【院試解説】令和元年度 東京工業大学 理学院 化学系 問題6 有機化分野(選択問題) d

こんにちは　やまたくです。

久しぶりの更新となってしまい申し訳ありません
今日は院試の解説として

令和元年度 東京工業大学 理学院 化学系 問題6 有機化分野(選択問題) d

を解いていこうと思います。

問題自体は著作権の問題で載せることはできないので、大学のホームページからご覧になってください。

過去問題

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d Cope転位反応に関する問題

大学の学部レベルの講義でどの程度の大学がこのCope転位について扱っているのかわからないので、知っている人にとっては秒で終わり、知らない人にとっては考えても解けない問題となっていました。

入試本番であれば知らない人は速攻で飛ばすのが吉だったでしょう。

[3,3]-sigmatropic転位と同様に、協奏的6員環遷移状態(特に理由がない場合にはいす型)を経由して進行することが知られているので、本問題ではいす型の正しい立体化学を書くことが出来たかどうかが問題になってきます。

立体配座に気をつけて解答を書くと以下のようになります。

ちなみに下記のような異性体の場合得られる化合物の立体が変わってきます。

終わりに

今回は過去問解説の第一弾として令和元年度 東京工業大学 理学院 化学系 問題6 (選択問題) dを解いていきました。

知っているかどうかの問題だったので知らなかった人は是非この機会に覚えていただければ嬉しいです。

解いて欲しい過去問など、リクエストがあれば優先して解きたいと思っているので是非是非教えてください。

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また質問やコメントがあれば残していってもらえれば嬉しいです。