質問箱回答：27歳男です。付き合って4年、同棲2年の彼女がいて、結婚も考えています。しかし僕は中学時代に暴力事件を起こし、鑑別所に入っていた過去があります。これは伝えるべきでしょうか？

なるほど。
4年の交際期間、うち2年の同棲期間を設けて特に問題が起きていないのなら、相性が良いのだと思います。結婚出来たら良いですね。

さて、早速本題に入りますが、質問者さんはもし立場が逆だったら、パートナーが鑑別所に入っていた過去を知りたいでしょうか。

また、パートナーを受け入れる心の余裕はありますかね？
まぁ、あなたは自分が犯罪を犯した側だから「あります」って言いますよね。

では、質問を変えましょう。
あなたが彼女の父親だったとしたら、どうでしょうか？

自分の大切な娘と鑑別所に入ったことがある男を結婚させますか？

こんな感じで、自身の犯罪歴について相手に打ち明けるべきかどうかは色んな角度から多角的に考えるべきだと思います。
なぜかというと、一度打ち明けてしまったら、打ち明ける前の関係には戻れないからです。

第三者の所感