこの不足の理由は、合成の難しさ、複雑な相挙動、真空や不活性雰囲気下での不安定性、単結晶の欠如、空間群の異常やあいまいさ、ディスオーダーなどである。
cf. Beske, Maurice; Cronje, Stephanie; Schmidt, Martin U.; Tapmeyer, Lukas. Disordered sodium alkoxides from powder data: Crystal structures of sodium ethoxide, propoxide, butoxide and pentoxide, and some of their solvates. Acta Crystallographica Section B. 2021, Vol. 77, No. 1, 68–82, doi:10.1107/S205252062001584X.
これからデータを探そうとする人たちにとって、既に私の方で探しているこれらの結果を公表することは、便益に資するといえるかもしれません。前置きが長くなりました･･･。
参考文献の書き方は、SIST 科学技術情報流通技術基準 に準拠しました。
Ⅰ. アルカン
1. メタン CH₄
1-1. メタンハイドレート (CH₄)(H₂O)₄
Cao, Xiaoxiao; Huang, Yingying; Jiang, Xue; Su, Yan; Zhao, Jijun. Phase diagram of water–methane by first-principles thermodynamics: Discovery of MH-IV and MH-V hydrates. Physical Chemistry Chemical Physics. 2017, Vol. 19, No. 24, pp. 15996–16002, doi:10.1039/C7CP01147D.
1-2. ニッケル(II)=2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチルポルフィリン・C₆₀フラーレン・メタン・クラスレート・ベンゼン和物 NiC₃₆H₄₄N₄·C₆₀·CH₄·C₆H₆
Bloodworth, Sally; Sitinova, Gabriela; Alom, Shamim; Vidal, Sara; Bacanu, George R.; Elliott, Stuart J.; Light, Mark E.; Herniman, Julie M.; Langley, G. John; Levitt, Malcolm H.; Whitby, Richard J. First synthesis and characterization of CH₄@C₆₀. Angewandte Chemie International Edition. 2019, Vol. 58, No. 15, pp. 5038–5043, doi:10.1002/anie.201900983.
2. ハロメタン CHₙX₄₋ₙ
2-1. クロロメタン CH₃Cl
Burbank, Robinson D. The crystal structure of methyl chloride at -125°.
Journal of the American Chemical Society. 1953, Vol. 75, No. 5, pp. 1211–1214, doi:10.1021/ja01101a059.
2-2. ジクロロメタン CH₂Cl₂
Kawaguchi, Takemi; Tanaka, Kazuo; Takeuchi, Toru; Watanabé, Tokunosuké. The crystal structure of methylene bichloride, CH₂Cl₂. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1973, Vol. 46, No. 1, pp. 62–66, doi:10.1246/bcsj.46.62.
2-3. クロロホルム CHCl₃
Yufit, D. S. ; Howarda, J. A. K. Low-melting molecular complexes of chloroform. CrystEngComm. 2010, Vol. 12, No. 3, pp. 737–741, doi:10.1039/B914851E.
2-4. テトラクロロメタン CCl₄
Piermarini, G. J.; Braun, A. B. Crystal and molecular structure of CCl4 III: A high pressure polymorph at 10 kbar. The Journal of Chemical Physics. 1973, Vol. 58, No. 5, pp. 1974–1982, doi:10.1063/1.1679460.
2-5. ヨードホルム CHI₃
Bertolotti, Federica; Gervasio, Giuliana. Crystal structure of iodoform at 106 K and of the adduct CHI₃⋅3(C₉H₇N). Iodoform as a building block of co-crystals. Journal of Molecular Structure. 2013, Vol. 1036, pp. 305–310, doi:10.1016/j.molstruc.2012.11.016.
2-6. ヨードホルム・八硫黄 CHI₃·S₈
Wolstenholme, David J.; Robertson, Katherine N.; Gonzalez, Eduardo Mesa; Cameron, T. Stanley. A topological investigation of the nonlinear optical compound: Iodoform octasulfur. The Journal of Physical Chemistry A. 2006, Vol. 110, No. 46, pp. 12636–12643, doi:10.1021/jp064181o.
3. エタン C₂H₆
Nes, Gerard J. H. van; Vos, Aafje. Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane. Acta Crystallographica Section B. 1978, Vol. 34, No. 6, 1947–1956, doi:10.1107/S0567740878007037.
3-1. 1,2-ジブロモエタン・7,16-(2,3-アントラセノ)-7,16-ジヒドロヘプタセン 3C₂H₄Br₂·C₄₄H₂₆
Bhola, Radha; Payamyar, Payam; Murray, Daniel J.; Kumar, Bharat; Teator, Aaron J.; Schmidt, Martin U.; Hammer, Sonja M.; Saha, Animesh; Sakamoto, Junji; Schlüter, A. Dieter; King, Benjamin T. A two-dimensional polymer from the anthracene dimer and triptycene motifs. Journal of the American Chemical Society. 2013, Vol. 135, No. 38, pp. 14134–14141, doi:10.1021/ja404351p.
4. プロパン C₃H₈
Boese, Roland; Weiss, Hans-Christoph; Bläser, Dieter. The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K. Angewandte Chemie International Edition. 1999, Vol. 38, No. 7, pp. 988–992, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7%3C988::AID-ANIE988%3E3.0.CO;2-0.
5. ブタン C₄H₁₀
Boese, Roland; Weiss, Hans-Christoph; Bläser, Dieter. The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K. Angewandte Chemie International Edition. 1999, Vol. 38, No. 7, pp. 988–992, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7%3C988::AID-ANIE988%3E3.0.CO;2-0.
6. ヘキサン C₆H₁₄
Boese, Roland; Weiss, Hans-Christoph; Bläser, Dieter. The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K. Angewandte Chemie International Edition. 1999, Vol. 38, No. 7, pp. 988–992, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7%3C988::AID-ANIE988%3E3.0.CO;2-0.
7. オクタン C₈H₁₈
Boese, Roland; Weiss, Hans-Christoph; Bläser, Dieter. The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K. Angewandte Chemie International Edition. 1999, Vol. 38, No. 7, pp. 988–992, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7%3C988::AID-ANIE988%3E3.0.CO;2-0.
Ⅱ. シクロアルカン
1. シクロブタン C₄H₈
Stein, Alice; Lehmann, Christian W.; Luger, Peter. Crystal structure of cyclobutane at 117 K. Journal of the American Chemical Society. 1992, Vol. 114, No. 20, pp. 7684–7687, doi:10.1021/ja00046a012.
2. シクロペンタン C₅H₁₀
Torrisi, Antonio; Leech, Charlotte K.; Shankland, Kenneth; David, William I. F.; Ibberson, Richard M.; Benet-Buchholz, Jordi; Boese, Roland; Leslie, Maurice; Catlow, C. Richard A.; Price, Sarah L. Solid phases of cyclopentane: Combined experimental and simulation study. The Journal of Physical Chemistry B. 2008, Vol. 112, No. 12, pp. 3746–3758, doi:10.1021/jp710017y.
3. シクロヘキサン C₆H₁₂
Kahn, Richard; Fourme, Roger; André, Daniel; Renaud, Michel. Crystal structure of cyclohexane I and II. Acta Crystallographica Section B. 1973, Vol. 29, No. 1, pp. 131–138, doi:10.1107/S0567740873002074.
4. ヘキサクロロシクロヘキサン C₆H₆Cl₆
Smith, Graham; Kennard, Colin H. L.; White, Alan H. Insecticides. Part V. Crystal structures of β-(eeeeee)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane and γ-(aaaeee)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (lindane)(redeterminations). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1976, No. 5, pp. 614-615, doi:10.1039/P29760000614.
Ⅲ. アルケン・シクロアルケン
1. エチレン C₂H₄
Nes, Gerard J. H. van; Vos, Aafje. Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. III. Single-crystal X-ray structure determination of ethylene at 85 K. Acta Crystallographica Section B. 1979, Vol. 35, No. 11, pp. 2593-2601, doi:10.1107/S0567740879009961.
2. プロペン C₃H₆
2-1. プロペン・カテナ-((μ8-2,5-ジオキシド-1,4-ベンゼンジカルボキシラート)-ジ-鉄(Ⅱ) C₃H₆·Fe₂C₈O₆
Bloch, Eric D.; Queen, Wendy L.; Krishna, Rajamani; Zadrozny, Joseph M.; Brown, Craig M.; Long, Jeffrey R. Hydrocarbon separations in a metal-organic framework with open Iron(II) coordination sites. Science. 2012, Vol. 335, No. 6076, pp. 1606-1610, doi:10.1126/science.1217544.
3. ブテン C₄H₈
3-1. 1-ブテン・カテナ-[(μ-2,5-ジオキシドベンゼン-1,4-ジカルボキシラト)-ジ-コバルト(II) CH₂=CHCH₂CH₃·Co₂C₈O₆
Barnett, Brandon R.; Parker, Surya T.; Paley, Maria V.; Gonzalez, Miguel I.; Biggins, Naomi; Oktawiec, Julia; Long, Jeffrey R. Thermodynamic separation of 1-butene from 2-butene in metal–organic frameworks with open metal sites. Journal of the American Chemical Society. 2019, Vol. 141, No. 45, pp. 18325–18333, doi:10.1021/jacs.9b09942.
3-2. cis-2-ブテン・カテナ-[(μ-2,5-ジオキシドベンゼン-1,4-ジカルボキシラト)-ジ-コバルト(II) CH₃CH=CHCH₃·Co₂C₈O₆
Barnett, Brandon R.; Parker, Surya T.; Paley, Maria V.; Gonzalez, Miguel I.; Biggins, Naomi; Oktawiec, Julia; Long, Jeffrey R. Thermodynamic separation of 1-butene from 2-butene in metal–organic frameworks with open metal sites. Journal of the American Chemical Society. 2019, Vol. 141, No. 45, pp. 18325–18333, doi:10.1021/jacs.9b09942.
3-3. trans-2-ブテン・カテナ-[(μ-2,5-ジオキシドベンゼン-1,4-ジカルボキシラト)-ジ-コバルト(II) CH₃CH=CHCH₃·Co₂C₈O₆
Barnett, Brandon R.; Parker, Surya T.; Paley, Maria V.; Gonzalez, Miguel I.; Biggins, Naomi; Oktawiec, Julia; Long, Jeffrey R. Thermodynamic separation of 1-butene from 2-butene in metal–organic frameworks with open metal sites. Journal of the American Chemical Society. 2019, Vol. 141, No. 45, pp. 18325–18333, doi:10.1021/jacs.9b09942.
4. シクロヘキセン C₆H₁₀
Ibberson, Richard M.; Telling, Mark T. F.; Parsons, Simon. Crystal structures and glassy phase transition behavior of cyclohexene. Crystal Growth and Design. 2008, Vol. 8, No. 2, pp. 512–518, doi:10.1021/cg0705512.
Ⅳ. アルキン
1. アセチレン C₂H₂
Sugawara, Tadashi; Kanda, Eizô. The crystal structure of acetylene. I. Science reports of the Research Institutes, Tohoku University. Ser. A, Physics, chemistry and metallurgy. 1952, Vol. 4, pp. 607–614, Permalink: http://hdl.handle.net/10097/26543.
1-1. 銀アセチリド・硝酸銀半水和物 Ag₂C₂·5.5AgNO₃·0.5H₂O
Guo, Guo-Cong; Zhou, Gong-Du; Mak, Thomas C. W. Structural variation in novel double salts of silver acetylide with silver nitrate: Fully encapsulated acetylide dianion in different polyhedral silver cages. Journal of the American Chemical Society. 1999, Vol. 121, No. 13, pp. 3136–3141, doi:10.1021/ja984117n.
1-2. カルシウムカーバイド CaC₂
Konar, Sumit; Nylén, Johanna; Svensson, Gunnar; Bernin, Diana; Edén, Mattias; Ruschewitz, Uwe; Häussermann, Ulrich. The many phases of CaC₂. Journal of Solid State Chemistry. 2016, Vol. 239, pp. 204–213, doi:10.1016/j.jssc.2016.04.030.
2. プロピン C₃H₄
2-1. プロピン・APPT-Cd-MOF 2C₃H₄·0.25(C₁₉₂H₁₄₄Cd₄N₄₈)·Cl₂O₈
Jin, Guo-Xia; Wang, Teng; Yue, Tai-Xing; Wang, Xiao-Kang; Dai, Fangna; Wu, Xiang-Wen; Liu, Qi-Kui; Ma, Jian-Ping. Cd-MOF: Specific adsorption selectivity for linear alkyne (propyne, 2-butyne and phenylacetylene) molecules. Chemical Communications. 2021, Vol. 57, No. 98, pp. 13325–13328, doi:10.1039/D1CC05316G.
3. ブチン C₄H₆
3-1. 2-ブチン・塩化水素 CH₃C≡CCH₃·HCl
Mootz, Dietrich; Deeg, Axel. 2-Butyne and hydrogen chloride cocrystallized: Solid-state geometry of Cl–H···π hydrogen bonding to the carbon–carbon triple bond. Journal of the American Chemical Society. 1992, Vol. 114, No. 14, pp. 5887–5888, doi:10.1021/ja00040a077.
Ⅴ. 脂肪族アルコール
1. メタノール CH₃OH
Kirchner, Michael T.; Das, Dinabandhu; Boese, Roland. Cocrystallization with acetylene: Molecular complex with methanol. Crystal Growth and Design. 2008, Vol.8, No. 3, pp. 763–765, doi:10.1021/cg0701877.
1-2. メタノール・クロロホルム CH₃OH·CHCl₃
Yufit, D. S. ; Howarda, J. A. K. Low-melting molecular complexes of chloroform. CrystEngComm. 2010, Vol. 12, No. 3, pp. 737–741, doi:10.1039/B914851E.
2. エタノール C₂H₅OH
McMullan, R. K.; Kvick, Å.; Popelier, P. Structures of cubic and orthorhombic phases of acetylene by single-crystal neutron diffraction. Acta Crystallographica Section B. 1992, Vol. 48, No. 5, pp. 726–731, doi:10.1107/S0108768192004774.
2-1. ナトリウムエトキシド二エタノール和物 C₂H₅ONa·2C₂H₅OH
Beske, Maurice; Cronje, Stephanie; Schmidt, Martin U.; Tapmeyer, Lukas. Disordered sodium alkoxides from powder data: Crystal structures of sodium ethoxide, propoxide, butoxide and pentoxide, and some of their solvates. Acta Crystallographica Section B. 2021, Vol. 77, No. 1, pp. 68–82, doi:10.1107/S205252062001584X.
3. プロパノール C₃H₇OH
3-1. ナトリウム=1-プロポキシド二1-プロパノール和物 CH₃(CH₂)₂ONa·2CH₃(CH₂)₂OH
Beske, Maurice; Cronje, Stephanie; Schmidt, Martin U.; Tapmeyer, Lukas. Disordered sodium alkoxides from powder data: Crystal structures of sodium ethoxide, propoxide, butoxide and pentoxide, and some of their solvates. Acta Crystallographica Section B. 2021, Vol. 77, No. 1, pp. 68–82, doi:10.1107/S205252062001584X.
3-2. 1-プロパノール・モノ-2-O-(メシチルスルホニル)-α-シクロデキストリン九水和物 2CH₃(CH₂)₂OH·C₄₅H₆₀O₃₂S·9H₂O
Bolte, M. CCDC 234763: Experimental Crystal Structure Determination. CSD Communication. 2004, doi:10.5517/cc7w90d.
3-3. 1-プロパノール・ビタミンB₁₂十二水和物 3CH₃(CH₂)₂OH·C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P·12H₂O
Dittrich, Birger; Koritsanszky, Tibor; Volkov, Anatoliy; Mebs, Stefan; Luger, Peter. Novel approaches to the experimental charge density of Vitamin B₁₂. Angewandte Chemie International Edition. 2007, Vol. 46, No. 16, pp. 2935–2938, doi:10.1002/anie.200603901.
3-4. 2-プロパノール CH₃CH(OH)CH₃
Ridout, Joe; Probert, Michael R. Low-temperature and high-pressure polymorphs of isopropyl alcohol. CrystEngComm. 2014, Vol. 16, No. 32, pp. 7397–7400, doi:10.1039/C4CE01012D.
4. ブタノール C₄H₉OH
4-1. 1-ブタノール CH₃(CH₂)₃OH
Derollez, Patrick; Hédoux, Alain; Guinet, Yannick; Danède, Florence; Paccou, Laurent. Structure determination of the crystalline phase of n-butanol by powder X-ray diffraction and study of intermolecular associations by Raman spectroscopy. Acta Crystallographica Section B. 2013, Vol. 69, No. 2, pp. 195–202, doi:10.1107/S2052519213004843.
4-2. 2-ブタノール CH₃CH(OH)CH₂CH₃
Podsiadło, Marcin; Patyk, Ewa; Katrusiak, Andrzej. Chiral aggregation hierarchy in high-pressure resolved 2-butanol and 2,3-butanediol. CrystEngComm. 2012, Vol. 14, No. 20, pp. 6419–6423, doi:10.1039/C2CE25372K.
4-3. 2-メチル-2-プロパノール (CH₃)₃COH
McGregor, Pamela A.; Allan, David R.; Parsons, Simon; Clark, Stewart J. Hexamer formation in tertiary butyl alcohol (2-methyl-2-propanol, C₄H₁₀O). Acta Crystallographica Section B. 2006, Vol. 62, No. 4, pp. 599–605, doi:10.1107/S0108768106015424.
4-4. 2-メチル-1-プロパノール (CH₃)₂CHCH₂OH
Görbitz, Carl Henrik. L-Leucyl-L-leucine 2-methyl-1-propanol solvate. Acta Crystallographica Section C. 1999, Vol. 55, No. 4, pp. 670–672, doi:10.1107/S0108270198016369.
5. エチレングリコール HOCH₂CH₂OH
Boese, R.; Weiss, H.-C. 1,2-Ethanediol (ethylene glycol) at 130K. Acta Crystallographica Section C. 1998, Vol. 54, No. 6, p. IUC9800024, doi:10.1107/S0108270198099624.
6. グリセリン HOCH₂CH(OH)CH₂OH
Kusukawa, Takahiro; Niwa, Genki; Sasaki, Takato; Oosawa, Ryosuke; Himeno, Wataru; Kato, Masahiro. Observation of a hydrogen-bonded 3D structure of crystalline glycerol. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2013, Vol. 86, No. 3, pp. 351–353, doi:10.1246/bcsj.20120300.
Ⅵ. エーテル
1. ジメチルエーテル (CH₃)₂O
Vojinović, Krunoslav; Losehand, Udo; Mitzel, Norbert W. Dichlorosilane–dimethyl ether aggregation: a new motif in halosilane adduct formation. Dalton Transactions. 2004, No. 16, pp. 2578–2581, doi:10.1039/B405684A.
2. ジエチルエーテル (C₂H₅)₂O
André, Daniel; Fourme, Roger; Zechmeister, Klaus. Crystal and molecular structure of diethyl ether at 128°K. Acta Crystallographica Section B. 1972, Vol. 28, No. 8, pp. 2389–2395, doi:10.1107/S0567740872006181.
Ⅶ. 脂肪族アルデヒド・ケトン
1. ホルムアルデヒド HCHO
Weng, S.-X.; Torrie, B. H.; Powell, B. M. The crystal structure of formaldehyde. Molecular Physics. 1989, Vol. 68, No. 1, pp. 25–31, doi:10.1080/00268978900101941.
1-1. ホルムアルデヒド・アセチレン HCHO·C₂H₂
Kirchner, Michael T.; Bläser, Dieter; Boese, Roland. Co-crystals with acetylene: small is not simple! Chemistry—A European Journal. 2010, Vol.16, No. 7, pp. 2131–2146, doi:10.1002/chem.200901314.
2. アセトアルデヒド CH₃CHO
Lv, Huan; Zhu, Lei; Tang, Yi-Qiang; Lu, Jian-Mei. Structure–activity relationship of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–imidazole complexes in Suzuki–Miyaura coupling between 4-methoxyphenyl chloride and phenylboronic acid. Applied Organometallic Chemistry. 2013, Vol. 28, No. 1, pp. 27–31, doi:10.1002/aoc.3053.
3. プロピオンアルデヒド CH₃CH₂CHO
Maynard-Casely, Helen E.; Yevstigneyev, Nikita S.; Duyker, Samuel G.; Ennis, Courtney. The crystal structure, thermal expansion and far-IR spectrum of propanal (CH₃CH₂CHO) determined using powder X-ray diffraction, neutron scattering, periodic DFT and synchrotron techniques. Physical Chemistry Chemical Physics. 2022, Vol. 24, No. 1, pp. 122–128, doi:10.1039/D1CP04477J.
4. アセトン (CH₃)₂CO
Allan, David R.; Clark, Stewart J.; Ibberson, Richard M.; Parsons, Simon; Pulham, Colin R.; Sawyer, Lindsay. The influence of pressure and temperature on the crystal structure of acetone. Chemical Communications. 1999, No. 8, pp. 751–752, doi:10.1039/A900558G.
Ⅷ. 脂肪族カルボン酸・エステル・塩・酸無水物
1. ギ酸 HCOOH
Albinati, A.; Rouse, K. D.; Thomas, M. W. Neutron powder diffraction analysis of hydrogen-bonded solids. II. Structural study of formic acid at 4.5 K. Acta Crystallographica Section B. 1978, Vol. 34, No. 7, pp. 2188–2190, doi10.1107/S0567740878007700.
1-1. ギ酸・フッ化水素 HCOOH·HF
Wiechert, Dirk; Mootz, Dietrich; Dahlems, Thomas. The formic acid 1D array with H bonds all reversed: Structure of a cocrystal with hydrogen fluoride. Journal of the American Chemical Society. 1997, Vol. 119, No. 51, pp. 12665–12666, doi:10.1021/ja972337f.
2. 酢酸 CH₃COOH
Dawson, Alice; Allan, David R.; Parsons, Parsons; Ruf, Michael. Use of a CCD diffractometer in crystal structure determinations at high pressure. Journal of Applied Crystallography. 2004, Vol. 37, No. 3, pp. 410–416, doi:10.1107/S0021889804007149.
2-1. 酢酸エチル CH₃COOC₂H₅
Boese, A. Daniel; Kirchner, Michael; Echeverria, Gustavo A.; Boese, Roland. Ethyl acetate: X-ray, solvent and computed structures. ChemPhysChem. 2013, Vol. 14, No. 4, pp. 799–804, doi10.1002/cphc.201200724.
2-2. 酢酸ナトリウム三水和物 CH₃COONa·3H₂O
Cameron, T. Stanley; Mannan, Kh. M.; Rahman, Md. Obaidur. The crystal structure of sodium acetate trihydrate. Acta Crystallographica Section B. 1976, Vol. 32, No. 1, pp. 87–90, doi:10.1107/S0567740876002367.
2-3. 酢酸カルシウム一水和物 Ca(CH₃COO)₂·H₂O
Klop, E. A.; Schouten, A.; Sluis, P. van der; Spek, A. L. Structure of calcium acetate monohydrate, Ca(CH₃COO)₂·H₂O. Acta Crystallographica Section C. 1984, Vol. 40, No. 1, pp. 51–53, doi:10.1107/S0108270184002985.
2-4. 無水酢酸 (CH₃COO)₂O
Seidel, Rüdiger W.; Goddard, Richard; Nöthling, Nils; Lehmann, Christian W. Acetic anhydride at 100 K: the first crystal structure determination. Acta Crystallographica Section C. 2016, Vol. 72, No. 10, pp. 753–757, doi:10.1107/S2053229616015047.
3. プロピオン酸 CH₃CH₂COOH
Strieter, Frederick J.; Templeton, David H.; Scheuerman, Ronald F.; Sass, Ronald L. The crystal structure of propionic acid. Acta Crystallographica. 1962, Vol. 15, No. 12, pp. 1233–1239, doi:10.1107/S0365110X62003278.
4. 酪酸 CH₃(CH₂)₂COOH
4-1. 酪酸・シテナミド CH₃(CH₂)₂COOH·C₁₆H₁₃NO
Johnston, Andrea; Florence, Alastair J.; Fabbiani, Francesca J. A.; Shankland, Kenneth; Bedford, Colin T. Cytenamide-butyric acid (1/1). Acta Crystallographica Section E. 2008, Vol. 64, No. 10, pp. o1295–o1296, doi:10.1107/S1600536808018059.
5. シュウ酸 (COOH)₂
Derissen, J. L.; Smith, P. H. Refinement of the crystal structures of anhydrous α- and β-oxalic acids. Acta Crystallographica Section B. 1974, Vol. 30, No. 9, pp. 2240–2242, doi:10.1107/S0567740874006820.
5-1. シュウ酸二水和物 (COOH)₂·2H₂O
Ahmed, F. R.; Cruickshank, D. W. J. A refinement of the crystal structure analyses of oxalic acid dihydrate. Acta Crystallographica. 1953, Vol. 6, No. 5, pp. 385–392, doi:10.1107/S0365110X53001083.
5-2. シュウ酸ナトリウム (COONa)₂
Reed, D. A.; Olmstead, M. M. Sodium oxalate structure refinement. Acta Crystallographica Section B. 1981, Vol. 37, No. 4, pp. 938–939, doi:10.1107/S0567740881004676.
5-3. シュウ酸カルシウム三水和物 CaC₂O₄·3H₂O
Blom, N. S.; Kanters, J. A.; Heijnen, W. M. M. Calcium oxalate trihydrate, CaC₂O₄·3H₂O. Crystal Structure Communications. 1981, Vol. 10, No. 4, pp. 1283–1288.
5-4. シュウ酸水素アンモニウム半水和物 NH₄HC₂O₄·0.5H₂O
Küppers, H. The crystal structure of ammonium hydrogen oxalate hemihydrate. Acta Crystallographica Section B. 1973, Vol. 29, No. 2, pp. 318–327, doi:10.1107/S0567740873002402.
5-5. シュウ酸・シュウ酸水素アンモニウム二水和物 (COOH)₂·NH₄H(COO)₂·2H₂O
Currie, M.; Speakman, J. C.; Curry, N. A. The crystal structures of the acid salts of some dibasic acids. Part I. A neutron-diffraction study of ammonium (and potassium) tetroxalate. Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical. 1967, pp. 1862–1869, doi:10.1039/J19670001862.
5-6. ビス(シュウ酸水素)ヘキサメチレンジアンモニウム一水和物 (CH₂CH₂CH₂NH₃)₂H(COO)₂·H₂O
Vijayalakshmi, J.; Srinivasan, R. The structure of hexamethylenediammonium bis(monohydrogen oxalate) monohydrate, C₆H₁₈N₂²⁺.2C₂HO₄⁻.H₂O. Acta Crystallographica Section C. 1983, Vol. 39, No. 7, pp. 908–909, doi:10.1107/S0108270183006812.
6. グルタル酸 HOOC(CH₂)₃COOH
6-1. グルタル酸・グリシン HOOC(CH₂)₃COOH·H₃N⁺CH₂COO⁻
Losev, Evgeniy A.; Zakharov, Boris A.; Drebushchak, Tatiana N.; Boldyreva, Elena V. Glycinium semi-malonate and a glutaric acid-glycine cocrystal: New structures with short O-H...O hydrogen bonds. Acta Crystallographica Section C. 2011, Vol. 67, No. 8, pp. o297–o300, doi:10.1107/s0108270111024620.
7. アジピン酸 HOOC(CH₂)₄COOH
Gopalan, R. Srinivasa; Kumaradhas, P.; Kulkarni, G. U. Structural phase transition in adipic acid. Journal of Solid State Chemistry. 1999, Vol. 148, No. 1, pp. 129–134, doi:10.1006/jssc.1999.8397.
7-1. アジピン酸・尿素 HOOC(CH₂)₄COOH·CO(NH₂)₂
Chang, Hai-Sheng; Lin, Jian-Li. Urea–adipic acid (2/1). Acta Crystallographica
Section E. 2011, Vol. 67, No. 6, p. o1317, doi:10.1107/S1600536811015273.
8. マレイン酸 cis-C₂H₂(COOH)₂
James, M. N. G.; Williams, G. J. B. A refinement of the crystal structure of maleic acid. Acta Crystallographica Section B. 1974, Vol. 30, No. 5, pp. 1249–1257, doi:10.1107/S0567740874004626.
8-1. L-リシンマレイン酸水素塩 HOOCCH=CHCOO⁻H₃N⁺CH(CH₂CH₂CH₂CH₂NH₃⁺)COO⁻
Pratap, J. V.; Ravishankar, R.; Vijayan, M. X-ray studies on crystalline complexes involving amino acids and peptides. XXXV. Invariance and variability in amino acid aggregation in the complexes of maleic acid with L-histidine and L-lysine. Acta Crystallographica Section B. 2000, Vol. 56, No. 5, pp. 690–696, doi:10.1107/S0108768100002202.
8-2. 無水マレイン酸 (CHCO)₂O
Lutz, Martin. Maleic anhydride, redetermination at 130 K. Acta Crystallographica Section E. 2001, Vol. 57, No. 11, pp. o1136–o1138, doi:10.1107/S1600536801017962.
9. フマル酸 trans-C₂H₂(COOH)₂
Brown, C. J. The crystal structure of fumaric acid. Acta Crystallographica. 1966, Vol. 21, No. 1, pp. 1–5, doi:10.1107/S0365110X66002226.
9-1. フマル酸・エテンザミド trans-C₂H₂(COOH)₂·C₉H₁₁NO₂
Aitipamula, Srinivasulu; Wong, Annie B. H.; Chowa, Pui Shan; Tan, Reginald B. H. Pharmaceutical cocrystals of ethenzamide: Structural, solubility and dissolution studies. CrystEngComm. 2012, Vol. 14, No. 24, pp. 8515–8524, doi:10.1039/C2CE26325D.
10. ポリ（メタクリル酸メチル ）(CH₂=C(CH₃)COOCH₃)ₙ
Kusanagi, Hiroshi; Chatani, Yozo; Tadokoro, Hiroyuki. The crystal structure of isotactic poly(methyl methacrylate): Packing-mode of double stranded helices. Polymer. 1994, Vol. 35, No. 10, pp. 2028–2039, doi:10.1016/0032-3861(94)90224-0.
11. ステアリン酸 C₁₇H₃₅COOH
Kaneko, Fumitoshi; Kobayashi, Masamichi; Kitagawa, Yasuyuki; Matsuura, Yoshiki. Structure of stearic acid E form. Acta Crystallographica Section C. 1990, Vol. 46, No. 8, pp. 1490–1492, doi:10.1107/S0108270189012679.
12. トリステアリン酸グリセリル C₃H₅(C₁₈H₃₅O₂)₃
Langevelde, A. van; Peschar, R.; Schenk, H. Structure of β-trimyristin and β-tristearin from high-resolution X-ray powder diffraction data. Acta Crystallographica Section B. 2001, Vol. 57, No. 3, pp. 372–377, doi:10.1107/S0108768100019121.
Ⅸ. 硫酸エステル・硝酸エステル
1. ドデシル硫酸ナトリウム C₁₂H₂₅OSO₃Na
Smith, L. A.; Hammond, R. B.; Roberts, K. J.; Machin, D.; McLeod, G. Determination of the crystal structure of anhydrous sodium dodecyl sulphate using a combination of synchrotron radiation powder diffraction and molecular modelling techniques. Journal of Molecular Structure. 2000, Vol. 554, No. 2–3, pp. 173–182, doi:10.1016/S0022-2860(00)00666-9.
1-1. ドデシル硫酸ナトリウム一水和物 C₁₂H₂₅OSO₃Na·H₂O
Coiro, V. M.; Manigrasso, M.; Mazza, F.; Pochetti, G. Structure of a triclinic phase of sodium dodecyl sulfate monohydrate. A comparison with other sodium dodecyl sulfate crystal phases. Acta Crystallographica Section C. 1987, Vol. 43, No. 5, pp. 850–854, doi:10.1107/S010827018709382X.
2. ニトログリセリン C₃H₅(NO₃)₃
Espenbetov, A. A.; Antipin, M. Yu.; Struchkov, Yu. T.; Philippov, V. A.; Tsirel'son, V. G.; Ozerov, R. P.; Svetlov, B. S. Structure of 1,2,3-propanetriol trinitrate (β Modification), C₃H₅N₃O₉. Acta Crystallographica Section C. 1984, Vol. 40, No. 12, pp. 2096–2098, doi:10.1107/S0108270184010775.
Ⅹ. 脂肪族アミン
1. ヘキサメチレンジアミン H₂N(CH₂)₆NH₂
Binnie, W. P.; Robertson, J. Monteath. The crystal structure of hexamethylenediamine. Acta Crystallographica. 1950, Vol. 3, No. 6, pp. 424–429, doi:10.1107/S0365110X50001245.
Ⅺ. 脂肪族ニトリル
1. アセトニトリル CH₃CN
1-1. アセトニトリル・アセチレン CH₃CN·C₂H₂
Kirchner, Michael T.; Bläser, Dieter; Boese, Roland. Co-crystals with acetylene: small is not simple! Chemistry—A European Journal. 2010, Vol.16, No. 7, pp. 2131–2146, doi:10.1002/chem.200901314.
Ⅻ. 脂肪族アミド
1. ε-カプロラクタム C₆H₁₁NO
Winkler, F. K.; Dunitz, J. D. Medium-ring compounds. XIX. Caprolactam: structure refinement. Acta Crystallographica Section B. 1975, Vol. 31, No. 1, pp. 268–269, doi:10.1107/S0567740875002440.
XⅢ. ヒドロキシ酸
1. L-乳酸 CH₃CH(OH)COOH
Yang, Jingxiang; Hu, Chunhua T.; Reiter, Ethan; Kahr, Bart. Ambient L-lactic acid crystal polymorphism. CrystEngComm. 2021, Vol. 23, No. 14, pp. 2644–2647, doi:10.1039/D1CE00285F.
2. 酒石酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Okaya, Y.; Stemple, N. R.; Kay, M. I. Refinement of the structure of D-tartaric acid by X-ray and neutron diffraction. Acta Crystallography. 1966, Vol. 21, No. 2, pp. 237–243, doi:10.1107/S0365110X66002664.
2-1. (+)-酒石酸ナトリウムアンモニウム四水和物 NaNH₄OOCCH(OH)CH(OH)COO·4H₂O
Kuroda, Reiko; Mason, Stephen F. Crystal structures of dextrorotatory and racemic sodium ammonium tartrate. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1981, No. 6, pp. 1268–1273, doi:10.1039/DT9810001268.
XⅣ. 脂肪族アミノ酸
1. グリシン H₃N⁺CH₂COO⁻
Iitaka, Yoichi. The crystal structure of γ-glycine. Acta Crystallographica. 1961, Vol. 14, No. 1, pp. 1–10, doi:10.1107/S0365110X61000012.
2. アラニン H₃N⁺CH(CH₃)COO⁻
Simpson, Harry J. Jr.; Marsh, Richard E. The crystal structure of L-alanine. Acta Crystallographica. 1966, Vol. 20, No. 4, pp. 550–555, doi:10.1107/S0365110X66001221.
3. セリン H₃N⁺CH(CH₂OH)COO⁻
2-1. セリン・過酸化水素 H₃N⁺CH(CH₂OH)COO⁻·H₂O₂
Churakov, Andrei V.; Prikhodchenko, Petr V.; Howard, Judith A. K.; Lev, Ovadia. Glycine and l-serine crystalline perhydrates. Chemical Communications. 2009, No. 28, pp. 4224–4226, doi:10.1039/B906801E.
XⅤ. 糖
1. α-D-グルコース C₆H₁₂O₆
Brown, George M.; Levy, Henri A. α-D-Glucose: Precise determination of crystal and molecular structure by neutron-diffraction analysis. Science. 1965, Vol. 147, No. 3661, pp. 1038–1039, doi:10.1126/science.147.3661.1038.b.
2. β-D-グルコース C₆H₁₂O₆
Ferrier, W. G. The crystal and molecular structure of β-D-glucose. Acta Crystallographica. 1963, Vol. 16, No. 10, pp. 1023–1031, doi:10.1107/S0365110X63002693.
3. フルクトース C₆H₁₂O₆
3-1. カテナ-[ビス(μ2-D-フルクトース)-ジアクア-カルシウム二塩化物一水和物] CaCl₂·2C₆H₁₂O₆·3H₂O
Guo, Jianyu; Lu, Yan; Whiting, Roger. Metal-ion interactions with sugars. The crystal structure of CaCl₂-fructose complex. Bulletin of the Korean Chemical Society. 2012, Vol. 33, No. 6, pp. 2028–2030, doi:10.5012/bkcs.2012.33.6.2028.
4. α-マルトース α-C₁₂H₂₂O₁₁
Takusagawa, Fusao; Jacobson, Robert A. The crystal and molecular structure of α-maltose. Acta Crystallographica Section B. 1978, Vol. 34, No. 1, pp. 213–218, doi:10.1107/S0567740878002630.
5. スクロース C₁₂H₂₂O₁₁
Bolte, M.; Amon, M. CCDC 156796: Experimental Crystal Structure Determination. CSD Communication. 2001, doi:10.5517/cc584yh.
6. セルロース (C₆H₁₀O₅)ₙ
Nishiyama, Yoshiharu; Langan, Paul; Chanzy, Henri. Crystal structure and hydrogen-bonding system in cellulose Iβ from synchrotron X-ray and neutron fiber diffraction. Journal of the American Chemical Society. 2002, Vol. 124, No. 31, pp. 9074–9082, doi:10.1021/ja0257319.
XⅥ. 芳香族炭化水素
1. ベンゼン C₆H₆
Piermarini, G. J.; Mighell, A. D.; Weir, C. E.; Block, S. Crystal Structure of Benzene II at 25 Kilobars. Science. 1969, Vol. 165, No. 3899, pp. 1250–1255, doi:10.1126/science.165.3899.1250.
1-1. ベンゼン・エタン C₆H₆·C₂H₆
Maynard-Casely, Helen E.; Hodyss, Robert; Cable, Morgan L.; Vu, Tuan Hoang; Rahm, Martin. A co-crystal between benzene and ethane: A potential evaporite material for Saturn's moon Titan. IUCrJ. 2016, Vol. 3, No. 3, pp. 192–199, doi:10.1107/S2052252516002815.
1-2. ベンゼン・臭素 C₆H₆·Br₂
Vasilyev, Alexandr V.; Lindeman, Sergey V.; Kochi, Jay K. Molecular structures of the metastable charge-transfer complexes of benzene (and toluene) with bromine as the pre-reactive intermediates in electrophilic aromatic bromination. New Journal of Chemistry, 2002, Vol. 26, No. 5, pp. 582–592, doi:10.1039/B110169M.
2. トルエン C₆H₅CH₃
Ibberson, R. M.; David, W. I. F.; Prager, M. Accurate determination of hydrogen atom positions in α-toluene by neutron powder diffraction. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1992, No. 19, pp. 1438–1439, doi:10.1039/C39920001438.
2-1. トルエン・臭素 C₆H₅CH₃·Br₂
Vasilyev, Alexandr V.; Lindeman, Sergey V.; Kochi, Jay K. Noncovalent binding of the halogens to aromatic donors. Discrete structures of labile Br₂ complexes with benzene and toluene. Chemical Communications. 2001, No. 10, pp. 909–910, doi:10.1039/B102148F.
3. キシレン C₆H₄(CH₃)₂
3-1. o-キシレン o-C₆H₄(CH₃)₂
Ibberson, Richard M.; Morrison, Carole; Prager, Michael. Neutron powder and ab initio structure of ortho-xylene: the influence of crystal packing on phenyl ring geometry at 2 K. Chemical Communications. 2000, No. 7, pp. 539–540, doi:10.1039/A908599H.
3-2. m-キシレン m-C₆H₄(CH₃)₂
Ibberson, R. M.; David, W. I. F.; Parsons, S.; Prager, M.; Shankland, K. The crystal structures of m-xylene and p-xylene, C₈D₁₀, at 4.5 K. Journal of Molecular Structure. 2000, Vol. 524, No. 1–3, pp. 121–128, doi:10.1016/S0022-2860(99)00448-2.
3-3. m-キシレン・アセチレン m-C₆H₄(CH₃)₂·C₂H₂
Kirchner, Michael T.; Bläser, Dieter; Boese, Roland. Co-crystals with acetylene: Small is not simple! Chemistry—A European Journal. 2010, Vol.16, No. 7, pp. 2131–2146, doi:10.1002/chem.200901314.
3-4. p-キシレン p-C₆H₄(CH₃)₂
Koningsveld, H. van; Berg, A. J. van den; Jansen, J. C.; Goede, R. de. On a possible substitution of p-xylene by toluene in p-xylene crystals. The crystal structure of p-xylene, C₈H₁₀, at 180 K. Acta Crystallographica Section B. 1986, Vol. 42, No. 5, pp. 491–497, doi:10.1107/S0108768186097847.
4. スチレン C₆H₅CH=CH₂
Yasuda, Nobuhiro; Uekusa, Hidehiro; Ohashi, Yuji. Styrene at 83 K. Acta Crystallographica Section E. 2001, Vol. 57, No. 12, pp. o1189–o1190, doi:10.1107/S1600536801019237.
5. ナフタレン C₁₀H₈
Alt, H. C.; Kalus, J. X-ray powder diffraction investigation of naphthalene up to 0.5 GPa. Acta Crystallographica Section B. 1982, Vol. 38, No. 10, pp. 2595–2600, doi:10.1107/S056774088200942X.
5-1. ピクリン酸・ナフタレン C₆H₂OH(NO₂)₃·C₁₀H₈
Banerjee, A.; Brown, C. J. Picric acid-naphthalene 1/1 π complex, C₆H₃N₃O₇.C₁₀H₈. A disordered structure. Acta Crystallographica Section C. 1985, Vol. 41, No. 1, pp. 82–84, doi:10.1107/S0108270185002840.
6. アントラセン C₁₄H₁₀
Mason, R. The crystallography of anthracene at 95°K and 290°K. Acta Crystallographica. 1964, Vol. 17, No. 5, pp. 547–555, DOI:10.1107/S0365110X64001281.
XⅦ. ハロゲン化芳香族炭化水素
1. クロロベンゼン C₆H₅Cl
Nath, Naba K.; Naumov, Panče. In situ crystallization and crystal structure determination of chlorobenzene. Macedonian Journal of Chemistry and Chemical Engineering. 2015, Vol. 34, No. 1, pp. 63–66, doi:10.20450/mjcce.2015.682.
1-1. p-ジクロロベンゼン C₆H₄Cl₂
Wheeler, George L.; Colson, Steven D. γ-Phase p-dichlorobenzene at 100 K. Acta Crystallographica Section B. 1975, Vol. 31, No. 3, pp. 911–913, doi:10.1107/S0567740875004098.
2. ブロモベンゼン C₆H₅Br
2-1. フラーレン・ブロモベンゼン C₆₀·C₆H₅Br
Korobov, Mikhail V.; Mirakian, Andrey L.; Avramenko, Natalia V.; Valeev, Eduard F.; Neretin, Ivan S.; Slovokhotov, Yuri L.; Smith, Allan L.; Olofsson, Gerd; Ruoff, Rodney S. C₆₀·bromobenzene solvate: Crystallographic and thermochemical studies and their relationship to C₆₀ solubility in bromobenzene. The Journal of Physical Chemistry B. 1998, Vol. 102, No. 19, pp. 3712–3717, doi:10.1021/jp9804401.
ⅩⅧ. ニトロ芳香族炭化水素
1. ニトロベンゼン C₆H₅NO₂
Boese, Roland; Bläser, Dieter; Nussbaumer, Michael; Krygowski, Tadeusz Marek. Low temperature crystal and molecular structure of nitrobenzene. Structural Chemistry. 1992, Vol. 3, No. 5, pp. 363–368, doi:10.1007/BF00678559.
1-1. m-ジニトロベンゼン C₆H₄(NO₂)₂
Trotter, James; Williston, C. S. Bond lengths and thermal vibrations in m-dinitrobenzene. Acta Crystallographica. 1966, Vol. 21, No. 2, pp. 285–288, doi:10.1107/S0365110X66002767.
1-2. アゾベンゼン・1,3,5-トリニトロベンゼン C₆H₅N=NC₆H₅·2C₆H₃(NO₂)₃
Barnes, J. C.; Weakley, T. J. R. CCDC 262933: Experimental Crystal Structure Determination. CSD Communication. 2005, doi:10.5517/cc8tlqc.
1-3. 2,4,5-トリニトロトルエン CH₃C₆H₂(NO₂)₃
Carper, W. Robert; Davis, Larry P.; Extine, Michael W. Molecular structure of 2,4,6-trinitrotoluene. The Journal of Physical Chemistry. 1982, Vol. 86, No. 4, pp. 459–462, doi:10.1021/j100393a009.
1-4. 2,4,6-トリニトロトルエン・アントラセン CH₃C₆H₂(NO₂)₃·C₁₄H₁₀
Landenberger, Kira B.; Matzger, Adam J. Cocrystal engineering of a prototype energetic material: Supramolecular chemistry of 2,4,6-trinitrotoluene. Crystal Growth & Design. 2010, Vol. 10, No. 12, pp. 5341–5347, doi:10.1021/cg101300n.
ⅩⅨ. 芳香族スルホン酸
1. ベンゼンスルホン酸 C₆H₅SO₃H
Manana, Pholani; Hosten, Eric C.; Betz, Richard. Crystal structure of benzenesulphonic acid. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures. 2021, Vol. 236, No. 1, pp. 97–99, doi:10.1515/ncrs-2020-0391.
1-1. ベンゼンスルホン酸オキソニウム H₃OC₆H₅SO₃
Smit, Jared P. CCDC 2067592: Experimental Crystal Structure Determination. CSD Communication. 2021, doi:10.5517/ccdc.csd.cc27dhjp.
1-2. ベンゼンスルホン酸(E)-1-メチル-4-スチリルピリジニウム 1.70C₁₄H₁₄N⁺·0.15C₂₈H₂₈N₂²⁺·2C₆H₅SO₃⁻
Fun, Hoong-Kun; Surasit, Chanasuk; Chanawanno, Kullapa; Chantrapromm, Suchada. 1,1′-Dimethyl-4,4′-[(2,4-diphenylcyclobutane-1,3-diyl)dipyridinium–(E)-1-methyl-4-styrylpyridinium–benzenesulfonate (0.15/1.70/2). Acta Crystallographica Section E. 2009. Vol. 65, No. 10, pp. o2346–o2347, doi:10.1107/S1600536809034588.
1-3. ベンゼンスルホン酸トリフェニルメチルアンモニウム (C₆H₅)₃CNH₃·2C₆H₅SO₃
Tohnai, Norimitsu; Mizobe, Yuji; Doi, Michiko; Sukata, Shin-ichiro; Hinoue, Tomoaki; Yuge, Tetsuharu; Hisaki, Ichiro; Matsukawa, Yozo; Miyata, Mikiji. Well-designed supramolecular clusters comprising triphenylmethylamine and various sulfonic acids. Angewandte Chemie International Edition. 2007, Vol. 46, No. 13, pp. 2220–2223, doi:10.1002/anie.200603841.
1-4. p-ドデシルベンゼンスルホン酸グアニジウム H₂N=C(NH₂)₂C₁₈H₃₀SO₃
Martin, Stephen M.; Yonezawa, Jun; Horner, Matthew J.; Macosko, Christopher W.; Ward, Michael D. Structure and rheology of hydrogen bond reinforced liquid crystals. Chemistry of Materials. 2004, Vol. 16, No. 16, pp. 3045–3055, doi:10.1021/cm049594l.
XX. フェノール類
1. フェノール C₆H₅OH
Allan, David R.; Clark, Stewart J.; Dawson, Alice; McGregor, Pamela A.; Parsons, Simon. Pressure-induced polymorphism in phenol. Acta Crystallographica Section B. 2002, Vol. 58, No. 6, pp. 1018–1024, doi:10.1107/S0108768102018797.
1-1. 2,4,6-トリブロモフェノール・4-ジメチルアミノピリジニウム=2,4,6-トリブロモフェノキシド C₆H₃Br₃OH·(CH₃)₂NC₅H₄NHC₆H₃Br₃O
Fang, Wei; Ye, Xiaoyun; Zhang, Yuqi; Zhang, Yuting; Jin, Shouwen; Xu, Weiqiang; Wang, Daqi. Nine supramolecular adducts of 4-dimethylaminopyridine and organic acids constructed by classical H-bonds and some noncovalent interactions. Journal of Molecular Structure. 2020, Vol. 1202, pp. 127321–127345, doi:10.1016/j.molstruc.2019.127321.
1-2. ジアンミンビス(2,4,6-トリブロモフェノキシド)銅(II) [Cu(NH₃)₂(C₆H₃Br₃O)₂]
Tatar, Leyla; Gökagac, Gülsün; Ülkü, Dinçer. (2,4,6-tribromophenolato-O)copper(II). Acta Crystallographica Section C. 2000, Vol. 56, No. 6, pp. 668–669, doi:10.1107/S0108270100003966.
2. ナトリウムフェノキシド C₆H₅ONa
Dinnebier, R. E.; Pink, Maren; Sieler, J.; Stephens, P. W. Novel alkali-metal coordination in phenoxides: Powder diffraction results on C₆H₅OM (M = Li, Na, K, Rb, Cs). Inorganic Chemistry. 1997, Vol. 36, No. 16, pp. 3398–3401, doi:10.1021/ic961385i.
Kunert, Michael; Dinjus, Eckhard; Nauck, Maria; Sieler, Joachim. Structure and reactivity of sodium phenoxide - Following the course of the Kolbe-Schmitt reaction. Chemische Berichte. 1997, Vol. 130, No. 10, pp. 1461–1465, doi:10.1002/cber.19971301017.
2-1. ナトリウムフェノキシド一水和物 C₆H₅ONa·H₂O
Sieler, J.; Pink, M.; Zahn, G. Zur Struktur von zwei Hydraten des Natriumphenolats: C₆H₅ONa·H₂O und C₆H₅ONa·3H₂O. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1994, Vol. 620, No. 4, pp. 743–748, doi:10.1002/zaac.19946200427.
2-2. ナトリウムフェノキシド三水和物 C₆H₅ONa·3H₂O
Sieler, J.; Pink, M.; Zahn, G. Zur Struktur von zwei Hydraten des Natriumphenolats: C₆H₅ONa·H₂O und C₆H₅ONa·3H₂O. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1994, Vol. 620, No. 4, pp. 743–748, doi:10.1002/zaac.19946200427.
2-3. ナトリウムフェノキシド四メタノール和物 [Na(CH₃OH)₄][OC₆H₅]
Kunert, M.; Zahn, G.; Sieler, J. Methanol als Ligand in Natriumphenolat: Darstellung und Struktur von [Na(CH₃OH)₄][OC₆H₅]. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1995, Vol. 621, No. 9, pp. 1597–1599, doi:10.1002/zaac.19956210926.
2-4. ナトリウムフェノキシド・アセトニトリル NaOC₆H₅·CH₃CN
Czado, Wolfgang; Müller, Ulrich. Crystal structure of sodium phenolate-acetonitrile (1/1), NaOC₆H₅·CH₃CN. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures. 1999, Vol. 214, No. 1, pp. 63–64, doi:10.1515/ncrs-1999-0135.
3. クレゾール C₆H₄(OH)CH₃
3-1. o-クレゾール o-C₆H₄(OH)CH₃
Oswald, Iain D. H.; Crichton, Wilson A. Structural similarities of 2-chlorophenol and 2-methylphenol. CrystEngComm. 2009, Vol. 11, No. 3, pp. 463–469, doi:10.1039/B813878H.
3-2. m-クレゾール・尿素 m-C₆H₄(OH)CH₃·(NH₂)₂CO
Wang, Na; Hao, Hongxun; Lu, Haijiao; Xu, Ruilin. Molecular recognition and self-assembly mechanism of cocrystallization processes. CrystEngComm. 2017, Vol. 19, No. 27, pp. 3746–3752, doi:10.1039/C7CE00713B.
3-3. p-クレゾール p-C₆H₄(OH)CH₃
Batisai, Eustina; Smith, Vincent J.;Bourne, Susan A.; Báthori, Nikoletta B. Solid state structures of p-cresol revisited. CrystEngComm. 2015, Vol. 17, No. 28, pp. 5134–5138, doi:10.1039/C4CE02334J.
4. 二価フェノール C₆H₄(OH)₂
4-1. カテコール o-C₆H₄(OH)₂
Brown, C. J. The crystal structure of catechol. Acta Crystallographica. 1966, Vol. 21, No. 1, pp. 170–174, doi:10.1107/S0365110X66002482.
4-2. レゾルシール m-C₆H₄(OH)₂
Zhu, Qiang; Shtukenberg, Alexander G.; Carter, Damien J.; Yu, Tang-Qing; Yang, Jingxiang; Chen, Ming; Raiteri, Paolo; Oganov, Artem R.; Pokroy, Boaz; Polishchuk, Iryna; Bygrave, Peter J.; Day, Graeme M.; Rohl, Andrew L.; Tuckerman, Mark E.; Kahr, Bart. Resorcinol crystallization from the melt: A new ambient phase and new “Riddles”. Journal of the American Chemical Society. 2016, Vol. 138, No. 14, pp. 4881–4889, doi:10.1021/jacs.6b01120.
4-3. ヒドロキノン p-C₆H₄(OH)₂
Maartmann-Moe, K. The crystal structure of γ-hydroquinone. Acta Crystallographica. 1966, Vol. 21, No. 6, pp. 979–982, doi:10.1107/S0365110X66004286.
4-4. ヒドロキノン・二酸化炭素 C₆H₄(OH)₂·CO₂
Torré, Jean-Philippe; Coupan, Romuald; Chabod, Mathieu; Pere, Eve; Labat, Stéphane; Khoukh, Abdel; Brown, Ross; Sotiropoulos, Jean-Marc; Gornitzka, Heinz. CO₂–hydroquinone clathrate: Synthesis, purification, characterization and crystal structure. Crystal Growth & Design. 2016, Vol. 16, No. 9, pp. 5330–5338, doi:10.1021/acs.cgd.6b00834.
XⅪ. 芳香族アルコール・アルデヒド・過酸化物
1. ベンジルアルコール C₆H₅CH₂OH
1-1. ベンジルアルコール・β-シクロデキストリン五水和物 C₆H₅CH₂OH·(C₆H₁₀O₅)₇·5H₂O
Harata, Kazuaki; Uekama, Kaneto; Otagiri, Masaki; Hirayama, Fumitoshi; Ohtani, Yoshiro. The structure of the cyclodextrin complex. XVIII. Crystal structure of β-cyclodextrin–benzyl alcohol (1:1) complex pentahydrate. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1985, Vol. 58, No. 4, pp. 1234–1238, doi:10.1246/bcsj.58.1234.
2. ベンズアルデヒド C₆H₅CHO
Tran, Ngon T.; Min, Taewoo; Franz, Annaliese K. Silanediol hydrogen bonding activation of carbonyl compounds. Chemistry – A European Journal. 2011, Vol. 17, No. 36, pp. 9897–9900, doi:10.1002/chem.201101492.
3. クメンヒドロペルオキシド C₆H₅C(CH₃)₂OOH
3-1. シス-1,3-ジ-tert-ブチル-2,4-ビス(tert-ブチルアミノ)-1,3,2,4-ジアザジホスフェチジン=2,4-ジオキシド・2-フェニル-2-プロパノール・2-フェニル-2-プロピルヒドロペルオキシド cis-[((CH₃)₃CHN)O=P(μ-NC(CH₃)₃)₂P=O(NHC(CH₃)₃)]·C₆H₅C(CH₃)₂OH·C₆H₅C(CH₃)₂OOH
Haagenson, Dana C.; Lief, Graham R.; Stahl, Lothar; Staples, Richard J. N-versus O-silylation in cis-[(ᵗBuHN)O=P(μ-NᵗBu)₂P=O(NHᵗBu)] and [Me₂Si(μ-NᵗBu)₂P=O(NHPh)]. Solid-state structures of their silylation products, of co-crystalline cis-[(ᵗBuHN)O=P(μ-NᵗBu)₂P=O(NHᵗBu)], and of {[Me₂Si(μ-NtBu)₂=O(N(SiMe₃)Ph)]VCl₃}. Journal of Organometallic Chemistry. 2008, Vol. 693, No. 16, pp. 2748–2754, doi:10.1016/j.jorganchem.2008.05.023.
3-2. リチウム=(2-フェニルプロパン-2-ペルオキシラト)-(1,4,7,10-テトラメチル-1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン)・2-フェニルプロパン-2-ペルオキシド和物 [Li(C₁₂H₂₈N₄)C₆H₅C(CH₃)₂OO]·C₆H₅C(CH₃)₂OOH
Osseili, Hassan; Truong, Khai-Nghi; Spaniol, Thomas P.; Mukherjee, Debabrata; Englert, Ulli; Okuda, Jun. Mononuclear alkali metal organoperoxides stabilized by an NNNN-macrocycle and short hydrogen bonds from ROOH molecules. Chemistry – A European Journal. 2017, Vol. 23, No. 68, pp. 17213–17216, doi:10.1002/chem.201704758.
3-3. リチウムクメンペルオキシド C₆H₅C(CH₃)₂OOLi
Osseili, Hassan; Truong, Khai-Nghi; Spaniol, Thomas P.; Mukherjee, Debabrata; Englert, Ulli; Okuda, Jun. CCDC 1574537: Experimental Crystal Structure Determination. CSD Communication. 2017, doi:10.5517/ccdc.csd.cc1pvfjh.
XⅫ. 芳香族カルボン酸・無水物・塩・エステル
1. 安息香酸 C₆H₅COOH
Bruno, G.; Randaccio, L. A refinement of the benzoic acid structure at room temperature. Acta Crystallographica Section B. 1980, Vol. 36, No. 8, pp. 1711–1712, doi:10.1107/S0567740880007030.
1-1. 安息香酸アンモニウム C₆H₅COONH₄
Odendal, James A.; Bruce, Jocelyn C.; Koch, Klaus R.; Haynes, Delia A. Packing motifs in organic ammonium carboxylate salts: Extension of the ring-stacking and ring-laddering concepts. CrystEngComm. 2010, Vol. 12, No. 8, pp. 2398–2408, doi:10.1039/C000922A.
2. フタル酸 o-C₆H₄(COOH)₂
Ermer, Otto. Ungewöhnliches Strukturmerkmal kristalliner Phthalsäure. Helvetica Chimica Acta. 1981, Vol. 64, No. 6, pp. 1902–1909, doi:10.1002/hlca.19810640623.
2-1. フタル酸セスキ水和物 C₆H₄(COOH)₂·1.5H₂O
Xie, Jimin; Wen, Wu; Xuan, Yawen. Crystal structure of a hydrate complex of phthalic acid [phth = o-phthalate]. Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online. 2008, Vol. 24 pp. x95–x96, doi:10.2116/analscix.24.x95.
2-2. 無水フタル酸 C₆H₄(CO)₂O
Bates, Robert B.; Cutler, Robert S. Phthalic anhydride. Acta Crystallographica Section B. 1977, Vol. 33, No. 3, pp. 893–895, doi:10.1107/S0567740877004907.
2-3. ヘキサアンミンコバルト(III)塩化物ビス(フタル酸水素)塩三水和物 [Co(NH₃)₆]Cl(C₈H₅O₄)₂·3H₂O
Sharma, Raj Pal; Bala, Ritu; Sharma, Rajni; Kariuki, B. M.; Rychlewska, Urszula; Warżajtis, Beata. Role of second-sphere coordination in anion binding: Synthesis, characterization and X-ray structure of hexaamminecobalt(III) chloride hydrogen phthalate trihydrate and sodium hexaamminecobalt(III) benzoate monohydrate. Journal of Molecular Structure. 2005, Vol. 748, No. 1–3, pp. 143–151, doi:10.1016/j.molstruc.2005.03.028.
3. イソフタル酸 m-C₆H₄(COOH)₂
Derissen, J. L. The crystal structure of isophthalic acid. Acta Crystallographica Section B. 1974, Vol. 30, No. 12, pp. 2764–2765, doi:10.1107/S056774087400803X.
4. テレフタル酸 p-C₆H₄(COOH)₂
Bailey, M.; Brown, C. J. The crystal structure of terephthalic acid. Acta Crystallographica. 1967, Vol. 22, No. 3, pp. 387–391, doi:10.1107/S0365110X67000751.
5. サリチル酸 C₆H₄(OH)COOH
Cochran, W. The crystal and molecular structure of salicylic acid. Acta Crystallographica. 1953, Vol. 6, No. 3, pp. 260–268, doi:10.1107/S0365110X53000752.
6. サリチル酸ナトリウム C₆H₄(OH)COONa
Spielberg, Eike T.; Campbell, Paul S.; Szeto, Kai C.; Mallick, Bert; Schaumann, Julian; Mudring, Anja-Verena. Sodium salicylate: An in-depth thermal and photophysical study. Chemistry – A European Journal. 2018, Vol. 24, No. 58, pp. 15638–15648, doi:10.1002/chem.201803045.
7. サリチル酸メチル C₆H₄(OH)COOCH₃
7-1. ビス(2,4,6-トリス(4-ピリジル)-1,3,5-トリアジン)ヘキサヨード亜鉛・サリチル酸メチル (ZnI₂)₃(C₁₈H₁₂N₆)₂.4.25C₈H₈O₃
Kawahata, Masatoshi; Komagawa, Shinsuke; Ohara, Kazuaki; Fujita, Makoto; Yamaguchi, Kentaro. High-resolution X-ray structure of methyl salicylate, a time-honored oily medicinal drug, solved by crystalline sponge method. Tetrahedron Letters. 2016, Vol. 57, No. 41, pp. 4633–4636, doi:10.1016/j.tetlet.2016.09.017.
5-3. アセチルサリチル酸 C₆H₄(OCOCH₃)COOH
Matsumoto, Takashi; Yamano, Akihito; Sato, Takashi; Ferrara, Joseph D.; White, Fraser J.; Meyer, Mathias. "What is this?" A structure analysis tool for rapid and automated solution of small molecule structures. Journal of Chemical Crystallography. 2021. Vol. 51, No. 3, pp. 438–450, doi:10.1007/s10870-020-00867-w.
XXⅢ. 芳香族アミン・ジアゾニウム塩
1. アニリン C₆H₅NH₂
Fukuyo, Makoto; Hirotsu, Ken; Higuchi, Taiichi. The structure of aniline at 252 K. Acta Crystallographica Section B. 1982, Vol. 38, No. 2, pp. 640–643, doi:10.1107/S056774088200363X.
1-1. アニリン塩酸塩 C₆H₅NH₃Cl
Anderson, Kirsty M.; Goeta, Andres E.; Hancock, Kirsty S. B.; Steed, Jonathan W. Unusual variations in the incidence of Z′ > 1 in oxo-anion structures. Chemical Communications. 2006, No. 20, pp. 2138–2140, doi:10.1039/B602492K.
1-2. アニリン・o-クレゾール C₆H₅NH₂·o-C₆H₄(OH)CH₃
Choudhury, Angshuman R.; Yufit, Dmitry S.; Howard, Judith A. K. In situ co-crystallization of cresols with aniline and fluoroanilines: Subtle interplay of strong and weak hydrogen bonds. Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 2014, Vol. 229, No. 9, pp. 625–634, doi:10.1515/zkri-2014-1729.
2. 塩化ベンゼンジアゾニウム C₆H₅N₂Cl
Rømming, Chr. The structure of benzene diazonium chloride. Acta Chemica Scandinavica. 1963, Vol. 17, pp. 1444–1454, doi:10.3891/acta.chem.scand.17-1444.
XXⅣ. 芳香族アミド・芳香族アミノ酸
1. アセトアニリド C₆H₅NHCOCH₃
Hathwar, Venkatesha R.; Thakur, Tejender S.; Row, Tayur N. Guru; Desiraju, Gautam R. Transferability of multipole charge density parameters for supramolecular synthons: A new tool for quantitative crystal engineering. Crystal Growth & Design. 2011, Vol. 11, No. 2, pp. 616–623, doi:10.1021/cg101540y.
2. フェニルアラニン H₃N⁺CH(CH₂C₆H₅)COO⁻
2-1. フェニルアラニン一水和物 H₃N⁺CH(CH₂C₆H₅)COO⁻·H₂O
Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; Bonin, Aidan von; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Carl Henrik. The polymorphs of L-phenylalanine. Angewandte Chemie International Edition. 2014, Vol. 53, No. 49, pp. 13600–136004, doi:10.1002/anie.201406886.
XXⅤ. アゾ染料・指示薬・検出試薬など
1. p-フェニルアゾフェノール p-C₆H₅N=NC₆H₄OH
1-1. ペルメチルβ-シクロデキストリン・p-フェニルアゾフェノール六水和物 C₆₃H₁₁₂O₃₅·C₁₂H₁₀N₂O·6H₂O
Shi, Jun; Guo, Dong-Sheng; Ding, Fei; Liu, Yu. Unique regioselective binding of permethylated β-cyclodextrin with azobenzene derivatives. European Journal of Organic Chemistry. 2009, Vol. 2009, No. 6 pp. 923–931, doi:10.1002/ejoc.200800829.
1-2. β-シクロデキストリン・p-フェニルアゾフェノール八水和物 (C₆H₁₀O₅)₇·C₆H₅N=NC₆H₄OH·8H₂O
Liu, Yu; Zhao, Yan-Li; Chen, Yong; Guo, Dong-Sheng. Assembly behavior of inclusion complexes of β-cyclodextrin with 4-hydroxyazobenzene and 4-aminoazobenzene. Organic & Biomolecular Chemistry. 2005, Vol. 3, No. 4, pp. 584–591, doi:10.1039/B415946B.
2. 1-フェニルアゾ-2-ナフトール C₆H₅N=NC₁₀H₆OH
Liu, Chong-yang; Lynch, Vincent; Bard, Allen J. Effect of an electric field on the growth and optoelectronic properties of quasi-one-dimensional organic single crystals of 1-(phenylazo)-2-naphthol. Chemistry of Materials. 1997, Vol. 9, No. 4, pp. 943–949, doi: https://doi.org/10.1021/cm9605025.
3. メチルオレンジ（4'-ジメチルアミノアゾベンゼン-4-スルホン酸ナトリウム） (CH₃)NC₆H₄N=NC₆H₄SO₃Na·4H₂O
3-1. メチルオレンジ四水和物 (CH₃)NC₆H₄N=NC₆H₄SO₃Na·4H₂O
Kennedy, Alan R.; Kirkhouse, Jennifer B. A.; McCarney, Karen M.; Puissegur, Olivier; Smith, W. Ewen; Staunton, Edward; Teat, Simon J.; Cherryman, Julian C.; Rachel, James. Supramolecular motifs in s-block metal-bound sulfonated monoazo dyes, part 1: Structural class controlled by cation type and modulated by sulfonate aryl ring position. Chemistry – A European Journal. 2004, Vol. 10, No. 18, pp. 4606–4615, doi:10.1002/chem.200400375.
3-2. 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ヒドラジノ)ベンゼンスルホン酸（メチルオレンジのナトリウムイオン脱離・水素イオン付加体) (CH₃)NC₆H₄N=NH⁺C₆H₄SO₃⁻
Burke, Nichola J.; Burrows, Andrew D.; Mahon, Mary F.; Teat, Simon J. Incorporation of sulfonate dyes into hydrogen-bonded networks. CrystEngComm. 2004, Vol. 6, No. 71, pp. 429–436, doi:10.1039/B406614F.
4. メチルレッド C₁₅H₁₅N₃O₂
Benedict, Jason B.; Cohen, Dawn E.; Lovell, Scott; Rohl, Andrew L.; Kahr, Bart. What is syncrystallization? States of the pH indicator methyl red in crystals of phthalic acid. Journal of the American Chemical Society. 2006, Vol. 128, No. 16, pp. 5548–5559, doi:10.1021/ja0601181.
5. フェノールフタレイン C₂₀H₁₄O₄
Fitzgerald, L. J.; Gerkin, R. E. Phenolphthalein and 3',3''-Dinitrophenolphthalein. Acta Crystallographica Section C. 1998, Vol. 54, No. 4, pp. 535–539, doi10.1107/S0108270197015771.
6. ニンヒドリン C₉H₆O₄
Medrud, R. C. The crystal structure of ninhydrin. Acta Crystallographica Section B. 1969, Vol. 25, No. 2, pp. 213–220, doi:10.1107/S0567740869002032.
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