芳香族カルボン酸【アウトプット勉強】【高校有機化学】

こんにちは、サァモンです。よろしくお願いします。

勉強した内容はアウトプットすることで頭に残る、と本で読みました。
なのでこうしてブログに日々勉強した内容をアウトプットしています。

今回は芳香族カルボン酸について話そうかなと思います。

このnoteで分かること
　・芳香族カルボン酸とは？
　・安息香酸、フタル酸、サリチル酸について

では早速見ていきましょう。
目次はこちらになります。

芳香族カルボン酸とは

まずは芳香族カルボン酸とは何か、から見ていきます。

芳香族カルボン酸とは、端的に言うと、ベンゼン環にカルボキシ基が結合したものになります。

ベンゼン環とはC6H6で表される環状物質です。
そしてカルボキシ基とはCOOHで表される官能基のことですね。

では、いくつか芳香族カルボン酸を見ていきましょう。

安息香酸

まずは安息香酸です。

ベンゼン環にカルボキシ基が一つ結合した物質ですね。

昇華性がある、無色の結晶になります。

芳香族カルボン酸の中でも、比較的覚えやすいものです。

フタル酸

では、次に行きましょう。次はフタル酸です。

フタル酸は、ベンゼン環に２つのカルボキシ基が結合したものになります。
ただし、２つのカルボキシ基は隣り合っていますので、注意してください。

この隣り合っている構造が次に紹介するフタル酸の反応の肝になります。

フタル酸の加熱

次にフタル酸を加熱した場合について見ていきます。

フタル酸を加熱すると、２つのカルボキシ基から水が脱離します。
それによってフタル酸は無水フタル酸に変化します。

加熱したことでフタル酸から水分が飛びだす、と覚えましょう。

ちなみに無水フタル酸の構造は、２つ隣り合っていたカルボキシ基がくっついたものになります。

隣り合っていたからこそ、くっついて無水フタル酸になることができるんですね。

サリチル酸

最後にサリチル酸について見ていきましょう。

サリチル酸はベンゼン環にカルボキシ基とOHで表されるヒドロキシ基が結合したものになります。

ただし、カルボキシ基とヒドロキシ基の位置は隣り合っていることが条件です。

サリチル酸の製法

サリチル酸の製法について見ていきます。

サリチル酸はナトリウムフェノキシドに二酸化炭素を反応させ、そうしてできたものに水素イオンを反応させます。

しかし、ここで注意が必要です。

二酸化炭素は高温高圧下で反応させます。
もし普通の条件下で反応させてしまうと、フェノールになってしまいます。

サリチル酸メチル

最後にサリチル酸の反応について２つ見ていきましょう。

まずはサリチル酸メチルからです。

サリチル酸メチルは、サリチル酸とメタノールを反応させることによって生成します。

この時、カルボキシ基が反応を起こすことに注意しましょう。

ちなみにサリチル酸メチルは消炎剤として使われます。

アセチルサリチル酸

サリチル酸の反応の２つ目がアセチルサリチル酸です。

これはサリチル酸と無水酢酸を反応させることによって生成します。

このとき、サリチル酸メチルとは違い、ヒドロキシ基が反応することに注意しましょう。

ちなみにアセチルサリチル酸は解熱剤として使われます。

最後に

以上が芳香族カルボン酸についてのまとめとなります。

いかがでしたでしょうか？

もし分かりにくいところや、間違っている箇所があれば、コメントで教えていただけると幸いです。

それでは、今回はこのあたりで終わろうと思います。

最後まで読んでいただきありがとうございました。

またどこかでお会いしましょう。