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セールス畑から、スタートアップCOOを経て独立するまでの話

こんにちは!
上田啓太と申します!
令和初日に公開した、僕の記事を開いていただきありがとうございます!

この度、
2019年4月30日付で株式会社リクポの取締役を退任し、
同年5月1日より、兼ねてから設立し、僕が代表をしている
UNITE(ユナイト)株式会社での活動に専念することにしました。

そこで、これから先の自分の人生で道に迷った時初心に帰れるよう、
独立エントリーとして自分のログを残していきます。

会社のビジョン、ミッションはまた別の機会に、思いを込めて記事を作ります!

このnoteはスタートアップCOOを経験した人間が、自分の志を実現するための事業アイデアを見つけ独立するまでの流れを、ざっくりと纏めたものです。

ベンチャーに挑戦したいけど不安がある。
セールスしかしてきてないので、これからの将来不安がある
独立したいと思っているが、踏ん切りがつかない

一歩踏み出したい上記のような方々にぜひ読んでいただきたいです!


【この半年間何があったか】

この半年間twitterの更新がなかなかできず、ありがたいことにご心配いただくことがすごく多かった。皆さんに心から感謝しています。ありがとう!

僕は株式会社リクポにて取締役COOをしていました。
「世界のつまらないをおもしろく」
と言うビジョンを掲げ、次々に世界を面白くするアプリをリリースする、チャレンジ精神に溢れたとても面白いチームです。

社長の木崎さんと元々の顔見知りで、スマートキャンプ時代新規事業のヒアリングのためにペルソナだった木崎さんに電話をしたことがきっかけでお誘いいただき、ご縁に繋がりました。

今でも変わらず天才だと思っている代表の木崎さんを筆頭に、少人数かつ数ヶ月で何十万ものアクセスに耐えるSNSを作ってしまうくらいの技術力を持った強いチームが魅力です。

退任、退職の意向を伝えた時、
ボードチームが僕の今回の判断を後押しして、「応援してる!」「一緒にイベント登壇しようよ!」「出資させて!」と言ってくれたり、セールスフリーランスとして独立する不安を理解してくれてセールスで困っている友人を紹介していくれる本当に良い人ばかりです。
(甘えてしまってすまん!心から感謝してます!!)

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みんな優しくて真剣で、良いチームです!

【なぜ5ヶ月というわずかな期間で退任を決めたのか】

稚拙な表現ですが、一言で言うと「組織との相性」だと振り返っています。
好き嫌いの相性ではなく、「専門性の相性」のことです。
チームが最速かつ最適な経営判断をしていく上で、離れることが最適だと思いました。

メンバーとの仲はとても良いので、役割を変更すれば会社に残ることもあり得たと思いますし、選択肢の一つではありました。

自分でやりたいことが見つかったので、独立という道を選んだのですが、今回の退任をあえて「うまくいかなかった」と定義して、要因を因数分解すると2つの本質が見えてきました。

①求められる役割と自分の能力がミスマッチ&不足していた
とてもシンプルです。
ボードチームに参画する場合は、専門性を活かしてオフィサーとして任される「管掌範囲」があります。

僕自身、ステータスに偏りはあれど、セールス、スピード感、対外折衝、巻き込み力といったあたりの自分の能力にはある程度自信を持って望みました
そして、組織への愛をこれまでのどの組織よりも圧倒的に注いでいたし、働く時間は圧倒的に長かったと振り返って思います。
何度朝まで語り明かしたことか!

でも結果に繋がらなかった。

営業、採用などの強みを活かせる業務がないタイミングだったこともあり、自分の管掌範囲でその強みを活かせませんでした

弱みが目立つカスタマーサポート、財務、法務などの業務執行がほとんどを占め、自分でも自信を持って執行することができませんでした。

僕が着任したCOOと言う役割は「最高執行責任者」
経営環境やCEOとの専門性の違いによって担うべき役割がコロコロと変わる、非常に難易度の高い役割でした。世の中のCOOの方々、まじでスゴイです。

幅広い専門スキルを持ちながら、全ての業務をラストマンとして高いレベルでこなすだけでなく、少なくとも数ヶ月先の未来は先読みして先手を打っておく必要があります。
その点至らないことが多く、申し訳なさと悔しさがあります。

COOは誰もが経験できるものではないので、これからの糧にして、リクポのチームにはどこかで恩返しできればと思っています。

②本音を言えなくなってしまった
自分の中では、これが一番の要因でした。

自らが積み上げてきた強みが発揮できず、自信を持って経営判断、およびチームをリードしていくことができませんでした。自信がないとスピードと精度が落ちて動きも散漫になります。

結果として、「チームのこの判断は正しいのか?こうした方がいいのではないか」など自分の経験からくる本音を発言し、より良いものを作るための議論ができなくなっていきました
自分に我慢を連続させてしまうので、パフォーマンスを出せない状況を自ら作ってしまったと言えます。

一応もう一度言います。
本音を言えない環境を「自ら作って」しまってます。
めちゃくちゃ向き合ってくれてたので、主に僕側の問題です^^;

今回のチャレンジではっきりしたのですが、僕は本音をしっかりと伝えることが苦手です。
組織人として働く上で致命的な部分と自己理解できました。
これから「社会にインパクトのある結果」を残すために、自分なりのやり方で改善していこうと思っています。

〜〜今回のチャレンジで得られた示唆〜〜
・スキルと役割がミスマッチだと、コミットメントが高くてもワークしない
・自分は「本音を言えない」ことでストレスを溜めてしまう人間である

〜スタートアップやベンチャーに転職を検討している皆さんへ〜
スタートアップは担当人数が少なく、一人で複数の業務、もしくは強烈に一つの領域をリードしていく必要があります。

それができないと、「自分は結果出してないのに給料もらってて良いのか?」というレベルまで自分を追い詰めてしまうこともあるので、とても辛いです。
「自分が何を求められていて、最低限どこまで結果を出せそうか」
ここをきちんと握れていれば、後悔しないチャレンジができると思います。


【なぜリクポにチャレンジしたのか?】

そもそもなぜスマートキャンプを辞めて、自分の専門性の薄い環境に飛び込んだのか。
前職スマートキャンプでは、セールスとしては結果を残していました。

スマートキャンプのメンバーも超がつくほど優秀で、素晴らしいプロダクトを作って売り易くしてくれたことも一つの要因ですが、

売上のトップラインを作り、上場を狙える企業になった組織において一定の役割を果たしてきたと思います。

そんな中で、なぜ飛び出したのか?

自分と向き合った結果として、

「セールスであることに誇りと自信を持てなかった」から
「セールスでしかないことに不安を持ち続けていた」から

これが答えでした。

この不安がプルデンシャル生命という営業のオリンピックのような環境で一定の結果を残し、スタートアップで結果を出しても、拭えなかった。。。

一足飛びで経営者としての経験が積めることを望んだ結果としての判断でした。

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プルデンシャル時代の僕。このころお金はたくさん稼いでたけど、「保険セールスマン」とみられることが嫌だったな〜。。
今見るとスゴイ違和感あります笑

セールス従事者の抱える「不安」

セールスで一定のキャリアを積むと「企画」や「マーケティング」をやりたがる方が出てくる理由を、みなさんご存知でしょうか。

セールスに従事している方は、全員ではないと思いますが多くの方が
・必達目標を追い続ける歯車感
・常に数字という目に見える結果で人と比べられることへの疲弊
・セールスとしてしか転職できず、キャリアの選択肢が狭い
など、いくつかの大きな不安を抱えていると思います。
実際何人ものセールスのキャリア相談を受けて、こういった思いを持ってました。

もちろん職種関係なく不安はあると思いますが、特に数字目標というのは(人によって高低はあれど)心理的負担がありますので、将来を考えると多くのセールス従事者が憂鬱になり、解放を望んでいることだと思います。

この負担、今の日本のセールスはほぼ全員が持っていて当然です。
それは「セールスとしてのキャリアがセールスマネージャーかスペシャリストしかないから」だと考えています。

僕自身が持っていた不安はある意味「当たり前」で、そこに気がつけたことが今回「日本のセールス全体を変えていきたい!」と思える強い原体験になりました。

【これから何をするのか】

①セールスフリーランスとしての働き方の確立
まずはセールスフリーランスとして、困っている起業家、経営者の方の力になっていきたいと思います。

・インサイドセールス代行
まず自分が実行して、ドキュメントに残し、内製化するための基盤を作っていきます。
マーケティングが機能されていて、問い合わせなどいわゆる「リード」がある企業が対象となります。

いわゆる受託ですが、「セールスとしての新しいキャリア」の一つの選択肢として、日本の選択肢が少ないと考えて不安になっている全てのセールスに「新しい働き方」を提示できるように、誇りを持って望みます。

②セールスの未来を拓くプラットフォームの創造
「セールススクラム」と銘打って、セールスが自分の仕事への誇りと、将来への希望を持てるプラットフォームを作ろうと思います。

セールスの組織や企業、プロダクトの壁を壊し、横の繋がりを作ります。

全てのセールスが数字目標を追うだけの営業活動から解放され、本質的な価値である「顧客の課題解決」そのための専門知識の習得とソリューション提案の企画力向上に集中できるようにしていきます。

将来的には、新入社員でセールスに着任した人全てが登録し、本質的な「営業力」を磨いて理想のキャリアを歩めるような「インプットとアウトプットの場」を作り上げていきます。

※ここでは構想のみに留めます。
詳細は今後直接お会いした人にお話ししていきます。

【なぜやるのか】

「全ての人が自分の可能性を拓き、挑戦を選択できる社会」を作るのが僕の志です。
まずその第一歩として、自分が携わってきた「セールス」全体の、日本の市場における存在意義を高め、セールスから日本をより良くしていきたいと考えました。

日本って、新入社員になったらセールスになる人が多いですよね。
(データをうまく抽出できなかったので、「新入社員のうちセールスになる人数、割合」データを持っている人がいたら、ぜひ教えてください)

その割にセールスって外部からも、セールスになる人自身も、「辛いし苦しい」というイメージが強く、良い印象ないのが現実です。

「社会に出る人がいきなりしんどい思いする」という状況を変えたいなと思ってます。
まさに自分がしんどい思いしてきたので。(その分得るものは大きかったのですが)

このセールスが持つ本質的な課題と向き合い、未来に希望を持てるセールスを一人でも多く増やし、一歩ずつ日本をより良くしていきたいので、やります。

【終わりに:チャレンジして本当に良かった!!】

セールス畑のまま起業する覚悟を持てず悶々としていましたが、チャレンジしたことによって大きな壁にぶつかって自分を鍛え、覚悟を決めることができました。

自分が関わってきた「セールス」に誇りを持てない。
そんな自分自身を認めることができたことが、なによりの糧になりました。リクポチームの方々には、自分が大きくなって恩返ししていこうと思ってます。

これから社会でまだ先行事例の少ない働き方、そしてプロダクト作りにチャレンジします。

その途上で将来に不安を持つセールスの方とどんどん繋がっていきたいと思います。

様々なご縁を作っていきますので、共感いただける方はぜひジョインしていただきたいです。

また、
チャレンジの日々をTwitter、そして定期的にnoteなどの形でアウトプットしていきますので、少しでも興味を持っていただけたら、コメントいただけると励みになります。


今後とも、どうぞよろしくお願いします!

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