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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 43

はじめ

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。


今日の一問

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ヒントとポイント

基質が多いのが今回の問題の特徴ですね。

基本的に出てきている順番に反応を考えれば着手はできます。

酸性条件下ということもあるので,ホルムアルデヒドはプロトン化されている状態から考えるのがいいです。


解答例

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いかがでしょうか。

Eschweiler-Clarke methylationという人名反応が含まれています。

反応中の二酸化炭素の放出から,ギ酸が還元剤として働くことやNメチル化が進行するのがこのEschweiler-Clarke methylationの特徴になります。

さらに,最後のステップは,syn脱離が起こります。今回はEZの関係ではありませんが,幾何異性体も考慮すべき部分になります。


今回は以上です。

最後まで見ていただき,ありがとうございました。


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