質問箱回答：アプリで出会った彼と2回デートをしましたが、恋愛の話を全くしてきません。どうやって関係性を深めたら良いでしょうか？

ではではいつものように状況整理から。
今回は問題の構造を分かりやすくするために、質問者さんの「事実と解釈」を分けていきます。

• 2人の出会いはマッチングアプリから：事実

• 彼は毎回奢ってくれる：事実

• 彼は奥手である：解釈

• 2人であっている時に恋愛の話にはならない：事実

• アプリのステータスが１週間以内：事実

• 他の人と会っている気配はない：解釈

この状況整理をしている中で、質問者さんが誤解していることが分かりました。
それは「彼が奥手である」ことです。

恋愛に奥手な人はマッチングアプリをやりません。

質問者さんは既にアプリに慣れていて、6人も会っているので、アプリを始める時の抵抗感を忘れてしまったのだと思います。
ですが、マッチングアプリは普通に「出会い系サービス」ですよ。

女性側は無料ですが、男性側は女性と出会うためにお金を払っています。
アプリの男性会費は月4000円程度ですが、お金を払ってでも、彼女を作りたい人と、都合の良く体の関係を持ちたい人しか入会しないんですよ。

だから、本当の意味で恋愛に奥手な男性は、マッチングアプリ上には存在しないのです。