質問箱回答：奥手な後輩君と4回目のデートをします。付き合うための戦略を教えてください。

質問者さんは前回こちらの質問をくれた方ですね↓

当初から僕の見立ては変わっていません。
この恋は成功率が非常に高い「勝てる恋」です。

状況報告の中で僕が最も熱いと思ったのは「先約を断ってデートに応じてくれたこと」です。
もうこれは99％脈アリです。
好きじゃない女の子とデートするために先約を断るわけがないですからね。

まず、当日のデートプランは質問者さんが自分で考えるとして、告白のタイミングは僭越ながら僕がアドバイスさせてもらいます。

告白のタイミングはいつ？

鎌倉か横浜でデートするということなので、出来れば夜まで一緒にいられるようなプランを組んでください。