松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問109-130【衛生】論点：食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニン

matsunoya

2024年9月1日 20:11

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問130

一般問題（薬学理論問題）【衛生】

問109-130
Q. 甘味料のうち、フェニルケトン尿症患者に対する注意喚起の表示が義務づけられているのはどれか。1つ選べ。

選択肢｜

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【衛生】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問130、食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニンを徹底解説します。

薬剤師国家試験対策ノート NOTE ver.
matsunoya_note｜note https://note.com/matsunoya_note

Here; https://note.com/matsunoya_note/n/n50a1de99ce3c

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問109-130【衛生】論点：食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニン

薬剤師国家試験対策には、松廼屋の eラーニング
「薬剤師国家試験対策ノート」

マガジン｜薬剤師国家試験対策ノート on note

👉マガジンをお気に入りに登録しよう！

このコンテンツの制作者｜

滝沢幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

https://www.facebook.com/Yukiho.Takizawa

お友達や知り合いに、matsunota_note で学習したeラーニングを勧めてみたい方は、いいね！、口コミ、おススメなど、よろしくお願いします！

設問へのアプローチ｜

第109回薬剤師国家試験の問130（問109-130）では、食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニンに関する知識を問われました。

化学構造式から食品添加物の化合物名を特定する能力に加えて、その食品添加物の表示義務ならびにL-フェニルアラニン化合物の表示の適用範囲の理解の有無を問う問題です。

化学構造式…L-フェニルアラニン化合物の表示…😱🤮🤢

でも、ここで焦ってはいけません。

コアになる化学構造（基本骨格）を意識して覚えておけば楽勝です。(^^)/
今回の論点解説を読み終わる頃には、自然と化学構造式は覚えているはずです。
完全攻略を目指せ！

まず基本的な知識に関して復習しておきましょう。

第109回薬剤師国家試験　一般問題｜薬学理論問題【衛生】問130 論点は、食品添加物のうちの甘味料の化合物名を化学構造式から特定することと、その表示義務ですが、5つの選択肢のうち、３つが入っている商品があります。

味の素のパルスイートです😅。。

パルスイート®シリーズ:
- アスパルテームなどの甘味料を使用した糖類ゼロの低カロリー甘味料。
アスパルテーム:
1. アスパラギン酸とフェニルアラニンから作られるアミノ酸由来の甘味料。
2. 砂糖に似た甘味質で、少量で同じ甘さを得られる。
3. 糖類を含まないため、血糖値に影響しない。
4. 虫歯の原因にならない。
5. 世界125カ国以上で使用が認可。
6. L-フェニルアラニン化合物表示:
  - フェニルケトン尿症患者向けに、フェニルアラニン含有の注意表示が義務付けられている。
その他の甘味料:
- アセスルファムK: 酢の成分由来のノンカロリー甘味料。加熱に強く、虫歯の原因にならない。
- スクラロース: 砂糖の600倍の甘味度を持ち、体内で代謝されずカロリーゼロ。
- アドバンテーム: アスパルテーム由来の甘味料で、砂糖の約30,000倍の甘味度。
- エリスリトール: 自然界に存在する糖アルコールで、甘味度は砂糖の75%。虫歯の原因にならない。
- 還元麦芽糖水飴: タピオカやとうもろこし由来の糖アルコールで、カロリーは砂糖の1/2。

パルスイートの成分

アスパルテーム　👈選択肢4
アセスルファムＫ　👈選択肢1
スクラロース
アドバンテーム　👈選択肢2
エリスリトール
還元麦芽糖水飴

選択肢以外の甘味料の化学構造式

スクラロース Sucralose トリクロロガラクトスクロース
Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

エリスリトール
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Erythritol_structure.svg

Ref.

パルスイート®、パルスイート®カロリーゼロってどういう商品?
https://www.ajinomoto.co.jp/question/okyakusama/pal/

Grok 2 mini (beta)にお願いして食品添加物に関する情報をサクッとmini解説にまとめてもらいました。
詳細は、厚生労働省のホームページから情報を得ましょう。

■■Grok 2 mini (beta)

Ref.

食品添加物｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/kenkou_iryou/shokuhin/syokuten/index.html

食品添加物の概要と法規制について

1. 食品添加物の定義と目的

食品添加物は、食品の製造、加工、または保存の目的で使用される物質であり、保存料、甘味料、着色料、香料などが含まれます。
これらの添加物は、食品の品質を保つ、味を調整する、または消費者の嗜好に応えるなどの目的に利用される化合物です。

2. 法規制と安全性評価

食品衛生法第12条に基づき、食品添加物の使用は規制されています。
厚生労働省は、食品添加物の安全性を食品安全委員会の評価に基づいて確認し、健康に害を及ぼす恐れがないと判断されたもののみを指定添加物として認可します。
この指定は、化学的合成品だけでなく、天然物も対象としています。

指定添加物:
食品衛生法施行規則別表第1にリストされているもので、令和6年3月1日現在で470品目以上が登録されています。
これらは、使用基準と成分規格が公定書によって定められています。
既存添加物:
化学合成品以外で、長い食経験がある天然由来の添加物。
平成7年の法改正前から広く使用されており、指定の必要がないとされるものです。
天然香料:
動植物から得られる香料で、使用量は一般的に少量です。
一般飲食物添加物:
通常の食材としても使用されるもので、添加物としても利用されるものです（例：イチゴジュース、寒天）。

3. 公定書と使用基準

最新の食品添加物公定書は第10版であり、これには添加物の成分規格、保存基準、および使用基準が詳細に記載されています。
公定書は、食品添加物の科学的、法的な基準を提供し、薬剤師国家試験でも参照される重要な資料です。

成分規格・保存基準:
各添加物の化学構造や物理的特性を定義。
使用基準:
食品ごとの最大使用量や使用可能な食品の範囲を規定。

■ポイント

化合物の化合物名および化学構造式は、公定書のD. 成分規格・保存基準各条に掲載されているものが公定書での正式な定義です。
これで覚えるといいと思います。
使用基準は、F. 使用基準に記載されているものが、公定書で規定された使用基準です。

Ref.

第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/kenkou_iryou/shokuhin/syokuten/kouteisho10e.html

Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省
https://www.mhlw.go.jp/content/11130500/001208483.pdf
化合物名と化学構造式
F. 使用基準｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省https://www.mhlw.go.jp/content/11130500/001208485.pdf

以下は、今回出題された選択肢1 ~ 5の、公定書における記述および周辺情報です。

■■Copilot powered by GPT4

1. アセスルファムカリウム

アセスルファムカリウム Acesulfame Potassium アセスルファムＫ
Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

分類｜　甘味料
使用基準｜

栄養機能食品（錠剤）：1kgあたり6.0g以下
あん類、菓子、生菓子：1kgあたり2.5g以下（チューインガムは5.0g以下）
アイスクリーム類、ジャム類、たれ、漬け物、氷菓、フラワーペースト：1kgあたり1.0g以下
果実酒、雑酒、清涼飲料水、乳飲料、乳酸菌飲料、はっ酵乳（希釈後の飲料水を含む）：1kgあたり0.50g以下
砂糖代替食品（コーヒー、紅茶等に直接加えるもの）：1kgあたり15g以下
その他の食品：1kgあたり0.35g以下

特別用途表示の許可または承認を受けた食品については、これらの制限は適用されません。

2. アドバンテーム

アドバンテーム Advantame
Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

分類｜　甘味料、アスパルテーム類似化合物、L-フェニルアラニン化合物
使用基準｜　なし

アドバンテームに関する情報

2014年に厚生労働省から認可

アドバンテームは、アスパルテームと3-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニルプロピオンアルデヒドの反応によって合成される甘味料です。
その甘味度は、砂糖の約14,000～48,000倍、アスパルテームの90～120倍に相当します。
JECFAによる評価では、一日摂取許容量（ADI）は0－5 mg/kg体重/日とされています。
米国ではフレーバーエンハンサーとしての使用が認められており、飲料、チューインガム、乳製品に使用されています。
オーストラリアとニュージーランドでは、一部の食品を除き、広範囲の食品にGMPでの使用が認められています。
アドバンテームの摂取は、体内で迅速にANS9801-acidに変換され、尿や糞便として排泄されるため、フェニルアラニンの摂取量が増加するリスクは低いと考えられています。
アドバンテームが完全にフェニルアラニンに変換されたとしても、日本におけるフェニルアラニンの推定摂取量は839μg/人/日（16.8μg/kg体重/日）であり、これはフェニルケトン尿症患者の摂取目安量の0.14～0.42%に相当します。
食品安全委員会の評価では、アドバンテームは最大20%の吸収率であり、血中や尿中、糞中で見られる主な代謝物はANS9801-acidであるため、フェニルアラニンの体内での生成量は非常に少なく、摂取による健康影響は無視できると判断されています。
アドバンテームは、食品表示基準におけるL-フェニルアラニン化合物である旨の表示義務はありません。

Ref.

平成25年10月30日薬事・食品衛生審議会食品衛生分科会添加物部会 (mhlw.go.jp)
https://www.mhlw.go.jp/stf/shingi/0000026156.html
アドバンテームの食品添加物の指定に関する部会報告書（案）
https://www.mhlw.go.jp/file/05-Shingikai-11121000-Iyakushokuhinkyoku-Soumuka/0000028243.pdf

3. ネオテーム

ネオテーム Neotame
Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

分類｜　甘味料、アスパルテーム類似化合物、L-フェニルアラニン化合物
使用基準｜　なし

ネオテームに関する情報

2007年に厚生労働省から認可

ネオテームは、アスパルテームのN-アルキル化によって得られる甘味料です。
この甘味料は、砂糖に比べて7,000から13,000倍、アスパルテームに比べて約30から60倍の甘さを持っています。
日本では2007年12月28日に食品添加物としての使用が正式に認可されました。
認可に際しては、食品安全委員会による食品健康影響評価が行われ、ADI（一日摂取許容量）は1mg/kg体重/dayと設定されています。
ネオテームの代謝物は主にメタノールと脱エステル化ネオテームで、メタノールの生成量は通常の食品摂取による量と比較して毒性が問題となるレベルではないと評価されました。
フェニルアラニンがほとんど生成されないため、フェニルケトン尿症の患者に対する特別な表示は不要とされました。
ネオテームは、食品表示基準におけるL-フェニルアラニン化合物である旨の表示義務はありません。

Ref.

ネオテームの L-フェニルアラニン化合物である旨の注意喚起について｜厚生労働省
https://www.mhlw.go.jp/shingi/2006/12/dl/s1208-18-3-4.pdf

ネオテームの食品添加物の指定に関する添加物部会報告書（案）｜厚生労働省
https://www.mhlw.go.jp/shingi/2007/07/dl/s0704-7c.pdf

4. アスパルテーム

アスパルテーム Aspartame Ｌ－α－アスパルチル－Ｌ－フェニルアラニンメチルエステル
Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

分類｜　甘味料、アスパルテーム類似化合物、L-フェニルアラニン化合物
使用基準｜　なし

アスパルテームに関する情報

1983年に厚生労働省（当時、厚生省）から認可

フェニルケトン尿症（PKU）への注意喚起:
- 食品表示基準: PKU患者に対する注意喚起として、「L-フェニルアラニン化合物」または「これを含む」旨の表示が義務付けられています。

食品衛生法
↓
食品表示法
↓
食品表示基準
第四章　添加物　第一節　食品関連事業者に係る基準
（義務表示）第三十二条　食品関連事業者が容器包装に入れられた添加物（業務用添加物を除く。）を販売する際には、次表の上欄に掲げる表示事項が同表の下欄に定める表示の方法に従い表示されなければならない。
↓
２　前項に定めるもののほか、食品関連事業者が添加物のうち次の表の上欄に掲げるものを販売する際には、同表の中欄に掲げる表示事項が同表の下欄に定める表示の方法に従い表示されなければならない。
↓
アスパルテーム又はこれを含む製剤
Ｌ―フェニルアラニン化合物である旨又はこれを含む旨
Ｌ―フェニルアラニン化合物である旨又はこれを含む旨を表示する。

アスパルテームは、アスパラギン酸とフェニルアラニンの2つのアミノ酸から作られた甘味料です。
この甘味料は砂糖に比べて約200倍の甘さを持ち、非常に少ない量で強い甘味を提供します。
日本では、食品や飲料が100gまたは100mlあたり5kcal未満であれば「カロリーゼロ」と表示することが許可されています。
アスパルテームは糖質ではないため、血糖値を上げることはなく、グリセミック指数はゼロです。
主成分がアミノ酸であるため、ミュータンス菌の栄養源とならず、虫歯の原因にはなりません。
アスパルテームは、高温に弱く、196°Cで分解し始めます。
熱による甘味の損失を防ぐため、アスパルテームは他の非糖質系甘味料と組み合わせて使用されることがあります。例えば、アセスルファムカリウムとのブレンドは、甘味度を増強し、砂糖に近い甘味質を実現します。
厚生労働省の資料「アスパルテームについて資料４（部会後修正）」
2023年7月19日　食品添加物部会
Ref.
アスパルテームについて資料４（部会後修正）
001125208.pdf (mhlw.go.jp)
https://www.mhlw.go.jp/content/11130500/001125208.pdf

アスパルテームの使用状況や安全性評価について
アスパルテームに関するQ&A | 食品安全委員会 - 食の安全、を科学する (fsc.go.jp)　https://www.fsc.go.jp/foodsafetyinfo_map/aspartame.html
主なポイント
- アスパルテームの用途：
  甘味料として広く使用されており、米国、欧州、アジアなど多くの国・地域で認可されています。
- 安全性評価：
  国際がん研究機関（IARC）はアスパルテームを「グループ2B」（ヒトに対して発がん性がある可能性がある）に分類しましたが、FAO/WHO合同食品添加物専門家会議（JECFA）は、現行の許容一日摂取量（ADI）を変更する理由はないと結論づけました。
- 日本における摂取量：
  日本国内でのアスパルテームの推定一日摂取量はADIよりも大幅に低い値であると報告されています。

5. グリチルリチン酸二ナトリウム

グリチルリチン酸二ナトリウム Disodium Glycyrrhizinate
Ｄ. 成分規格・保存基準各条｜第10版食品添加物公定書｜厚生労働省

分類｜　甘味料
使用基準｜　
グリチルリチン酸二ナトリウムは、しょう油及びみそ以外の食品に使用してはならない。

コアカリキュラムと出題基準

薬剤師国家試験の衛生における食品添加物の出題基準は、食品機能と食品衛生の項目の中で、「代表的な食品添加物を用途別に列挙し、それらの働きを説明できる。」かどうかという項目に該当します。

まず、論点整理から始めてみよう。

※Grok 2 beta だと、まだ、このレベルの論点整理ができないのね。。💦
　だから、GPT4oにお願いして、論点を整理してもらいました。(^^)/

■■GPT4o

■総合的な論点｜

総合的な論点の解説

フェニルケトン尿症 (PKU) 患者の代謝障害:
- フェニルケトン尿症は、フェニルアラニンを代謝する酵素（フェニルアラニンヒドロキシラーゼ）の欠損や機能低下により発症します。フェニルアラニンが過剰に蓄積すると神経系に有害な影響を与えます。
食品添加物とPKU:
- 食品添加物の中には、フェニルアラニンを含む化合物があります。特に甘味料に関しては、フェニルアラニンを含むものはPKU患者にとって危険であり、表示義務があります。
表示義務の目的:
- フェニルアラニンを含む甘味料に対する注意喚起表示は、PKU患者が誤って摂取しないようにするために設定されています。これは、消費者の健康を守るための重要な措置です。

各選択肢に関する論点と正答へのアプローチ方法

化合物1: アセスルファムカリウム (Acesulfame Potassium):
- 論点: この甘味料はフェニルアラニンを含まないため、PKU患者に特別な注意喚起は必要ありません。
- アプローチ方法: 構造式からフェニルアラニンが含まれていないことを確認する。

化合物2: アドバンテーム (Advantame):
- 論点: アドバンテームはアスパルテーム由来の甘味料ですが、フェニルアラニン含有量が非常に少ないため、表示義務がありません。
- アプローチ方法: 構造式にフェニルアラニンが関与しているかを確認し、表示義務の有無を考慮する。

化合物3: ネオテーム (Neotame):
- 論点: ネオテームは、アスパルテームに似た構造を持ちながら、フェニルアラニン含有量が非常に低いため、表示義務がありません。
- アプローチ方法: 構造式にフェニルアラニンが関与しているかを確認し、表示義務の有無を考慮する。

化合物4: アスパルテーム (Aspartame):
- 論点: アスパルテームはフェニルアラニンを含んでおり、PKU患者に対する注意喚起表示が義務付けられています。
- アプローチ方法: 構造式からフェニルアラニン部分を特定し、表示義務の根拠を理解する。

化合物5: グリチルリチン酸二ナトリウム (Disodium Glycyrrhizinate):
- 論点: この甘味料は、甘草由来でフェニルアラニンを含まないため、PKU患者に対して特別な表示義務はありません。
- アプローチ方法: 化学構造を分析し、フェニルアラニンが関与していないことを確認。

このように、各選択肢を分析する際には、化学構造をもとにフェニルアラニンの有無を確認し、それに基づいてPKU患者に対する表示義務の有無を判断することが重要です。

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【衛生】から食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニンを論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問109-130【衛生】論点：食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニン｜matsunoya (note.com)

Here we go.

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問130

一般問題（薬学理論問題）【衛生】

問109-130
Q. 甘味料のうち、フェニルケトン尿症患者に対する注意喚起の表示が義務づけられているのはどれか。1つ選べ。

選択肢｜

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

■■GPT4o

衛生｜問 109-130

■論点｜食品添加物 / 表示義務・L-フェニルアラニン

この問題の論点は、フェニルケトン尿症患者に対する使用に際して注意が必要な甘味料を特定することです。

■解説1｜

アスパルテーム（化合物4）は、L-フェニルアラニンを含むジペプチドであり、体内でフェニルアラニンに分解されます。
フェニルケトン尿症（PKU）患者はフェニルアラニンを適切に代謝できないため、このアミノ酸の摂取を制限する必要があります。そのため、アスパルテームを含む食品には「L-フェニルアラニン化合物である旨」の表示が義務付けられています。

■解説2｜

アスパルテームの分解産物であるフェニルアラニンは、PKU患者にとって神経毒性を引き起こす可能性があります。そのため、食品衛生法（⇒食品表示法⇒食品表示基準　第三十二条　2）に基づき、アスパルテームを含む製品には適切な注意喚起が義務付けられています。

■結論｜

正しい選択肢は、4です。

■補足｜

化合物1：アセスルファムカリウム
甘味料ですが、フェニルアラニンを含まないため、PKU患者へのリスクはありません。
化合物2：アドバンテームおよび化合物3：ネオテーム
アスパルテーム類似の甘味料ですが、フェニルアラニンが含まれる可能性は低く、L-フェニルアラニン化合物である旨の注意喚起の表示は義務付けられていません。
化合物5：グリチルリチン酸二ナトリウム
アスパルテームに関連しないため、フェニルアラニンが含まれる可能性は低く、同様のリスクは考えにくいです。

類題

類題にもチャレンジしてみましょう。

第108回薬剤師国家試験問130

問108-130
Q. 食品添加物A～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

選択肢｜

1. Aは、かんきつ類やバナナに使用される防かび剤である。
2. Bは、ショ糖の200倍の甘さがある甘味料である。
3. Cは、酸性領域で効力のある保存料である。
4. Ｄは、金属封鎖作用のある酸化防止剤である。
5. Ｅは、酸性のタール色素である。

解説はこちらからどうぞ

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問108-130【衛生】論点：食品添加物 / 特性・使用基準｜matsunoya (note.com)

第100回薬剤師国家試験問122

衛生｜問 100-122
ある食品に含まれる食品添加物を分析したところ、我が国では使用が禁止されている着色料が検出された。検出された禁止着色料はどれか。

解説はこちらからどうぞ

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問100-122【衛生】論点：食品添加物｜matsunoya (note.com)

論点解説の一覧はこちらです。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート【衛生】論点：栄養素・食品添加物　一覧｜matsunoya (note.com)

第107回薬剤師国家試験　問18

必須問題【衛生】
衛生｜問 107-018　
食品表示法に基づき、用途名と物質名を併記する必要がある食品添加物はどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. 香料
2. 甘味料
3. 調味料
4. 乳化剤
5. pH調整剤

解説はこちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説必須問題衛生第106回-第109回全40問 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio｜matsunoya (note.com)

第108回薬剤師国家試験　問133

一般問題｜薬学理論問題【衛生】
衛生｜問 108-133
毒性試験に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. 食品添加物の指定を申請する際には、単回投与毒性試験を行う必要がある。
2. 反復投与毒性試験の目的は、半数致死量(LD50)を求めることである。
3. 化学物質の毒性試験には、一般毒性試験と特殊毒性試験がある。
4. 食品添加物の指定を申請する際には、アレルゲン性(抗原性)試験を行う必要がある。
5. 発がん性試験では、ラットやマウスに被験化学物質を反復投与して90日間における腫瘍の発生の有無を調べる。

第109回薬剤師国家試験　問134

一般問題｜薬学理論問題【衛生】
衛生｜問 109-134
化学物質の毒性試験に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. 単回投与毒性試験(急性毒性試験)から得られる半数致死量は、毒物及び劇物の分類の判定に利用されている。
2. 反復投与毒性試験(慢性毒性試験)は、特殊毒性試験に含まれる。
3. 微生物を用いる復帰突然変異試験は、非遺伝毒性発がん物質のスクリーニングに用いられている。
4. 食品添加物のアレルゲン性試験(抗原性試験)は、遅延型アレルギーを指標とする試験方法である。
5. 催奇形性試験(発生毒性試験)は、被験物質を交配前の雌性動物に投与して行う。

解説はこちらからどうぞ。