質問箱回答：39歳女性です。職場に気になる年下の男性がいるのですが、どのようにアプローチしたら良いでしょうか？また、婚活の進め方についても教えてください。

いつも僕のツイートを見て頂いてありがとうございます。
長文のご質問を頂いたので、しっかりと期待に応えられるように回答しますね♪

●ミツが分析する彼の人物像

38歳で職場の上司という彼ですが、正直、男性としてモテるピークは過ぎており、イケメン・高収入という要素を持っていない限りは、ライバルが多い状況ではないでしょう。

さらに、質問者さんの差し入れに対してお返しをしているので、嫌われていることは絶対にありません。

ただし、質問者さんは気付いていないかもしれませんが、彼は恋愛関係に発展しないように釘を刺しています。

①職場恋愛をするつもりがない
②今彼女を作るつもりはない
③結婚願望がある(子供が欲しい)

上記の言葉は「今の君では俺と恋愛関係に発展しないよ」という彼のメッセージです。

①について
これを直接言われたのであれば、かなりの脈なしサインです。
ただ、何かをきっかけに質問者さんを女性として意識することがあれば、交際に発展する可能性はあると思います。

彼が職場恋愛をするつもりがないと言っているのは、職場の人に知られて仕事がし難くなるのが嫌だからでしょう。

なので、彼の中であなたを女性として意識するような特別な出来事があり、あなたが交際していることを周りに口外しないスタンスをしっかり伝えれば、クリアできる余地はあります。

②について
激務のため、彼女を作る余裕がないというのは嘘ですね。

本当に好きな人が出来れば、忙しい中でも無理矢理時間を作るのが男です。
なので、年下の美人な女性と接点が出来たら彼は必死になってアプローチすると思いますよ。

③について
結婚願望があるのは質問者さんも同じだと思うので、問題ないのですが、子供を望んでいるというのはネックですね。

40歳を超えても出産している人はいますが、一般的に考えると妊娠できる可能性はかなり低くなってきます。

質問者さんが結婚につながる恋愛をするためには、「子供が出来ない前提の結婚生活」を視野に入れてくれる人を探すべきだと思います。

彼が絶対に子供が欲しいという価値観を持っているのであれば、質問者さんを恋愛対象として意識させるのは難しいでしょう。

以上の事を踏まえると、今の関係の延長線上にいても恋愛関係に発展することはありません。
また、質問者さんと彼が交際するには、彼の子供が欲しいという価値観がどれほどのものなのか確認する必要があるでしょう。

いずれにしても今のご状況(39歳)で、明らかに脈がない彼にアプローチを続けるのは得策ではないと思います。

しかし、彼との関係に白黒をつけないと、あなたは他の男性と出会っても彼と比較して、好きになれないことに悩む未来が見えているので、期限を設けて答えを出すべきでしょうね。

●質問者さんが犯したミスについて

せっかく彼が喜ぶようなアプローチを沢山していたのに、ドタキャンはするべきではなかったですね。

ニキビを見せたくないのは理解できるんですけど、他人からするとあなたのニキビが増えた所で全く問題ではなく、約束を破られたことに対する不信感の方が大きな問題です。

ドヤキャンはそれまで積み上げた行動が全て無駄になるほど、相手を冷めさせるんですよ。

またバレンタインに何もしなかったのもマイナスです。
渡せるタイミングがあったのに渡さないというのは、「私はあなたのことを異性として意識していません。」という意思表示になってしまうからです。