【UPSIDER note 連続対談企画 #1】ログラス / テックタッチ / UPSIDER と考える PdM から PdM への転職
プロダクトの責任者として、課題設定や戦略の立案、意思決定や実行までを担うプロダクトマネージャー（以下PdM）。
2016年にはpmconf（プロダクトマネージャーカンファレンス）が発足し、2019年には国内で1,000人を超える規模にもなったと言われており、PdMが世の中に浸透・定着してきていると実感します。
多くの優秀なPdMが成果を収めている中、「自分もさらなるチャレンジをしたい」と考える方も多いのではないでしょうか。しかし、PdM → PdMの転職というのは、ドメインの変化などに対する不安もつきものです。
そこで今回の対談では、株式会社ログラス（以下ログラス） の宮本さん・浅越さん、テックタッチ株式会社（以下 テックタッチ）尾崎さん、そして株式会社UPSIDER（以下UPSIDER） に昨年参画した開さんという実績あるPdMの皆さんに、「PdM → PdMの転職」をテーマにお話を伺います。
「PdM転職というチャレンジを選んだ理由」「転職の際に不安はなかったか」「転職して良かったこと」など、実体験にもとづいてお話いただきました。
〈対談メンバー〉
ログラス 宮本さん (@oju8) https://twitter.com/oju8
ログラス 浅越さん (@asa_kossy) https://twitter.com/asa_kossy
テックタッチ 尾崎さん( @ikazo_y) https://twitter.com/ikazo_y
UPSIDER 開さん( @yuki_hiraki) https://twitter.com/yuki_hiraki
もっとユーザーの課題解決に近い仕事をしたいと考え、転職を決意
――まず、自己紹介として皆さんのキャリアと、どういった形でPdMにロールチェンジされてきたかを順番にお伺いします。ログラス宮本さんからお願いいたします。
ログラス 宮本さん：キャリアとしてはテニスコーチ、製作会社勤務を経て、エン・ジャパン株式会社に約5年在籍し、クチコミ系や転職系のサービスに携わりました。その後、より規模が大きな会社でユーザーにインパクトを与えられる仕事をしたいと考えるようになり、LINE株式会社（以下LINE）に転職しました。
LINE銀行やLINE保険といったフィナンシャル系サービスに携わっていたのですが、すでにログラス にいたエン・ジャパン時代の同僚から声を掛けてもらったことをきっかけに、2023年6月にログラスに入社したという流れになります。
話を聞く中で、ユーザーの課題解決に近い仕事ができるのではないか、自分にとって大きなチャレンジになるのではないか、と思えたことが転職の決め手でしたね。
PdMの役割を担うようになったのは、エン・ジャパンの頃からです。ただ、当時はPdMという呼び名はなく、「Webディレクター」「サイト担当者」といった名称で、ユーザーのお問い合わせからメルマガの配信まで何でもやる、といった感じでした。
そこからプロジェクト全体を管理するようになり、ちょうどその頃から「PdM」という呼び名が浸透してきたので、社内でもそう呼ばれるようになっていきました。LINEに転職した際は、明確にPdMとして応募・入社しました。
より世の中にインパクトを与えるサービスに関わりたい
――ログラス 浅越さん、ご自身のキャリアとどういった形でPdMにロールチェンジされてきたかを教えてください。
ログラス 浅越さん：私は、1社目が株式会社NTTドコモ、2社目がフリー株式会社（以下freee）、そして3社目が現在のログラスです。新卒としてNTTドコモで2年働いた後、スタートアップに興味をもちfreeeに飛び込みました。
freeeには約50人の頃に入り、1000人規模になるまで約8年在籍し、会社がどんどん大きくなっていく時期を経験させていただきました。最初はカスタマーサポート内のチーム立ち上げなど、会社の仕組み作りはなんでもやるポジションで動き回っており、そこからPdMにキャリアチェンジしました。
freeeでは約5年PdMを担当したのですが、その中で「会社のドメインに紐付くだけでPdMをずっとやっていけるだろうか？」「世の中にまた違った角度からインパクトを与えるサービスに関われないだろうか？」といったことも考えていました。そのタイミングで知人の紹介で、ログラスのCTOである坂本さんにお会いしたことがあったんです。
それをきっかけに、ログラスのプロダクトや取り組む課題、中でも経営の領域での仕事に強い魅力を感じ、2022年5月よりPdMとしてログラスにジョインさせていただきました。
根底にあるのは、テクノロジーを社会のために役立てたいという想い
――テックタッチ 尾崎さん、ご自身のキャリアとどういった形でPdMにロールチェンジされてきたかを教えてください。
テックタッチ 尾崎さん：私は、皆さんに比べるとエンジニアのバックグラウンドが強いキャリアになります。株式会社ディー・エヌ・エー（以下DeNA）で広告営業からキャリアをスタートし、その後社内でエンジニアに転向しました。
2年ほどエンジニアを続けた後、「テクノロジーを社会により役立てたい」という考えから、DeNAの同期と起業し、CTOとしてフィリピンで現地ユーザー向けの広告アプリなどを作りました。帰国して、花屋さんにテクノロジーを導入するスタートアップにCTOとして関わった後、約3年間のフリーランス期間を経て、テックタッチにエンジニアとして入社しました。
テックタッチに入社した理由は、「テクノロジーを社会により役立てたい」という自分の根底にある想いとマッチしたからです。プロダクトや課題設定も魅力的でしたし、「この会社なら、幅広く企業で働いている人に役立つテクノロジーを届けられる」という可能性を感じられたことが大きいですね。
テックタッチには初期フェーズから参加し、最初の1年はエンジニアとしてコードを書いていました。その後、創業CTOから引き継ぐ形でエンジニア兼プロダクトオーナーをやらせていただき、それ以降は専業のPdMとなっています。フィリピンで起業した頃からCTOとしてPdMに近い仕事は経験していましたし、テックタッチ内でエンジニアからPdMに転向した際も、特に不安や違和感はなかったです。
UPSIDERの「挑戦者を支える」というミッションに共感した
―― UPSIDER 開さん、ご自身キャリアとどういった形でPdMにロールチェンジされてきたかを教えてください。
UPSIDER 開さん：私は新卒で教育系の事業会社に入社してマーケターを経験した後、事業責任者を任せていただいたのですが、いわゆるPdMらしい仕事をやるようになったのはそれが始まりだったと思います。その際には、教育動画配信サービスや学習管理システムなどを作りました。
その後、2013年に株式会社リクルートに入社し、人事領域の法人営業やHR Tech領域のプロダクトを担当しつつ、同時に副業でさまざまなスタートアップのお手伝いをさせていただきました。当時、PdMと名乗ってはいなかったのですが、ユーザーインタビューをしてプロダクトに落とし込んでいくなど、PdM的な働きで事業を立ち上げ、プレシードやアーリーフェーズを軌道に乗せていくことを多くの組織で経験させていただきました。
そして、2020年に弁護士ドットコム株式会社に参画し、電子契約サービス「クラウドサイン」のPdMをやらせていただいた後、2023年10月にUPSIDERへジョインしました。UPSIDERへの入社を決めたのは、「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」というミッションに強く共感したことが理由です。
未知の領域にチャレンジしたいという気持ちが転職を決めた理由
――それでは、「PdM → PdM転職」をテーマに、皆さんにさまざまな質問にお答えいただこうと思います。
転職前のプロダクトへの愛着や成功体験もあった中で転職を決めた理由や、何を求めて転職されたかについて、教えてください。
ログラス 宮本さん：スピード感をもってユーザーの課題解決をしていくプロダクトに携わりたい、という気持ちが転職の理由でした。
前職のLINE銀行は、顧客が8,000万人規模という大きなプロジェクトであることが魅力でしたが、その一方で私自身は「よりユーザーの顔が見えやすい規模で、スピード感をもって課題解決をしてみたい」という気持ちももっていたんです。ログラスはユーザーの課題を深掘りし、スピード感をもって解決に向かうというフェーズだと感じたので、「自分が今挑戦したいのはこちらだな」と感じたことが決め手でした。
ログラス 浅越さん：転職の際に重視したのは、「どういったユーザーに届けるか」です。freeeではスタートアップや個人事業主のスモールビジネスに関わることが多く、そちらも非常にやりがいはあったのですが、長く続けてきた中で「エンタープライズや大企業のお客様にインパクトを与えるプロジェクトに関わりたい」という想いが強くなり、ログラスへの転職を決めました。
テックタッチ 尾崎さん：私はPdMではなく、最初はエンジニアとしてテックタッチに入社しましたが、「課題が共感できるようなプロダクトを、なるべく自分自身が手を動かして作ってみたい」というのが転職理由でした。テックタッチを選んだのは、プロダクトに共感できたこと、スタートアップなので機敏に動けるのではないかと考えたことが大きな要因です。
UPSIDER 開さん：前職でクラウドサインという大きなプロダクトに関わらせていただき、SaaSの領域では大きな経験と成果を得られた実感がありました。そこで、次は別領域でチャレンジがしたかったんです。UPSIDERは、金融という領域でグローバルに挑戦できる可能性をもっていると感じられたので、「ここで新たなチャレンジをしてみたい」と考え、入社を決めました。
PdMという仕事を続けるなら、コンフォートゾーンから出る必要がある
――転職によるドメインの変化に対して不安はありましたか？あまり不安はなかったという方は、理由も教えていただけますでしょうか。
ログラス 宮本さん：不安はあまりなかったです。というのも、LINE銀行時代に社内でドメインの変化が何度かあり、そのたびに新たな領域について学んでいくことに慣れていたんです。それに不安よりも挑戦が大事だと考えていたので、「あまり不安がらずに、飛び込んでいこう！」と考えて進んでいきました。
ログラス 浅越さん：宮本さんの「不安より挑戦が大事」という言葉に、非常に共感します。
私本来の性格は変化が怖いタイプなのですが、PdMという仕事を続けるなら、コンフォートゾーンから出る必要があると思うんです。
同じ組織、同じドメインで長く仕事をしていると、中間管理職のようになる危険があるので、不安があっても何年かに1度は必ずキャリアやプロダクトの中で挑戦しないといけません。そうした自覚から、私も不安より挑戦で転職を選びました。
テックタッチ 尾崎さん：私もあまり不安に感じたことはなかったです。不安と挑戦のバランスで言いますと、例えば「職種」「組織（カルチャー含む）」「ドメイン」の3つが同時にすべて変わると不安になると思うのですが、そのうち1つの変化であればチャレンジしやすいのではないかと思います。転職時に不安を感じる方は、その3つの軸を考えて動くと挑戦しやすいかもしれません。
UPSIDER 開さん：私も不安はなかったです。質問からはズレるかもしれませんが、私は「転職でドメインが変化する」という感覚はあまりなく、むしろ「ドメインやカテゴリーから転職先を探す」という考え方なんです。自分が面白いと感じられる領域やカテゴリーを探していけば、自ずと不安よりもワクワクやチャレンジの気持ちが勝っていくのではないかな、と思います。
新たな環境で自分の成長や課題を感じること自体に大きな価値がある
――転職して良かったと実感することや、転職という挑戦によって得られたものについて教えてください。
ログラス 宮本さん：以前よりもユーザーに近付けた実感があることです。前職とはまた違った角度から、直接お客様とお話させていただく機会も、カスタマーサクセス経由でご意見を伺う機会も増えたので、より深く問題解決に関われていますし、そこにやりがいを感じています。
ログラス 浅越さん：環境を変えるという挑戦そのものが良かったと感じています。私は今、現場でのプロダクト作りだけでなく組織作りやブランディングも考える必要があり、次々と新しいことをやらなくてはいけない環境なのですが、それをとても楽しむことができているんです。その中で自分の長所や課題もより理解できましたし、新たな環境に飛び込めたこと自体に価値があったと考えています。
テックタッチ 尾崎さん：私も浅越さんに近い感覚です。テックタッチの初期に入社して最初は「とにかく作ろう」だったのが、組織や売上が伸びていき、今はセールスやカスタマーサポートも巻き込んで全員で効率的なオペレーションを構築しているフェーズなんです。毎日新しい課題が出てきて、全員で考えながら成長していける環境にいられること自体が、非常に面白いですね。
UPSIDER 開さん：私はまだ入社して2ヶ月で、アウトカムの部分はこれからなのですが、現場でのプロダクト作りに集中できていることに喜びを感じています。ユーザーストーリーを洗い出し、そのプロダクトで狙うKPIを設計し、優先順位を明確にして、スコープをしっかり切っていく。そうしてプロダクトをエンジニアやデザイナー、社内の関係するチームを巻き込みながら市場や顧客の課題を解決するプロダクトを一緒に作っていくPdMの仕事に入り込めている日々なので、「転職して良かった」と感じています。
カルチャーは人によって醸成されるからこそ「良い人かどうか」は大切
――転職によって、会社ごとのカルチャーの違いを感じることもあると思いますが、カルチャーギャップをどうキャッチアップしたかについて教えてください。
ログラス 宮本さん：LINEからログラスに移り、規模感による違いは感じましたね。LINEは大規模な事業ですし、銀行だったこともあり部署ごとの分業がはっきりしていましたが、ログラスは組織がコンパクトな分、皆で一丸となって取り組む印象があります。どちらが良いという話ではなく、あくまで文化の違いですが、ログラスの「皆で解決しよう」という姿勢を楽しめています。
ログラス 浅越さん：宮本さんのおっしゃる通り、会社の規模感やフェーズによる違いはあると思います。freee在籍時は会社の成長期だったため、長期的に戦略を考えることが多かったのですが、ログラスはこれから大きくなっていくフェーズなので、この半年や1年の戦略を優先して考えることが多いですね。
テックタッチ 尾崎さん：私はテックタッチの最初期から参加したので、皆でカルチャーを作っていった感覚があります。例えば、まだ20人くらいの段階から「これから入ってくる人のために、ストックオプションの設計をしていこう」など、メンバーで考えて作ってきました。
アドバイスとして、もしも転職時にカルチャーの部分が不安な場合は、創業者の考え方をしっかり見ておくことをお勧めします。創業者の思想や世界観は組織カルチャーに大きな影響を与えますし、そこに違和感があると上手くなじめないと思います。
UPSIDER 開さん： UPSIDERでは「自分たちでカルチャーを作っていこう」という生き生きとした雰囲気を感じています。
その要因として感じているのが、「UPSIDERは良い人が多い」ということですね。UPSIDER では「BE UPSIDER」というバリューを大切にしており、挑戦者であるユーザーを支えると共に、自分自身も挑戦者であることを重視しています。そんなバリューから尖った人が多いと想定していましたが、「BE UPSIDER」と同様に大切にしているバリューが「WE PEOPLE」、つまり「主語は自分ではなく私たち」であることも大事にしているんです。皆が前のめりにユーザーのことを考えますし、コミュニケーションが気持ち良い人ばかりなので、すぐになじむことができました。
テックタッチ 尾崎さん：「良い人かどうか」は大切ですよね。テックタッチではカルチャーフィット面接を実施し、本当に一緒に働きたいと思える人に来ていただいています。やはり、人の魅力というのが組織のカルチャーを作っていくと思うので、そこは大切にしたいですね。
会社のためのチャレンジが、自分のチャレンジやスキルにもつながる
――会社としてでも個人としてでもけっこうですので、今後チャレンジしたいことを教えてください。
ログラス 宮本さん：自分を振り返ってみて、今やるべきことには取り組めている一方で、未来から逆算して戦略的に動くという面ではまだ課題があると感じています。今後は、そこを意識して挑戦を続けていきたいです。
ログラス 浅越さん：会社のビジネスを伸ばし、自分たちができる課題解決をより大きなものにしていきたいです。というのも、私が今成長できていたり、挑戦を続けられたりしているのも、会社が伸びているという前提があってのものだと思うんです。
ユーザーの課題を解決し、プロダクトを進化させ、会社を大きくしていく。そうすれば、自分のスキルも後からついてくると思うので、そうやって進んでいきたいですね。
テックタッチ 尾崎さん：今、実際に進めているチャレンジが2つあります。1つは、PdMとしてProduct Opsを推し進め、これまでの仕事をプロセス化し、組織のオペレーションを構築することです。もう1つは、自社プロダクトや社内業務への生成AIの活用です。今後は、この2点にしっかりと取り組んでいきたいと考えています。
UPSIDER 開さん：UPSIDERが掲げている「挑戦者を支える金融プラットフォーム」をいかに最短で「大きく」実現するかが、私のミッションでありチャレンジだと考えています。そのためには従来の実績ベースの与信ではなく、成長モデルを加味した与信を作る必要があります。まずは、法人カードという手段で支出データを貯めていくシステムを実現できるようなプロダクトを形にしていけるよう、推進していきたいです。
チャレンジをアップデートしていくことの楽しさを知ってほしい
――最後に、読者の皆様、特に新しいチャレンジを考えているPdMの方に向けて、一言メッセージをお願いします！
ログラス 宮本さん：「とりあえず挑戦して、行動してみる」ですね。千里の道も一歩からではないですが、まず一歩踏み出さないとどうなるか分かりませんし、前に進まないと失敗もできません。何でもいいから、やりたいと思ったらまず行動してみてください！
ログラス 浅越さん：一言でいうと「飛び込んでみてください！ぜひお待ちしています」です。PdMは短期でどんどん動くほど自分の引き出しが増えて、成長が実感できると思います。PdMというポジションにもっとさまざまな人が挑戦してほしいですね。
テックタッチ 尾崎さん：PdMは幅の広さがとても重要だと私は考えています。私自身、営業、エンジニア、起業、フリーランスとさまざまな経験をしてきましたが、全てが今に活きていると感じています。
その時は、自分の行動やチャレンジが正解か分からない場合もあると思いますが、どんな経験も後で正解に変えていくくらいの気持ちで取り組むことが大切です。ですから、「意思決定は自分の力でやって、それを後から正解にしていきましょう」とお伝えしたいです。
UPSIDER 開さん：「自分のチャレンジをアップデートしたい方、ぜひ一緒に頑張りましょう！」ですね。私の経験で言うと、クラウドサインの責任者は非常に重責のある仕事で、大変なチャレンジでした。しかし、UPSIDERに来て2ヶ月で、それを超える挑戦に取り組めている実感があります。
チャレンジをアップデートしていくことは、本当にとても楽しいことなので、それにワクワクできる方にぜひ来ていただきたいですね。お待ちしています！
――皆さん、本日は貴重なお話をありがとうございました！
各社プロダクトマネージャーを大募集しています！
少しでも気になった方はぜひお話しましょう！
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