先輩は全員追い越したいが後輩には全員に追い越されたい

私は負けず嫌いなところがあるので、真面目にやっていることは人に負けるのは嫌です。
友人と遊ぶときに何かで対決したり、自分が興味を持っていないことに関しては負けても何も思いませんが、仕事は真面目にやっているつもりなので、負けると悔しいです。
エンジニアとして働いているときは、プログラミングのスキルで負けるのが悔しかったので、努力して全員追い越したいと思っています。
一方で、後輩に自分が持っているスキルを教えることも好きで、後輩には、速く自分を追い越してほしい、と思っています。

矛盾していると思います。
これが実現されたとすると、私は先輩の誰よりもスキルがあるけど、後輩は全員私よりもスキルが上。
若ければ若いほどスキルが高いという現象が起きてしまいます。
実際こういう企業はほとんどないかと思います。

でも、どうにかしてこれを実現したいです。

私から見て上の世代の人は、仕事では誰かに丁寧に教えられることが少なく、いきなり現場に放り出されて試行錯誤しながら様々なスキルやノウハウを身に付けた人が多いようです。
そういう人達は、自分自身が人から教えられていないので、人に教えることが苦手です。
なので新人が入ってきても、自分がされてきたように、現場に放り出して経験から学んでもらおうとします。

もちろん企業によって色があるので、人をどうやって育てるのかという文化は異なると思いますが、
私が見たり聞いたりした企業では上記のような文化が多いように感じます。
私はこの風潮が嫌いです。
自分が苦労して身に付けたノウハウやスキルは、少なくとも自分よりも下の世代の人は、同じ苦労はしないで身に付けてほしいと思っています。
もちろん経験から学ぶ、というのは大事で、経験しなければ実感できないことも多くあります。
ですが、自分が持っているスキルを身に付けるために、下の世代も同じ経験と苦労をしなければいけないのは時間の無駄です。

先輩を追い越したいと思っても、同じ経験をしなければ同じスキルが身に付かないとすると、いつまでたっても先輩を追い越せません。
そうなってしまうと、組織に新しいスキルやノウハウが蓄積されず、組織が成長しないと思います。

なので、企業を成長させるため、もしくは業界全体をもっと成長させるため、もっと大きな視点で見ると、人類をもっと成長させるため、
自分が持っているスキルやノウハウを、自分よりも効率よく身に付けてもらうために試行錯誤してどうにか実現していきたいです。

私は今プログラミング講師としてエンジニアを育てる仕事をしていますが、
究極的な目標は、私がエンジニアとしての経験から身に付けたスキルやノウハウを新人研修の3ヵ月で新人に習得してもらうことです。
現実的に今のままでは不可能ですが、何とかそれができないかよく考えています。

実際問題、それが実現できると、教わる人からするとすぐに私の存在価値はなくなってしまいますが、人に教える仕事は、自分自身が必要なくなることが最終的な目標だと思います。
追い越されたい、というマインドを持って人に教える人が多くなってほしいなと思います。