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フリーランス人口が増える中、フリーランスから社員になった理由。

こんにちは!テラッシーです。
私は現在、CASTER BIZ recruitingで複数社の採用成功に向き合いつつ、事業部のサブマネージャーとして組織・事業づくりに奮闘しているのですが、実は元々、業務委託としてキャスターにジョインした身なのです。

フリーランスから社員になってアッという間に1年半になるのですが、今でも「なぜフリーランスから社員になったのか」と、ちょこちょこ質問いただきます。

今日は自分の振り返りも兼ねて、「フリーランスからキャスターで社員になった理由」をまとめてみたいと思います。


あえて序盤で結論を・・・

フリーランスは良いところも大変なところもありますが、私は悩んだりもがいたりしながらもフリーランスをそれなりに楽しんでいました。

良いところ
・自分で受ける仕事を決められる
・働く時間や場所の融通が利きやすい
・自分個人の実績になる

大変なところ
・1人で全部やる必要がある(営業、実務、請求書発行など)
・超忙しいときも自分で乗り切るのみ
・確定申告
・国民保険になる
・収入に変動がある


ただ、ある出来事から、自分のキャリアを会社に左右されたくないという想いもあったので、正直、もう一度社員で働く日がくるなんて思ってもいませんでした。

それでもフリーランスから社員になったのは、
『キャスターの思想に心底、共感したから』です。

具体的には、大きく2つです。

①業務委託・社員・時短社員など、働き方の多様性
②上記によって、担える役割・発言権・開示される情報に差がない

当たり前のことに感じられるかもしれませんが、実態がこのようになっていないことは多々あるのではないでしょうか。

このような思想は社内で常に感じられるもので、一例として下記があります。

Caster 行動規範5か条(一部)
1グラデーションな働き方を実施し、そして推進する
取締役 石倉さん(@kohide_I)の過去ブログより
働ける時間や場所というのは社員自身の要因だけではない、ということを身に染みたからこそ「働き方」が限定されるから役割が制限されたり、思い切って働けなかったり、悪いなという想いを持ってしまったり、、、そんなことがない会社を作りたいなと思っていました。


ではここからは、業務委託でジョインしてから社員になるまでを中心に、時系列で書いていきたいと思います。


正社員~フリーランス時代

正社員時代
地方総合人材ベンチャーの新規事業立ち上げメンバーとしてキャリアをスタート。5年間で法人営業、求人メディアの立ち上げ・運営、営業・制作部門長を経験しました。その後、海外展開もしている大手人材会社で勤務した後、フリーランスで活動。

フリーランス時代
フリーランスになった数ヵ月後に結婚。翌年には娘出産と、仕事とプライベートの変化が一気にきた時期でした!

フリーランスだと産休・育休制度というストッパーがない&仕事の依頼をいただくと応えたくなってしまう性分で、産前2週間前まで働いて、産後1ヵ月後には訪問取材に行っていましたw

(フリーランスとして活動したのはちょうど3年)


キャスターとの出会い

フリーランスとして働くようになって2年が経過した頃、キャスターのゆうこすこと、女性取締役の森岡さん(@3_kangaroo)と元々知り合いだったことが縁となって業務委託でジョインさせてもらうことに。

面談・面接段階からフルリモートなので、ボスこと石倉さん(@kohide_I)と2回Web面談しただけでお仕事が決定。「こんだけでいいの?」と思いつつ、取引先の1社としてお付き合いスタート。


2017年11月 業務委託としてキャスターにジョイン

当時は石倉さんを筆頭に、まだメンバー5名くらいの創業期真っ只中(ちなみに2年後の今は、事業部だけでメンバー約120名)。

採用広報のインタビュー・ライター兼 求人原稿ライターとしてジョイン。走りながらサービスのブラッシュアップ・フロー固めに奔走していた記憶です(遠い昔のようで細かい点は記憶喪失w)。

石倉さんがどんどん仕事を任してくれるものだから、いつの間にか企画・顧客折衝も担うようになり、最大で5社の企画~インタビュー~ライティングを一貫して担当。毎日、1~3本のインタビュー&ライティングをしていたのでヒーヒーいっていましたw


2018年春から、チーム化へ

部署全体でどんどん仲間が増えて盛り上がっていった時期。より良い組織のカタチを模索して、つくって・壊してを3ヵ月ごとに繰り返していてとても状況変化が激しかったです。

私は当時、「原稿ライター」「採用広報のインタビュー・ライター」の2チームのリーダーとして、実務と並行で、属人的だったアレコレをチームとしてクライアントに価値が届けられるように整備していきました。


2018年9月から社員に~現在まで

ただ、2018年夏には、フリーランスと言えど90%くらいはキャスターの仕事をしているという状態(笑)。

現在も引き続き、一部フリーランスとしての活動も継続していますので、私にとっては社員でも業務委託でも実態は変わらないという感じでした。(毎月の請求書発行がなくなったり、確定申告や健康保険関係が楽になりました)

その後は、
2019年1月から、各社の採用方針に関与するカスタマーサクセスも兼務。
2019年3月からは、サブマネージャーとして事業・組織運営も関わっています。


ここまでのめり込めたのはなぜか

それはひとえに、業務委託という働き方に関係なく、どんどん仕事を任せてもらえたからだと感じています。

まさに、仕事のご褒美が仕事になっていく感覚。歯を食いしばる場面も多々あるのですが、それでも、できること・任せてもらえることが広がっていくことが面白くなっていました。

業務委託で10ヵ月働き、身をもって上記を体感したからこそ、「社員としてもう一度働いてみよう」と思えたのです。


ここからは今後のお話。

まだまだ完璧ではなく道半ばですが、クライアントへの価値提供と同じくらい、多様な働き方を実践し、広めていくことも注力していきたい。

ますます社員・フリーランスの境界線はあいまいになっていくと思いますが、どちらも経験した身として、働き方に影響せずそれぞれが力を発揮できる世界をつくれるといいなと思っています。


おしまい。


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