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矢印で考える!有機化学反応機構 〜一緒にやりましょう # 26〜

はじめに

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています.
また,知識や考え方を深めることを目的としています.
間違え等があれば是非コメントをください.


今日の一問

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ヒントとポイント

今回の反応は具体的な反応例ではなく,Pd触媒を介した一般的な反応機構についてです.

Pd,リガンド,塩基がどんな役割で入っているか掴むきっかけになれば幸いです.

この反応自体はBuchwald-Hartwig反応と呼ばれているもので,実際にこの反応にお世話になっているので扱ってみました.

経験談ですが,使うPd源(Pd2dba3やPd(dppf)Cl2など)によって反応性が変わったり,塩基,リガンドで収率が変わってきます.

一昨日仕込んだ反応は全く反応が起こってなかったなぁ(遠い目)

この辺りは最近論文でメタ解析を扱ったものがあったので,ご興味の方は検索してみてください.


解答例

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今回はchem-stationさんの記事を参考に作らせていただきました.

いかがでしたでしょうか.

酸化的付加,還元的脱離と言ったワードは遷移金属の反応ではよく聞く気がします.

この辺りもイメージが掴みづらく苦手ですが(笑)勉強していきたいと思います.一緒に学んでいただけたら幸いです.

もちろん,「こんなところもポイントだよ」というのがあればコメントお待ちしております.

今回は以上です.

最後までみていただきありがとうございました.


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