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2020年はキャリアの転換点、26歳で大企業を辞めてフリーランスに

河越拳太

あけましておめでとうございます。激動の2020年も終わりを迎え、いよいよ2021年になりました。2020年は未来の歴史の教科書に載ること間違いないであろう、新型コロナウイルスによって、これまでの社会や、人々の生活、環境が大きく変わりましたね。


かく言う私も、2020年は自分のキャリアにおける大きな変化がありました。新卒から勤めていた大手外資系損害保険会社を退職し、3ヶ月間の無職期間を経て、12月よりフリーランスのライターとして仕事をするようになりました。


今回のnoteでは、キャリアの大転換を遂げた私の体験談とともに、「今の仕事に不満を持っている方」、「自分のキャリアの不透明感に焦りを感じている方」、「やりたいことが見つからないため、最初の一歩を踏み出せない方」にとって、少しでも私の体験談が参考になり、何かしらの行動を起こすきっかけになればと思い書かせていただきます。


大企業で働く中での葛藤 

私は新卒で大手の外資系損害保険会社に入社しました。入社した理由は、外資ってなんかかっこいいから、英語を使って仕事ができそうだから、給料がいいから、といった本当か嘘かもわからないような安易なものでした。


そこで営業として働きながら2年が経ち、いろいろ考えることがあったのです。 それは、保険会社での仕事は自分のやりたいことではないし、定年までこの会社にいるとは1ミリも思っていないのに、働いていて何の意味があるのだろうか、といったことでした。


社内を見渡した時に、このままこの会社に居続けた時、なりたいような魅力的な先輩が一人もいないことに気がつき、この会社でこれ以上働く未来に希望が持てなくなっていました。 (社内異動をして別の部署で働くことも考えましたが、上の理由からそれも選択肢からは消えていました)


また、入社して2 年が経っても自分が成⻑している実感もなく、会社の看板がなくなり、自分ひとりで社会に出た際に、周りから必要とされるような、価値のある人材になれているとも思いませんでした。


これからは変化の時代と言われているように(既に変化の時代になっているとも言えますが)、 会社に一生涯養ってもらう働き方は崩壊していくため、個人でお金を稼ぐ力が必須になると確信しています。


しかしながら、自分には特にやりたいことはないし、今のスキルや経験を活かして転職できる仕事は同業界以外はなく、未経験で異業界への転職は確実に年収が下がるため、高待遇で世間からの評価も高い大企業から抜け出したくても、抜け出せずにいました。


転職活動を始めてぶつかった壁

当時の会社で働くことに違和感を感じた私は、とりあえず転職活動を始めるのですが、始めてすぐに大きな壁にぶつかることになります。


人生で初めての転職活動だったため、とりあえず転職エージェントに片っ端から登録し、エージェントの担当者からの連絡を待ちました。(登録の際に職務経歴書を提出するため、それを見て相性の良い業界や職種の求人を、担当のリクルーターが紹介してきます)


何人かのリクルーターから、求人の紹介を受けて気づいたことは、保険会社で働いていた経験やスキルを活かして転職できるのは同業界しかないということでした。


異業界へ応募をするとなると、第二新卒枠しかなく、ライバルは就職活動中の大学生になるのです。なので、企業としては未経験なのであれば、より若い大学生を好む傾向にあり、 第二新卒として転職するには早いに越したことはない、という通説にはこういう背景があったみたいです。


当時の私はやりたいことが明確ではなく、応募する軸も全く定まっていない状態で(保険業界だけは嫌だということは明確でしたが)、リクルーターから紹介を受けた求人をひたすら受けていたので、当然志望理由も薄いため、面接突破率も低かったです。

(実際に応募した企業一覧) 
コンサル---デロイト/PwC/アクセンチュア/EY
広告---TBWB/電通メディアランウェイ/ADK
外資IT---Hubspot/Shopee/Datadog/Demandsphere/Insider/
SAI Digital/Farfetch/Intralinks/Coursebase/Uber/Anker/Airbnb
日経スタートアップ---Zehitomo/Base/hey/Wish/Yappli/Uzabase/Speee


また、転職エージェントの使い方にも、予想をしていなかった難しさを感じました。 あくまで転職エージェントは、応募者が紹介先の企業から内定をもらい、実際に就職した段階で紹介Feeを貰うというビジネスモデルなので、如何に効率的に高い就職率を維持しながら、企業に人材を紹介するかが重要になってきます。


そのため、内定率が低そうな未経験人材には、希望する求人を紹介すらしてくれないし、仮に内定が出たとしても、応募者の意向よりも企業側の意向を優先しがちです。 (私も実際、エージェントの紹介から内定をいただいた企業があり、いろいろな理由から内定辞退をしようとしたら、内定承諾するようエージェントから必死に説得されました。笑)


もちろん全ての転職エージェントが、リクルーターがそうだとは思いませんが、少なからずそういった場合もあるので、転職エージェントには複数登録し、いろんな転職エージェントを同時進行で利用することをオススメします。

そして、最終的な判断は転職エージェントから何を言われようと、自分で決めるということを徹底することが、転職後のミスマッチを回避することにつながると思ってます。

個人的には転職エージェント経由の求人応募よりも、Linkedin経由、Twitter経由の求人応募の方が、自分の進みたい業界・職種への転職活動はスムーズかつ精度が高かった印象です。

(参考までに、私が転職活動中に使用した媒体)
・Linkedin経由の個人ヘッドハンター
・Linkedin経由の転職エージェント---例)HAYS
・ロバートウォルターズ
・リクルートエージェント
・キャリトレ
・Glassdoor
・Openwork
・Twitter
・AMBI
・ビズリーチ


やりたいこと、よりも興味関心のあることを掘り起こす

仕事をしながら半年以上は転職活動を続けていましたが、結局、自分が本当に心からやってみたいと思うような仕事を見つけることはできませんでした。


正直、仕事をしながら転職活動をすることは、拘束時間がかなり⻑い仕事だったこともあり、 100%自分に向き合う時間がなかなか取れず、それが自分のやりたいことを見つけられなかった要因でもあると思ったので、真剣に自分のキャリアと向き合う時間を作るために、思い切って仕事を辞めました。


そこからは、自分のやりたいこと、という軸ではなく、少しでも興味関心があることは何か、という軸で、再度自分を掘り起こしてみたのです。実際この期間も3ヶ月くらいかかりましたが。


自分の興味関心があることを掘り起こしていると、大学生の時に1年間 BUSINESS INSIDER JAPANでインターンをしていたことを思い出し、その時の仕事がとても楽しかった記憶が蘇ってきました。


また、社会人になってから友達とオンラインメディアを副業で始めたのですが（現時点では1円も収益化はできていませんが）何時間その仕事をしていても、飽きることなく楽しくやっていることも思い出したのです。


その記憶の掘り起こしから、あくまでインターンと副業の体験しかありませんが、自分はライター・編集者という仕事に興味があるのではないか、本業としてやってみたいと強く思うようにな ったのです。


そんな時、たまたまTwitterでフォローしていたNewsPicks for Business 編集⻑の林亜季さんが、編集者を募集している旨のツイートをされており、それを見て「これだ!」と思い、未経験ながらもダメもとで応募しました。


そして幸運にも、林さんと面談の機会をいただくことになり、そこで自分が編集者として仕事をしてみたいという思いの丈を伝えました。


なんとなんと、その結果、まずは業務委託という形で、林さんの下、お仕事をさせていただくこととなります。(この求人はあくまで編集者の経験が必須だったため、全くの未経験だったのは、応募者で私ただ一人だったそうです。笑)

大企業→無職→フリーランスに大転換

業務委託で仕事をするということは、いわゆる個人事業主として仕事をするということで、俗にいうフリーランスに晴れてなったわけです。


もちろん私にとって編集者という仕事は全てが初めてのことなので、仕事の依頼をいただいても右も左も分からないため、すきま時間は独学で勉強し、それでもわからない点は質問するといった状態でした。


それでも興味のあることが仕事となり、毎日新しいことを学んでいる実感もあり、とても充実しています。

また、納期までに成果物を提出すれば働き方は自由なので、好きな時間に好 きな場所で仕事をすることができる環境は、自分にとても合っていると思いました。


欲を言うのであれば、人と一緒に仕事をすることが好きなので、たまには誰かに会って仕事をしたいのですが、このご時世なので、それは少し難しいところもあるみたいです。


ですが、来年の 1 月から宣伝会議の編集・ライター講座に半年間通って、そこで編集者・ ライターとしての基礎を学ぶ予定なのですが、そこで同じ境遇の人に出会えるかもしれないというのが、今から楽しみで仕方がありません。


また、今回の業務委託の契約では、初めの3ヶ月間の仕事振りを見ていただき、そのパフォーマンス次第で2月に正社員にするかどうかをジャッジしていただくことになっており、未経験フリーランスから、晴れて異業種正社員にさらなる大転換をする可能性も今後あるとのことです。


変化の時代に社会に飛び込んだミレニアル世代のキャリアに正解はない

ここまでで、2020年に起きた私の大転換の詳細について書いてきました。


私は今年で 27 歳になるのですが、同世代の友達(ほとんどが大企業勤務)はみんな口を揃えて、仕事がつまらない、転職したい、でもやりたいことがない、高待遇だから今の会社を辞めたくても辞めれない、と言います。これは社会人3,4年目の本音だと思います。


私自身も、慶應大学から世界的に有名な大手外資系損害保険会社に新卒で入社し、新卒の平均手取り額のおよそ 2 倍の給料を貰っており、俗にいう「王道キャリア」「エリート街道」などと呼ばれるレールに乗っていました。


けれども、この「王道キャリア」「エリート街道」は一昔前の価値観的に言うと、の話であり、今の時代の価値観とは大きく異なるため、もはや王道もエリートもないと私は思っていますし、1 億人の働く人がいるならば、1 億通りのキャリアがあってしかるべきであると強く感じます。


でも私だって正直お金は欲しいです。都内の高級タワマンに住んで、レンジローバーを乗り回すような生活を今すぐにでもしたいと思ってます。笑


日本の旧来的な終身雇用制度であれば、大企業に入社して最初の 10 年はあまり贅沢ができるような給料はもらえず、4,50 歳になってくると年収 1000 万を超えるようになりますが、 その時には家庭もあり、子供の養育費や家のローンなどによって、自分の好きなようにお金を使えなくなっているのが現実です。


私の同世代でお金を持っている人なんてほんの一握りで、外銀の投資銀行部門に勤めている人か、親のスネをいまだにかじっている人しか思いつきません。独立して自分の会社を持っている人もいますが、現時点で大成功している人は、ほぼいないのではないでしょうか。


そうであるのならば、今はお金ファーストではなく、自分磨きにフルコミットし、数年以内に個人でお金を稼ぐことのできるまで成⻑して、その後の収入の上がり幅を担保していった方が、未来は明るい気がします。


また、無職になって気づいたことが、日本の社会保障制度は素晴らしいということです。失業保険で最低3ヶ月は生きていけますし、社会保険も無職であれば支払免除などの措置もあります。


終身雇用制度の崩壊、変化の時代の到来により、個人で生きていくことが求められる中、環境としても日本は転職のしやすい国ということなので、ミレニアル世代以降の方々が、自分だけのキャリアを築いていくには、あとは一歩踏み出す勇気だけが必要なのです。でもこれが日本人には一番難しいんですよね。


日本人はとても慎重なので、あらゆる事例(転職、独立して成功・失敗した人の)を徹底的に調べてからでないと、動けない生き物なのです。


それには現時点はまだ事例が少なすぎるため、みんな隣の人の動向を伺っているだけで、結局みんな動き出さない(出せない)のが現実です。


私も少し前までは全く同じ境遇だったので、その気持ちは痛いほどよく分かります。

なので、少しでも私の体験談が、誰かの一歩踏み出す勇気の後押しとなれば嬉しいなと思い、今回このnoteを書かせていただきました。


文中で述べた副業でやっているメディアでは、好きなことを仕事にしているミレニアル世代の方々に注目しているので、今後そのメディアで個性のあるキャリアの事例をどんどん紹介していき、働く人の数だけのキャリアをシェアしていけたらと思っています！


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私たちが運営するオンラインメディア「偏愛、万歳。」は「やりたいこと・好きなこと」に熱中しているミレニアル世代の方々の、「面白い！」を追求した人生について特集したメディアです。

今後どんどん同世代の「面白い！」を追求している方々の記事を上げていく予定ですので、是非こちらもご覧いただけると嬉しいです！


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