質問箱回答：具体的な日程を提示して、彼氏を共通の趣味に関するイベントに誘ったのですが、返事が「おけー」だけで気が滅入ります…話を進めても良いのでしょうか？

まずは回答が遅れてしまって申し訳ありませんでした。
自分のチェックが甘く質問を見逃してしまいました。以後注意を徹底します。

さて、本題に入りますが、「問題が解決した」というのは誘ったイベントに関して「行く」「行かない」が決定したということだと思いますが、僕は根本的な問題は解決出来ていないと感じました。

彼は「おけー(行きますよ)」と返事をしたのに、質問者さんは「本当は行きたくないのではないか」という邪推をして断るルートを考えていたんですよね。

そんなことしてたら普通に振られると思いますよ。
自分から誘って、相手が「行く」って言っているのに、その返事の仕方が淡白で気に入らないから断るなんて最低ですよね。

だから、今回どっち方向に解決したいのか存じ上げませんが、解釈を変えるとか聞き方を変えるとかしないと、同じようなことがまた起きて、避けられない別れが来るんじゃないかなと思います。

「おけー」という返事はそこまでおかしいか

質問者さんはぜひ、自分の文章を見直す癖をつけた方が良いと思うんですが、あなたの文章は「●日か●日空いてる？時間あったら行こうよ！」というものでした。

文末は疑問系じゃないんですよね。