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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 45
はじめに
有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。
今日の一問
ヒントとポイント
Beckmann転位の問題になります。
酸性条件下なので,酸素原子がプロトン原子を受け取るところから考えるのが妥当でしょうか。
6員環から7員環に環拡大するあたりが難しいかもしれません。
解答例
いかがでしょうか。
C=N結合のまま転移するのが勉強になりました。
調べてみたら,生成物はε-カプロラクタムという6-ナイロンの原料だったみたいです。
(高校生でも知ってるかも,化学の高分子分野で出てきますね。)
さらにこれが開環重合して繊維になるんですね。
さらに,ウィキペディアによると
2020年2月現在、国際がん研究機関(IARC)によるIARC発がん性対象一覧で「Group4(ヒトに対する発癌性がおそらくない)」に分類されている唯一の化合物。 ウィキペディアより
この辺りも薬学科からすると興味をひかれました。
今回は以上です。
最後までみていただきありがとうございました。
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参考書籍
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