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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 48

はじめに

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。


今日の一問

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ヒントとポイント

amineがいるので,Hが引き抜かれるところから考えると良さそうですね。

一度カルボン酸無水物のような格好になってから,アジド(N3)が反応していく形になります。


解答例

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いかがでしたか。

今回の反応はCrutius転位という反応でした。

最終的に反応性の高いイソシアネートの形で終了になっていますが,ここに水を反応させると加水分解を経てアミンになります。

今回の例に登場するアジ化ナトリウムは反応性がかなり高いので,DPPAを用いた代替法もあるようです。

今回は以上です。

最後まで見ていただきありがとうございました。


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