“飲めないアルコール” メタノールとイソプロピルアルコール
以前の記事では”飲めるアルコール”であるエタノール(CH₃CH₂OH)を紹介しました。
今回は”飲めないアルコール”であるメタノール(CH₃OH)(図1左)とイソプロピルアルコール((CH₃)₂CHOH)(図1右)を紹介します。エタノールの記事の繰り返しになりますが、化学で言うアルコールとは“分子内にヒドロキシ基(-OH)を持つ有機化合物”ということになります。ゆえに、エタノール以外にもアルコールと呼ばれる化合物は存在します。
メタノールとイソプロピルアルコールは一般的には変性アルコールの成分として知られています。これらのアルコールをエタノールに添加することで、飲食物用でないエタノールの飲食物への不正利用を防ぐことができます。変性アルコールの例は、イソプロピルアルコールを添加した消毒用アルコールが挙げられ、これは薬局やドラッグストアで購入することができます。飲食物への使用をできなくすることで変性アルコールは酒税やアルコール事業法の加算額の対象外になります¹⁾。
メタノールは、最も単純な構造のアルコールでありメチルアルコールとも呼ばれます。メチル基(CH₃-)を持つアルコールなのでメタノールです(メタノールを飲用すると失明の恐れがあることから、“目散るアルコール”という語呂合わせがあるらしいです。)。変性アルコールへの利用に加えて、主な用途は、反応の溶媒や試薬、器具の洗浄や燃料などです。メタノールは毒物および劇物取締法(毒劇法)の劇物に指定されており、施錠できる場所に保管することや、使用量を記録することなど法律に沿った対応が必要になります。
イソプロピルアルコールはヒドロキシ基(-OH)のふもとに枝分かれを有するアルコールであり、このようなアルコールを2級アルコールと呼びます(枝分かれの無いものが1級で、3つ又に枝分かれがあるものが3級アルコールです。)。イソプロピル基((CH₃)₂CH-)を持つアルコールなので、イソプロピルアルコールです。イソプロパノールや2-プロパノールと呼ばれることもあります。イソプロピルアルコールの用途は、変性アルコールへの利用の他に、反応の溶媒、試薬や洗浄への利用です。
また、これら2種類のアルコールは、不要になった金属ナトリウムやアルキルリチウムを処分する際に使われることがあります(金属ナトリウムとアルコールの反応は高校の化学の教科書にも出てきましたね。)。初めから水を用いてこれらの物質を処理するのは、激しい反応が起こり、火災の原因になるので大変危険です。これらの物質との反応の激しさは 水＞メタノール＞イソプロピルアルコール の順になります。禁水性の物質の処理には火災の危険が伴うので、各研究室や事業所などのマニュアルに従い、適切な方法で行いましょう。分からないまま作業を行ってはいけません。処理する量が多い時は特に注意が必要です。また、このような危険な操作を周囲に人がいない状態で行うのは避けた方が良いでしょう。事故発生時に助けを呼べません。
メタノールやエタノールなどの1級アルコールは、酸化によりアルコール→アルデヒド→カルボン酸の順に酸化されます(図2)。用いる試薬によって、カルボン酸にまで酸化される場合と、アルデヒドで酸化が停止する場合があります。
イソプロピルアルコールのような2級アルコールは酸化されるとケトン(図3)になり、通常はこれ以上酸化されません(ケトンをエステルに酸化する手法はありますが、ここでは紹介しません。“バイヤー・ビリガー酸化”で調べてみてください。)
【参考文献】
1) 化研テック株式会社, 工業用アルコールとは ~ アルコールとエタノール②, https://www.kaken-tech.co.jp/trouble/alcohol_ethanol-2/ (2024年1月19日閲覧)