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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 47

はじめに

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。


今日の一問

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ヒントとポイント

NaOClはNaが外れた形から考えていいと思います。

NaOHに関してOH-で考えるのと同様の感覚です。

カルボニルにアミンがついた形(一級アミド)になっていますが,転位反応が起きてCNの結合になるのが注目ポイントです。


解答例

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いかがでしょうか。

この反応も私は馴染みがないので調べてみた感じだと,四酢酸鉛や高原子価ヨウ素試薬を使うことでの改良方法もあるようです。

タミフルの合成にも使われているとか。

結構役立っている反応であることを学びました。


今回は以上です。

最後まで見ていただきありがとうございました。


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