40代突入を前に後悔していること

40代突入を来年に控える自分であるが、最近「死ぬときに後悔すること」についてまとめられた記事がXの呟きが目に留まるようになった（いずれも以下ご参照）。

48才で死ぬほど後悔してるのは

・会社に依存しすぎた
・転職すればよかった
・英会話ガチればよかった
・いろんな人に会えばよかった
・嫌なことには嫌と言えばよかった
・悩むより行動しておけばよかった
・もっと早く副業を始めておけばよかった
・20代が一番チャレンジしやすいときだった

— キャプテン・モトヤマ【7年後にサイドFIRE目指すサラリーマン】 (@kabu_motoyama) January 19, 2024

世界中の人々が最も後悔していることは何か？

40歳と言えば年齢的には人生折り返し地点に差し掛かったところである。あと40年は肉体的には生きられると思う一方、とある説によれば人間は体感年齢上は20歳の時点で人生の半分が終了している、との考えもある。この説に従えば今の自分は体感年齢としては既に人生終盤に差し掛かっていることになる。そんな焦りと虚しさを胸を抱きながら、以下、自分の若い頃を振り返ってみて現在後悔をしていることを述べてみたい。

もう人生85％くらい終わっています

リストは特にMECEになっていない点もご了承いただければ幸いです。

１．時間は何よりも大事。飲み会に行った時間を勉強や睡眠に充てれば良かった

20代の頃は仕事が終わると同年代の社員と少なくとも週に1回、多いときには週3回〜4回のペースで飲み会に行っていた。時には平日でも2時、3時まで飲みタクシーで帰り、次の日は午前8時前後に寝ぼけた頭で出社していた。

今振り返ってみて、当時の同期や同年代の社員との飲み会は有意義だったのだろうか。当時何を話していたのか思い出せないので、特段有意義な話はしていなかったのだと思う。あの時間を睡眠や読書、運動に充てていればと思うと少し後悔する。

ただ、一つだけ当時の自分をフォローするとすれば、仕事で溜まったストレスを飲み会で発散していた可能性もあるので、ストレス発散と次の日のエナジーチャージとしては、飲み会も役に立っていたのかもしれない。

また「飲み会」と一括りに言ってもその内容は様々である。例えば社外の方々や滅多に会えない大物との飲み会、そして旧友との飲み会や海外から出張にやってきたりした人々との飲み会は今思い返しても損得勘定抜き充実した時間を過ごせたように思う。

２．20代にもっと挑戦すべきだった

20代は中小企業法人営業や人事の新卒採用、そして外資系企業営業とインドネシア駐在と、盛りだくさんの経験を積んだ。だが残念ながらそのいずれもが敷かれたレールの上で忠実に職務を遂行したのみであり、「自分がここで踏ん張らなければこの事業が潰れてしまう」という修羅場を経験したことがなかった。もしくは、「自分はこの事業がやりたい。これをやってみよう」と自発的に何らかの事業を作り出した経験もなかった。

強いて言えば、出資先の子会社の減損処理をしたときが最も修羅場に近かっただろう。当時は色々な部署や役員から「この出資を継続する意味があるのか」と問われ続け、「（この出資を）やめたければやめてもいいんだぞ」とも役員から言われ、毎晩遅くまで収支計算や契約書上の撤退条件等を元にシミュレーションを行いながら、出資を継続することの意義を詰めていた。

ただ、これも自分一人で責任を負っていたわけではなく、きちんと上司や先輩の後押しがあった上で乗り越えていた話なので、修羅場とは言い難い。本当の修羅場とは正解もわからず暗中模索する中、それでも何らかの決断を腹を括ってしなければならない状況だと考える。もちろん自発的に修羅場を作り出す必要は全くないが、修羅場とはそもそも自分自身が修羅でなければ発生しない状況でもあり、自分はそうした状況を選ばずのほほんと過ごしていたのである。この点について後悔している。

３．付き合う人は選ぶべきだった

「あなたの周りにいる5人の平均があなたです」とよく言われる。理想の自分に近づきたれば自分が尊敬する5人と付き合うことが必要である。一方で自分と気の合わない5人と付き合っていれば、理想の自分からは遠ざかり、いずれはその5人の平均の人間となってしまう恐れがある。付き合う人は慎重に選ぶべきだろう。

１．の飲み会の話にもつながるが、本当に尊敬する人たち・大切にしている人たちとの食事や飲み会は何物にも代え難い貴重な時間である。

つい最近、自分が米国駐在時にお世話になった方々との飲み会が最近あった。皆新たな挑戦を続けており、大変刺激を受けた。仕事の面でも人間的な面でも尊敬できる点の多い人ばかりであり、願わくばこれからも一緒に付き合っていきただきたいと思える人ばかりである。

もう一つは、自分の子供が通う小学校の父親同士の交流（通称パパ会）で知り合った方々である。自分で事業を興す方々が多く、大変刺激を受けている。

自分が尊敬したり大切にしたりする人たちとの付き合いをできるだけ優先すべきだと考える。

４．資産運用を早く始めればよかった

2008年から2009年にかけての金融危機で、「今は資産運用を始める時期じゃない。もっと下がるかも知れない」と思い込み、2011年の東日本大震災では「もう日本はダメかも知れない」と思い込み、資産運用に本格的に手を出すのが大きく遅れた。その結果は言わずもがな、である。できる限り早いタイミングで資産運用を始めた人が大きな利益を得ている。

自分が資産運用をコツコツと始めたのは2016年頃からであった。それ以前からコツコツと始めていれば、、、と逸失した機会に思いを巡らすと後悔しか思い浮かばない。

幸い、足元では新NISAも始まり、また（少し過熱気味の気はするが）株式市場も好調である。タイミングを見ながら新NISAを利用した運用を開始したいと考えている。

５．自分で生きる術を身につければ良かった

社会人になって色々な経験を積んだ。営業、新卒採用、プロダクト提案も、海外駐在、新規事業開発、出資（そして撤退）も幅広く行なった。

だが、40代を間もなく迎えようとする今、「独立するとしたら何ができますか？」と問われれば、具体的なスキルがほぼないことに気づいて唖然としているのが今の自分である。

これまで身につけたスキルおよび知識の大半は、とある組織のとある部署のみで活用可能な限定されたものばかりであり、これを社外で活かせるか（＝お客様から金をとれるほどの価値のものか）があるかと言われれば、ほとんど無い。自分で手に職を持っておらず、また自分の手で仕事を生み出し、稼ぐことができてない状況なのである。

自分で自分を生かす術を身につけていないといつしか人間は卑屈になる。自分が今所属している組織でしか生存できなくなり、「いかに今の組織を使って自分が成長できるか」という思考から「いかに長く今の組織にしがみつき、そのメリットを享受しつづけるか」という思考に変化する恐れがある。もちろん、今からでも遅く無いので、社外に持ち出し可能な自分の価値を磨いていくつもりではあるが、もっと若い頃に意識していれば少しは違った今を迎えることができていたのかな、と思う。