質問箱回答：一年付き合ってる彼に借金がある…踏ん切りがつかない彼に私からプロポーズするのはアリ？

なるほど。質問者さんは本当に彼のことが好きなのですね。
それがよく伝わる文章です。

今から僕が聞く質問は意地悪な質問かもしれません。

彼には本当に借金があるのでしょうか？
従業員のやらかしというのは具体的に何をしたのでしょうか？
借金を抱えたままで、どのように複数の会社を経営しているのでしょうか？

ちなみに僕は職業柄、様々な業界の経営者とコネクションがあるのですが、従業員のやらかしで借金を負ったという話は聞いたことがありません。