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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問103-131【衛生】論点：代謝 / グルクロン酸抱合

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第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問131

Q. グルクロン酸抱合に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢｜

1. グルクロン酸抱合は解毒反応であり、未変化体に比べ活性が高い代謝物が生成されることはない。
2. UDP-グルクロン酸転移酵素は小胞体膜に局在する。
3. グルクロン酸抱合はウリジン二リン酸-β-D-グルクロン酸を補酵素とする。
4. シトクロムP450とは異なり、UDP-グルクロン酸転移酵素に酵素誘導は起こらない。
5. 胆汁中に排泄されたグルクロン酸抱合体は、小腸上皮細胞に発現しているβ-グルクロニダーゼによって加水分解された後、アグリコンが再吸収される。
（論点：代謝 / グルクロン酸抱合）
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滝沢 幸穂

PhD (Pharmacokinetics)
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート
問102-131【衛生】論点：代謝 / グルクロン酸抱合

こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。

解説します。
薬剤師国家試験の衛生 / 薬物動態から代謝を論点とした問題です。

第103回薬剤師国家試験の問131（問103-131）では、代謝における第II相反応のひとつであるグルクロン酸抱合に関する理解が問われました。

問103-131を、5つのテーマに分けて解説します。

スライド1

※画像はタップすると拡大できます。
矢印を押すと ←□→ 画像のみのスライドショーになります。


目次｜

1. グルクロン酸抱合 / 代謝的活性化
2. UDP-グルクロン酸転移酵素 / 発現部位
3. UDP-グルクロン酸転移酵素 / 補酵素
4. UDP-グルクロン酸転移酵素 / 酵素誘導
5. グルクロン酸抱合体 / 腸肝循環

選択肢1. 論点： グルクロン酸抱合 / 代謝的活性化
Q1. グルクロン酸抱合は解毒反応であり、未変化体に比べ活性が高い代謝物が生成されることはない。
A.【正｜誤】

解説します。
グルクロン酸抱合による代謝的活性化を論点とした記述です。

科学的根拠としては、文献1（下記）が参考となると思いますので引用します。

ヒトにおける morphine の鎮痛作用には、代謝物の1つである morphine-6-glucuronide (M-6-G) が寄与していると考えられています。一般的に、グルクロン酸抱合反応を受けたほとんどの薬物は膜透過性が低下し、また、大きな分子修飾のために作用部位との親和性が失われ活性を失います。

他方、morphine の代謝物 M-6-Gは未変化体（morphine）と比較して活性（鎮痛作用）が高いグルクロン酸抱合体です。これはグルクロン酸抱合によって、未変化体よりも活性が高い代謝物が生成される1例です。

スライド3

morphine の主代謝物は morphine-3-glucuronide (M-3-G)です。M-3-G へと代謝されると鎮痛作用は失われますが、副代謝物であるM-6-Gには、morphine よりも強い鎮痛作用が認められます。

選択肢2. 論点：UDP-グルクロン酸転移酵素 / 発現部位
Q2. UDP-グルクロン酸転移酵素は小胞体膜に局在する。A.【正｜誤】

解説します。
UDP-グルクロン酸転移酵素を論点とした記述の正誤問題です。

科学的根拠としては、文献2および文献3（下記）が参考となると思いますので引用します。

uridine 5'-diphosphate（UDP）-グルクロン酸転移酵素（UGT）は、フェノール基・アルコール基に対してO-グルクロン酸抱合、カルボン酸に対してエステル型グルクロン酸抱合、第1級-第3級アミンに対してN-グルクロン酸抱合を触媒します。

UGTにはUGT1およびUGT2ファミリーがあり、肝と小腸に高い活性があります。

UGTは、細胞質において小胞体膜管腔側（endoplasmic reticulum https://www.britannica.com/science/endoplasmic-reticulum / luminal side）に存在しています。

図1に文献2のProposed model of oligomeric human UGTs. (Fig 5) を抜粋して引用します。

スライド4

図1 Proposed model of oligomeric human UGTs.

出典：文献2, Fig. 5

UGTは小胞体膜内側に存在しているので、in vitroでの活性測定には、補酵素UDP-グルクロン酸または基質との反応性を上げるため、小胞体膜に穴を開ける試薬（アラメチシン）を加える必要があります。

UGTの酵素源としては、ヒト肝ミクロソーム、分子種発現系酵素またはヒトヘパトサイトを用います（文献3）。

選択肢3. 論点：UDP-グルクロン酸転移酵素 / 補酵素
Q3. グルクロン酸抱合はウリジン二リン酸-β-D-グルクロン酸を補酵素とする。A.【正｜誤】

解説します。
UGTの補酵素を論点（テーマ）とした記述です。

UGTの補酵素は Uridine 5'-diphospho（UDP）-glucuronic acid（UDP-グルクロン酸｜CAS 2616-64-0）です。

選択肢3のテーマとしては、UDP-グルクロン酸になった際、グルクロン酸のアノマーの違いを表記するために用いる α- または β- のどちらの構造をとっているかの理解を要件としています。

PubChem に α- との記載があります。
図2に上記PubChemから化学構造式を抜粋して示します。

スライド5

図2　Structure of Uridine 5'-diphospho-glucuronic acid

出典：PubChem Compound Database; CID=17473, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17473

文献4によれば、UDP-グルクロン酸は、UDP-グルコースから UDP-glucose 6-dehydrogenase (hUGDH) によって生合成されます。

図3に、文献4から Proposed catalytic mechanism of hUGDH（Sheme 2）を抜粋して示します。グルコースの構造と生合成されたグルクロン酸の構造からアノマーとしては α- の立体配置を取っていることがわかります。

この図では、実質的な代謝の反応が「上の方」で起きているように書かれています。そしてグルコースの水酸基に対して α- （図では下の方）の位置にバルキーな UDP が存在するように書かれています。
仮説とされていますが、理論的には妥当かもしれません。

ただし、薬剤師国家試験問題の記述の正誤を選択させるのでしたら、もう少しエビデンスレベルの高い最新のシステマティックレビューが欲しいところです。そういった科学的根拠を厚生労働省の正答と併記することの義務化が今後求められていくべきと思います。

スライド6

図3　Proposed catalytic mechanism of hUGDH.

出典：文献4, Sheme 2

グルクロン酸抱合の実際の反応についてのより深い理解のためには、ここでご紹介した論文を読んでみることも勉強になると思います。

より明確なイメージを持つことができます。

選択肢4. 論点：UDP-グルクロン酸転移酵素 / 酵素誘導
Q4. シトクロムP450とは異なり、UDP-グルクロン酸転移酵素に酵素誘導は起こらない。A.【正｜誤】

解説します。
UDP-グルクロン酸転移酵素の誘導を論点（テーマ）とした記述です。

各論としては、文献5がわかりやすかったので、引用します。

抗てんかん薬ラモトリギンの投与に際しては、既存の抗てんかん薬との併用療法が必須です。

ラモトリギンは主としてUDP-グルクロン酸転移酵素で代謝されることから、併用する既存の抗てんかん薬の組み合わせによってはラモトリギンの血中濃度に大きな変動が認められ、注意が必要です。

グルクロン酸抱合を誘導する抗てんかん薬と併用すると、肝臓におけるグルクロン酸抱合が、併用しない場合と比較して促進され、ラモトリギンの消失半減期は短縮されます。

その結果、血中濃度は低下します。

ラモトリギンの医療用医薬品添付文書に、ラモトリギンのグルクロン酸抱合を誘導する薬物および影響を及ぼさない薬剤が掲載されています。

参考資料｜
PMDA｜医療用医薬品添付文書 / ラモトリギン
https://www.pmda.go.jp/PmdaSearch/iyakuDetail/340278_1139009F1021_1_19#95

ラモトリギンのグルクロン酸抱合を誘導する薬剤

スライド8

グルクロン酸転移酵素を誘導する薬剤を、ラモトリギンの併用注意と紐付けて覚えておくとよいでしょう。

選択肢5. 論点： グルクロン酸抱合体 / 腸肝循環
Q5. 胆汁中に排泄されたグルクロン酸抱合体は、小腸上皮細胞に発現しているβ-グルクロニダーゼによって加水分解された後、アグリコンが再吸収される。
A.【正｜誤】

解説します。
腸肝循環を論点（テーマ）とした記述です。

グルクロン酸抱合体が胆汁排泄されたのち腸管内で腸内細菌由来のβ-グルクロニダーゼによって加水分解され、再びアグリコンとなり再吸収される仕組みを腸肝循環（enterohepatic circulation）と言います。

スライド9

各論としては、文献6がわかりやすかったので引用します。

ミコフェノール酸モフェチル (MMF) は、ミコフェノール酸( MPA ) のプロドラッグです。
MPA は、現在、臓器移植における急性拒絶反応の予防として臨床において幅広く使用されています。

MPA は、肝臓に存在するUDP-グルクロン酸転移酵素(UGT)1A9によって、約95％が薬理活性を有さないフェノール性水酸基グルクロン酸抱合体 (MPAG) に代謝され、一部の0.4％がUGT2B7によって薬理活性を有するアシルグルクロン酸抱合体 (AcylMPAG) に代謝されます。

グルクロン酸抱合体はその後、肝臓から循環血液に移行し、他方、MRP2によって胆汁排泄されます。その後、腸管内でMPAGは腸内細菌由来のβ-グルクロニダーゼによって加水分解され、再びMPAとなり体内に取り込まれます。すなわち腸肝循環を受けますが、腸内でのMPA生成が副作用の下痢の原因となっています。また、MPAの血中濃度プロファイルは、投与後6時間以降にセカンドピークがあらわれます。これは腸肝循環によるものです。そのため、半減期は腸肝循環の有無によって左右されます。

スライド10

図4　 Pharmacokinetics of MMF and MPA

出典：文献6, 図2

以上、グルクロン酸抱合について、選択肢の論点から5つのテーマに分けて独自に文献調査して得た文献を引用しながら概説しました。

より深い理解と応用力を身につけるためには、今回ご紹介した文献を実際に手に取って読んで自分なりにまとめてみることもよい学習方法だと思います。

薬学生の皆さんが、この論点解説を読んで、
「グルクロン酸抱合って、結構古くからある研究分野だけれど、意外と今の最新医療や最前線の研究と密接にかかわっている奥深い分野なんだなー。」
と、何かに目覚めてくれたら幸いです。

論文は、時間にゆとりがあったら、ざっと早読みしてみてね。

引用文献｜

1,3,5,6 / J-Stage、2,4 / Pubmed

文献1. 小栗 一太, モルヒネの活性代謝物とその生成に関わるグルクロン酸転移酵素に関する研究, 薬物動態, 15(2), 136-142, 2000 DOI https://doi.org/10.2133/dmpk.15.136
文献2. Fujiwara et al., Structure and Protein-Protein Interactions of Human UDP-Glucuronosyltransferases. Front Pharmacol. 2016 24;7:388. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27822186
PMC5075577.
文献3. 横井 毅, 第II相代謝の評価と創薬, 日本薬理学雑誌, 134(6), 334-337, 2009 DOI https://doi.org/10.1254/fpj.134.334
文献4. Egger et al., Structure and mechanism of human UDP-glucose 6-dehydrogenase. J Biol Chem. 2011 8;286(27):23877-87. doi: 10.1074/jbc.M111.234682. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21502315
文献5. 北村 正樹, 薬剤の特徴と注意点　抗てんかん薬ラモトリギン, 耳鼻咽喉科展望, 52(1). 51-52, 2009 DOI https://doi.org/10.11453/orltokyo.52.51
文献6. 三浦ら, 腎移植におけるミコフェノール酸の体内動態と個別化療法, Organ Biology, 22(1), 49-56, 2015 DOI https://doi.org/10.11378/organbio.22.49

スライド2

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ポイント｜

一般的に、【A】【B】反応を受けたほとんどの薬物は【C】し、また、【D】のために【E】が失われ活性を失う。

【F】の主代謝物は【F】-3-【G】(M-3-G)であり、M-3-G へと代謝されると【H】作用は失われる。

一方、副代謝物である【F】-6-【G】(M-6-G)には、【F】よりも強い【H】作用が認められる、未変化体と比較して活性が高い【A】【B】体である。

【I】-【A】転移酵素（【J】）は、フェノール基・アルコール基に対してO-【A】【B】、カルボン酸に対してエステル型【A】【B】、第1級-第3級アミンに対してN-【A】【B】を触媒する。

【J】には【J】1および【J】2ファミリーがあり、肝臓と小腸に高い活性がある。【J】は、【K】において【L】に存在する。【J】は【I】-α-D-【A】を補酵素とする。

【A】【B】を誘導する薬剤として、【M】があり、これらを【N】と併用すると、【N】の【A】【B】が【O】される。

【A】【B】体が【P】されたのち腸管内で【Q】の【R】によって【S】され、再び【T】となり再吸収される仕組みを【V】と言う。

_____

A. グルクロン酸
B. 抱合
C. 膜透過性が低下
D. 大きな分子修飾
E. 作用部位との親和性
F. morphine
G. glucuronide
H. 鎮痛
I. uridine 5'-diphosphate（UDP）
J. UGT
K. 細胞質
L. 小胞体膜管腔側（endoplasmic reticulum / luminal side）
M. フェニトイン、カルバマゼピン、フェノバルビタール、プリミドン、リファンピシン、ロピナビル・リトナビル配合剤
N. ラモトリギン
O. 促進
P. 胆汁排泄
Q. 腸内細菌由来
R. β-グルクロニダーゼ
S. 加水分解
T. アグリコン
U. 再吸収
V. 腸肝循環（enterohepatic circulation）

_____

では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問131

Q. グルクロン酸抱合に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢｜

1. グルクロン酸抱合は解毒反応であり、未変化体に比べ活性が高い代謝物が生成されることはない。
2. UDP-グルクロン酸転移酵素は小胞体膜に局在する。
3. グルクロン酸抱合はウリジン二リン酸-β-D-グルクロン酸を補酵素とする。
4. シトクロムP450とは異なり、UDP-グルクロン酸転移酵素に酵素誘導は起こらない。
5. 胆汁中に排泄されたグルクロン酸抱合体は、小腸上皮細胞に発現しているβ-グルクロニダーゼによって加水分解された後、アグリコンが再吸収される。
（論点：代謝 / グルクロン酸抱合）

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