自己流転職で迷走...コーチングでやりたいことを見つけて、異職種転職を実現

仕事にやりがいを感じつつも、更なるスキルアップを求めて、転職活動を始めたチャフ（@coffeee_trooper）さん。

過去には他社のキャリアコーチングを受けており、得意なことや強みの自己理解は進んでいて、これを伝えればうまくいけると確信して臨んだ転職活動は、書類選考や面接で見送りの連続。このような状況で転職活動を闇雲に続けるうちに、「なりたい姿」や「転職の目的」すらも自分でもわからない状態となり、さらに迷走を続けたそうです。

このままではいけないと思っていたタイミングで、X（旧:Twitter）で偶然見つけたまさのコーチングを通じて、やりたいことやキャリアの方向性を見出し、最終的には難易度の高い未経験職種への転職を成功させたチャフさん。

今回は、キャリアコーチングや転職活動の際の苦労を振り返りながら、どのような過程で成功に至ったのかをインタビューで探りました。

クライアント：チャフさん（@coffeee_trooper）

事業会社のメディアサイトにて、コンテンツディレクターとして、コンテンツマーケティング（※）や記事の編集・分析などを約3年間経験し転職。

2024年1月からのまさのコーチングを通じて、今までの経験も活かして、自身のスキルアップを実現できる異職種にチャレンジしたいという方向性を見出し、内定をもらえたWebサイトやDTPを受託制作する会社から内定をもらう。

何事も突き詰めることが好みの性格で、最近では趣味の家でコーヒーを淹れるだけにとどまらず、インストラクターの資格取得や自家焙煎にも挑戦中。

※コンテンツマーケティング：自社のサイトやSNSなどWebを通じて、有益な情報（コンテンツ）を発信・認知をしてもらうことで、顧客を獲得するマーケティング手法

キャリアコーチ：まさ（@masa_career）

キャリアコーチ歴6年。通算200名以上のキャリア支援を実施。企業の採用支援も行っており100社以上支援。「自分らしい生き方を考える」をテーマに自己分析や転職活動の支援を提供している。「キャリアビジョンを描けない」「自分のやりたいことがわからない」という悩みをコーチングを通じて解決する。コーチ目線と人事目線を駆使して課題解決することが得意です。

思い切って未経験の職種にチャレンジした理由

まさ：まずは転職先への内定おめでとうございます！まずは前職ではどんなお仕事をしていて、転職先ではどのようなお仕事をされる予定なのかから伺ってもいいでしょうか？

チャフさん：前職では、自社で運営するメディアサイトに掲載する記事内容を考えて作成したり、どのくらいの人に見てもらえたかを分析するコンテンツディレクターとして約3年間働いていました。

イメージが湧きにくい仕事だと思うので例を挙げると、Web上で「〇〇 おすすめ」「〇〇とは」などで検索したときに、上位に表示される解説や比較記事の中身を考えて作ってる人がわかりやすいかなと思います。

転職先では、Webディレクターとしてクライアント先から依頼を受けて、Webサイトやバナー広告などのようなクリエイティブ制作の仕事に携わります。

ー 解説ありがとうございます！今回は未経験の異職種への転職と伺いましたが、転職先で未経験の職種にチャレンジした理由などはありますか？

理由は大きく2つあります。

1つ目はスキルアップへの挑戦です。前職の仕事内容にもやりがいや楽しさは感じていたものの、前職の業務の性質上、取り扱う領域や関わる人が限られていたので、より幅広い領域でも経験を活かせるか挑戦してみたかったからです。

ー 仕事の幅を広げようと前向きな挑戦がきっかけなんですね。もう一つの理由も教えてください。

もう一つは、前職で求められることの変化を感じた変化です。前職ではSEOにも携わっていたのですが、近年は良いコンテンツを書くだけではなかなか成果に繋がりにくいと感じる場面が増えていたので、よりWebサイト全体の構築や改善から携わって、コンテンツ・サイト制作ともに知見やスキルを高めたいというやりたいことも見つけたのも転職の理由になります。

ー 転職の目的と目指す部分が明確でいいですね！

はい！前職でやってきたことを活かしつつ、これを実現できる仕事内容や職種に絞った結果、「Web制作会社への転職」という結論に至りました。

自己理解ができていると思って望んだ転職活動で撃沈

まさ：チャフさんは以前に他社のコーチングを受けられていたと伺ったのですが、それを踏まえての転職活動がどうだったかも教えてください。

チャフ：正直全然だめだめでした（笑）

自分の特性や強みはしっかりと見出して言語化できたものの、その内容をうまく面接や書類でのアピールにも繋げられなくて、結果的には書類選考も面接も見送りが続いてました。

ー そうなんですね …ちなみに他社のキャリアコーチングではどんなワークを行なっていたのですか？

チャフ：一部ですが、当時のキャリアコーチングでは以下のようなワークを行なってました。

生い立ちから現在までをグラフ化し、印象に残ってるできごとに対してどう感じて、どう行動したかを深掘りするワーク

現在までの仕事内容を振り返り、好きな作業と苦手な作業に分類した上で理由を深掘りをするワーク

どのような場面でストレスを感じ、そこに対する感情や対処法を整理するワーク

主に過去〜現在までを振り返って、強みや得意な環境、思考の癖をトレーナーとがっつり自己分析を行っていました。

まさ：徹底して自己分析が行われていますね！逆にこれだけ行っても、転職活動にうまく活かせなかったのはどうしてなのかが気になりました！

チャフ：確かにキャリアコーチングを通じて、自分はこういう人なんだという自己理解は受講前よりも理解が進みました。しかし、転職活動では自己理解で認知した要素を、「自分の強み」として面接でアピールに繋げなければならず、そこの変換作業を自己流で進めていたので、結果的にうまく伝わりきらなかったり、面接官に刺さる内容を話せていなかったと今では感じています。

ー チャフさんのように自己分析ができても、自己分析の結果を生かしたアピール内容や、将来どうなりたいかを考えるのが難しくて悩んでる方は多いですね。

やっぱりそうなんですね…僕自身も最初に相談した時には、将来どうなっていきたいか、そのためには今どのような経験やスキルが必要かといった、キャリアプランが全然描けていませんでした。とりあえず転職活動を進めていけばキャリアプランが定まってくる(だろう)と考えて、とりあえずいろんな企業をたくさん知る転職活動をしてました。もちろん前提の転職軸も定まってなかったので、ここだ！と思える会社にはありませんでした。

「あなたを一言で表すとどんな人ですか？」に答えられなくて気づいた悔しさと自己理解の浅さ

まさ：ここまで僕のキャリアコーチングを受けるまでの過程を伺いましたが、今回まさのコーチングを受けようと思ったきっかけや理由を教えてください！

チャフ：まささんを知った最初のきっかけは、偶然X(旧Twitter)のタイムラインのおすすめに出てきたことがきっかけです（笑）

実際、ほかにも同じようにトレーナーの人が話を聞きますよ〜という投稿は何度か見かけました。

その中でまささんに依頼した理由は、まささんが支援したい対象の方で挙げていた「キャリアコーチングを受けたけど、転職活動がうまくいっていない方」が自分にドンピシャすぎて、この人ならしっかり聞いてくれそうと思ったからです。

当時連絡するきっかけになった募集ツイート（引用元：X）

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当時の自分は、前述したような状況で、転職活動に行き詰まっているという自覚はあったものの、それを相談できる人も周りにいなかったので、「壁打ちで話を聞いてもらって、アドバイスをもらおう。」と藁にすがる思いで面談をお願いしました（笑）

ー 初回の面談を受けてみて、印象的だった内容はありますか？

チャフさん：今でもはっきり覚えていることが一つあります！

「チャフさんを一言で表すとどんな人ですか？」

初回の面談の際にまささんから質問をされて答えられなかった質問なのですが、今でもこの質問に答えられなかったのをはっきり覚えています。

その当時は他社のキャリアコーチングも過去に受講しており、自己分析はそこそこできてる認識だったのですが、何も言葉が思い浮かばない自分に対して悔しさを感じました。

一方でその時に初めて、自分のことをまだまだ理解できてないんだなと気づくきっかけになれた質問だったのも、今でも強く印象に残っている理由だと思います。

ー この質問をすると、答えられない人が多いですね。他社のコーチングを受けて自己理解が進んでいると思っている人は、改めて自分にこの問いをしてみて欲しいです。

チャフ：僕と同じくうまく思い浮かばなければ、ぜひまささんに相談してみてください（笑）

コーチングを通じて解像度を高め続けた「逆質問力」

まさ：実際にキャリアコーチングを受けてみて、印象的だった内容・トレーニングはありますか？

チャフ：一番行っていただいて効果があったトレーニングは、逆質問に関するトレーニングです。

これを読んでいただいてる方にも共感してもらえる部分があると思うのですが、応募した企業へ興味が意欲があっても、いざ逆質問となると、何を聞けばいいのかがあまり思いつきませんでした。

なのでコーチングをうける前は「転職 逆質問」で調べたら出てくるような、「入社する場合に勉強しておいた方がいいことはなんですか？」とかばかり聞いてました。

まさ：多くの転職希望者が陥るあるあるですね(笑)トレーニングを通じて、質問に対する考え方や捉え方がどう変わったかを教えてください。

さっきの質問の内容が思い浮かばないことをまささんに相談したところ、「どういう事を知りたいのかを逆算して質問を考えてみる」とアドバイスをもらいました。

このアドバイスをもらうまでは、本当に気になってる事を聞こうというよりも、意欲をアピールしようという思いが強く出てしまっていることに気づき、改めて選考に進んだ企業の得たい情報ベースの質問に考え直しました。

ただし、「どういう内容を重点的に学んでおくと役立つか」は知りたかったので、今回の質問では少し先のことも含めて構成することで、聞きたかったやるべき事を確認しつつ、企業が求めるレベル感や期待値も回答から得ることができました。

「入社する場合に勉強しておいた方がいいことはなんですか？」
↓↓
実際にした質問
「今回の応募職種は実務経験がないので、現在独学で勉強も行なっているのですが、入社から半年後にどれくらいの業務が行える状況を期待していますか？」

ー 質問の解像度も上げつつ、意欲もアピールできていていいですね！

チャフさん：はい！これから質問を考える方も、自分の言葉でほんとに聞きたい事を聞くように心がけてみてください。

ー 逆質問の話が出ましたが、ほかに面接で苦労したことはありますか？

チャフさん：面接で伝える内容にも苦労しました。

前職の仕事の経験上、文章を考えることは比較的スラスラと行えたのですが、その内容をもとに模擬面接で話すと、回答がすごく長くなったり、端的に話せてない部分が出てしまい、そこからアピールしたい要点は押さえつつも、コンパクトな回答を作ることには苦労しました。

ー 話が長いとFBをしたのを覚えています笑 他に面接の受け答えの時に心がけたり、気をつけていたことはありますか？

よく言われる内容かもしれないですが、面接官の人とは会話のキャッチボールするようにいつも心がけてました。具体的には聞かれる内容によって一言で端的に返したり、必要に応じてより詳しく詳細も語ったりを使い分けてました。

必要に応じての部分は、場数を踏んで経験を積んで、感覚を掴むことも必要ですが…

ー 自分のアピールも大事ですが、面接官も人なので基本の受け答えができるか、というところも当然しっかりみられるので、意識するのは大事ですね！

自己流で進めた結果「負のPDCAサイクル」に突入

まさ：チャフさんは僕のコーチングを受ける前に、別のところでコーチングを受けていたと聞きましたが、そこでの自己分析が転職活動での成果につながらなかったのはどうしてだと思いますか？

チャフ：キャリアコーチングで気づいた自己理解の内容をもとに、職業選択や転職軸に上手く繋げられていなかったところが大きいと思います。

「キャリアコーチングを受ける前」の部分でも少し話しましたが、自分が受けたコーチングサービスは基本的に過去〜現在を振り返って、自分の思考の癖や強みを理解していくのがメインでした。

転職活動では、自己理解の延長線上にある「得意を活かせる仕事はどんな業界(職種)なのか」であったり、「仕事でどう活躍したいか」まで考えて、志望業界(職種)や転職軸として言語化しないといけなかったのですが、そこをひとりで進めると、そもそも情報（選択肢）が少なかったり、バイアスがかかっていたりもして、行き詰まっていたところがありました。

ー 1人で悩んでも考えられる範囲に限界があるので、セカンドオピニオンでもいいので、ぜひ活用して欲しいです！ほかに一人で転職活動を進める中で苦労したことはありますか？

転職活動の進め方に正解はないものの、うまくいっておらず闇雲にやっている感はすごくありました。

うまくいかなかったところを反省して違う方法を試しても、それもうまくいかない。まさに「負のPDCA」に陥ってました笑

コツコツ継続することは必ずいつか実を結ぶ

まさ：ワークを通じて「将来のなりたい姿」も一緒に考えてきましたが、このワークで気づいたことなどがあればお話を聞きたいです！

チャフ：まささんに相談する前の一番の課題は「次の仕事でどうなりたいか/何がしたいか」が自分の中で明確に描けないことでした。

実際のワークでは、仕事とプライベートの両面からアプローチからのアプローチしてどうなりたいかを逆算して言語化し、適宜フィードバックもいただきいただけながら進められたので、一人で進めるよりも解像度を高めて取り組むことができました。

コツコツ継続することは必ずいつか実を結ぶ

まさ：ここまでコーチング前の状況や面接の際の苦労もお聞きしてきましたが、いざ内定をもらえた時の気持ちを教えてください。

チャフ：やっぱり素直に嬉しかったですね。

自分の場合、同じ業種でも行きたい職種が未経験だったので、書類選考では経験やスキル不足で見送りが続いていました。

そこでの不足をキャッチアップすることも目的に、途中からオンラインスクールにも通い始めたのですが、本業と転職活動も重なり、体力・時間・メンタルすべてでかなり厳しい時期もありました。それでも、そこでの学習の努力や熱意も評価につながり、結果的に内定をいただけたので、きつかったけど努力の方向性は間違っていなかったんだなと思えて嬉しかったです。

ちなみにオンラインスクールは現在も通っていて、転職先の業務に慣れながら学習も頑張るという、転職活動時とは違った方向性での苦労は続いてます(笑)

ー ちゃんと継続して勉強も行えているところが、チャフさんのすごいところでもあり、良いところだと思っています！これからも大変な部分もあるかもしれないですが、がんばってください！

ありがとうございます。新しい知識を学んだり、調べるのは好きなんだなとコーチングを通じて改めて認知できたので、これからもどんどん吸収していきたいです！

エージェントさんが求職者だけでなく、個々の会社にもしっかり向き合ってくれた　

まさ：今回はまさと提携するエージェントさんとも転職活動を進められましたが、エージェントさんの印象はどうでしたか？

チャフ：エージェントさんについては、まささんのコーチングを受ける前にもう一社使っていて、そことの比較にはなるのですが、個々の紹介いただく求人内容に精通しており、紹介いただく求人内容も希望に沿ったものが多かったです！

特に今回希望する職種は、エージェント経由では求人数があまり多くないこともあり、個人での応募も並行して行なっていたのですが、その部分も柔軟に対応していただき、面接前後も必ずご連絡を頂けていたので、非常に信頼して相談や依頼が行えました。

ー チャフさんが元々使われていたエージェントさんは、ここまで対応してもらえなかったのですか？

元々利用していたエージェントさんは、そこそこ大きい会社だったので、確かに紹介いただく求人数などは圧倒的に多かったところはいろんな会社を知るきっかけになれてよかったです。

ただし、求人票について質問をしても回答に数日かかることがあったり、面接対策でも箇条書きで社風や特徴がまとめられたものが送られてくるだけだったりなど、まささんに紹介いただいたエージェントさんと比較すると、サポートはすごく手薄に感じました笑

転職後にチャレンジしたいこと

まさ： 新天地での仕事も始まったかと思いますが、今後、自身の成長を見据えて挑戦したいことなどはありますか。

チャフさん：プライベートと仕事それぞれで合わせて3つあります！

「3つも欲張りだなあ」と自分でも思いますが、本当はもっといっぱいあります笑 こうやって前向きに先のことを考えられるようになったのも、コーチングを通じて改めて自己理解がすすんだところが大きいと思います。

【仕事】目の前の仕事を全力で取り組んで成果を出す

今回は未経験職種への転職なので、社内でできることは経験・技術ともに未熟でまだそれほど多くありません。

それでも、幸い前職の経験や知識が活かせそうという場面は、いくつかあるので、まずはそこでの取り組む姿勢や出来上がる成果物で評価してもらえるように、日々頑張っています。あとは、他の人の雑用も積極的にやりますて請け負ったりもします笑

こうやって今は目の前のできることを最大限頑張りながら、将来的にはコーディングやデザイン系の業務にも実務で取り組めるなど、できることを増やし続けていきたいです！

【プライベート】社内以外のつながりをつくる

転職活動を機に、まささんをはじめ、いろんな人に会って話す機会を作ることで、例えば志望職種で何年も働いている人の話から仕事の話を聞けたほか、逆にこれまでの経験は、外部でどこが評価されやすいのかも確認ができて、これは面接で話す内容の解像度を上げることにもつながりました。

このように仕事以外の人のつながりを持つことは、自身の視野を広げる観点からもメリットが多いなと感じたので、今後もセカンドオピニオンとして相談できる、してもらえるつながりをどんどん広げていきたいなと思います。

【プライベート】スキルアップになる学習を継続する

一つ目の内容と一部重複しますが、今回転職した会社(職種)では、自分はまだまだ経験値もスキルも足りていないので、自身の成長にも繋げるためにも、まずは業務に関連した勉強は継続して取り組まないといけないと思っています。

具体的には、現在も通っているプログラミングスクールでのサイト制作周りの学習、デザインに関する考え方や配置とかを直近では並行して学習しています。

プライベートでは、取得済みのコーヒーの資格に派生して、紅茶や食べ合わせに関する勉強にも興味があります。

少しでも転職活動に迷いやモヤモヤを感じている人は相談してほしい

まさ：ここまで色々なお話をしていただきありがとうございます。総括にはなりますが、ここまでの話を踏まえて、キャリアコーチングはどのような方に利用をおすすめできると思いますか？

チャフさん：「これで方向性はあっているのかな」「そもそも転職する目的ってなんだっけ」転職活動を始めたものの、少しでも迷いやモヤモヤを感じている方は、ぜひ相談してみてほしいです！

あとは転職活動はすでに進めているけど、自分みたいにイマイチうまくいっていない、でもその原因もわからない…という方も活用するべきだと思います。

もちろん自己分析の客観的な視点は、身近な人やパートナーに聞いてみるのでもいいと思います。

ただし、転職活動の進め方や会社選び方については、人によって考え方も見るところも全く違うので、プロのキャリアコーチングを受けた方が最短で確実に効果が出ます！

キャリアに悩んでいる人にメッセージ

まさ： 最後に過去のチャフさんと同じように転職に悩む方々にメッセージをお願いします！

チャフさん：転職活動は正直準備することや考えることもたくさんあるので、しんどいし、大変です。（実際約4ヶ月の転職活動期間で3キロ痩せました笑）

今振り返っても、一番行き詰まってしんどかったのは、自己流で誰にも相談せずに転職活動をしていたときでした。この経験をしているからこそ、転職活動がうまくいくように一緒に並走して考えてくれるキャリアコーチングの存在は心強くありがたかったです。

転職活動を一人でもうまくできる人もいるかもしれません。でもそれはほんの一握りで、正解がないからこそ、それぞれ違う悩みを持ってる人がほとんどだと思います。まずは自分の考えていることとか興味があることの壁打ちのような使い方でもいいと思うので、自分のキャリアのセカンドオピニオンとしてキャリアコーチに相談してみてください。

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