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第4章 毒と人間 4-3 毒を操る 4.殺虫剤と忌避剤:「特別展「毒」」見聞録 その27

2023年04月27日、私は大阪市立自然史博物館を訪れ、一般客として、「特別展「毒」」(以下同展)に参加した([1])。

同展「第4章 毒と人間 4-3 毒を操る 4.殺虫剤と忌避剤」([2],[3]のp.140)では、殺虫剤や忌避剤の原材料となる植物が紹介された。

シロバナムシヨケギクはバルカン半島のダルマチア地方に分布する多年草で、除虫菊や虫除け菊とも言われる。全草、特に頭花に殺虫成分のピレトリンなどを含むため、その粉末が蚊取り線香、のみ取り粉、農業用殺虫剤の製造原料に利用される。ピレトリンは、昆虫などの神経系統に作用して全身麻痺や運動不能を引き起こす殺虫成分であるが、人や鳥などには比較的毒性が低く、自然界では容易に分解してその毒性を失う。日本では1887年に栽培が始まり、1935年頃には世界一の生産国としてその9割を輸出していた。

除虫菊から端を発する蚊取線香、油剤等の殺虫剤は安全性も高く、順調に発達し、除虫菊の花から取り出された薬剤ピレトリンの類縁化合物が化学的に合成され、そのうちの一つであるアレスリンが、1955年頃に開発実用化された。

これらピレトリンの類縁化合物を総称して合成ピレスロイドと呼び、その後、数々の新しい合成ピレスロイドが発表、実用化され、現在の家庭用殺虫剤のほとんどがこの合成ピレスロイド(ピレスロイド系)を使用している(図27.01,[4],[5])。

図27.01.向かって左から、シロバナムシヨケギクとシロバナムシヨケギクの粉末。

大日本除虫菊株式会社(以下同社)の創始者である上山英一郎(以下敬称略)は、明治23年(1890年)に世界初の「棒状蚊取線香」(図27.02)を世に送り出した。明治28年(1895年)、上山英一郎夫人のアイデアに基づいて「渦巻蚊取線香」(図27.03)を世に送り出した。英一郎は、これに「金鳥」と名づけて世に送り出した(5)。

図27.02.世界初の蚊取り線香。 
図27.03.渦巻き型の蚊取り線香。

インドセンダン(ニーム)は種子にアザジラクチン(アザディラクチン)を含むが、数多くの害虫に対して摂食阻害効果を示し、昆虫の成長を抑制する。アザジラクチンはミミズや肉食性益虫、哺乳動物に対してはほとんど毒性を示さずに、草食性害虫に選択的に効果を及ぼす。非常に優れた農薬の1つである。

アザジラクチンはその構造的複雑さゆえ、数多くの合成化学者の興味を引いてきた。ごく最近、Steven.V.Ley(英国ケンブリッジ大学、以下敬称略)らが22年の年月をかけて、化学合成を達成した。2007年に合成完了が報告された化合物の中では、疑いの余地なく最難関化合物であり、有機合成の極限領域に挑んだ研究といえるだろう(図27.04,[6])。

図27.04.インドセンダン。

実際、アザジラクチンを含む農薬が販売されている(図27.05,[7])。

図27.05.ニームの成分を利用した農薬。

「第4章 毒と人間 4-3 毒を操る 4.殺虫剤と忌避剤」の執筆時に、殺虫剤や忌避剤の原材料となる植物の奥深さを痛感した。



参考文献

[1] 独立行政法人 国立科学博物館,株式会社 読売新聞社,株式会社 フジテレビジョン.“特別展「毒」 ホームページ”.https://www.dokuten.jp/,(参照2023年08月12日).

[2] 独立行政法人 国立科学博物館,株式会社 読売新聞社,株式会社 フジテレビジョン.“第4章 毒と人間”.特別展「毒」 ホームページ.https://www.dokuten.jp/exhibition04.html,(参照2023年08月12日).

[3] 特別展「毒」公式図録,180 p.

[4] 武田薬品工業株式会社.“シロバナムシヨケギク”.武田薬品工業株式会社 京都薬用植物園 ホームページ.園内のご紹介.民間薬園エリアのご紹介.日本で使われる民間薬.https://www.takeda.co.jp/kyoto/area/plantno235.html,(参照2023年08月12日).

[5] 大日本除虫菊株式会社.“工場長に聞く 詳細な話コース”.KINCHO ホームページ.工場見学.https://www.kincho.co.jp/factory/listen/detail.html,(参照2023年08月12日).

[6] Chem-Station.“アザジラクチン あざじらくちん azadirachtin”.Chem-Station ホームページ.身のまわりの分子.2007年09月23日.https://www.chem-station.com/molecule/2007/09/azadirachtin.html,(参照2023年08月13日).

[7] 栗原資材株式会社.“ニームプラス CITRONELLA(シトロネラ)”.栗原資材 ホームページ.商品紹介.https://kuribara-shizai.co.jp/shop/item/224,(参照2023年08月13日).

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