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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問100-131【衛生】論点：代謝 / 代謝的活性化

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第100回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問131

Q. Trp-P-2は、シトクロム P450で酸化された後、第II相反応を経て活性化される。この代謝的活性化に関わる第II相反応はどれか。

選択肢｜

1. グルクロン酸抱合
2. 硫酸抱合
3. グルタチオン抱合
4. グリシン抱合
5. アセチル抱合
（論点：薬物動態 / 代謝 / 代謝的活性化）

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滝沢 幸穂

PhD (Pharmacokinetics)
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前置き｜

今年の7月に matsunoya PROJECT というウェブサイトを新設しました。

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ABOUT｜
matsunoya PROJECT とは

matsunoya PROJECT は、note プラットフォームやECサイトでは公開できないHTML型のコンテンツをプロジェクト方式で情報発信する 松廼屋 matsunoya の公式サイトです。 #MatsunoyaProject

https://sites.google.com/view/matsunoya-project

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今回は、ビジュアルインフォグラフィクスのテンプレートとして、下記のFlourish.studio のチャートを使用しています。実際にバーをハイライトすると細かい数字や情報が見えて楽しいです。インフォグラフに触ってタップしたりハイライトしたりできます。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート
問100-131【衛生】論点：代謝 / 代謝的活性化

こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。

解説します。薬剤師国家試験の衛生から、代謝 / 代謝的活性化を論点とした問題です。

第100回薬剤師国家試験の問131（問100-131）は、薬学理論問題の衛生から、薬物動態（吸収・分布・代謝・排泄）から代謝を論点とした問題です。代謝から、ヘテロサイクリックアミンのひとつであるTrp-P-2の代謝的活性化に関する理解を問われました。

スライド1

※画像はタップすると拡大できます。
矢印を押すと ←□→ 画像のみのスライドショーになります。

問100-131を、3つのテーマに分けて解説します。

目次｜

テーマ1. ヘテロサイクリックアミンとは｜
テーマ2. ヘテロサイクリックアミンの発がん性｜
テーマ3. Trp-P-2の代謝的活性化｜

論点解説｜

テーマ1. ヘテロサイクリックアミンとは｜

ヘテロサイクリックアミンについて解説します。

スライド1

Trp-P-2などのヘテロサイクリックアミン（Heterocyclic amine｜HCA）に関して、最新の科学的根拠に基づく情報としては、食品安全委員会ホームページ（HP）「食品安全委員会｜食品中に含まれるヘテロサイクリックアミンの安全性評価>調査報告書2010(平成22)年 https://www.fsc.go.jp/fsciis/survey/show/cho20100030001 」に添付の「食品中に含まれるヘテロサイクリックアミンの安全性評価情報に関する調査報告書」に、詳細なレビューがありました。ヘテロサイクリックアミンについて本格的に学ぶのでしたら、上記報告書を読むことをお勧めします。複数の文献を調査してテーマごとに文献を引用してまとめてあるレビューです。

この論点解説では、この報告書と共に以下の文献を引用します。

参考資料｜

スライド2

上記、食品安全委員会HPの参考資料によれば、ヘテロサイクリックアミン（HCA）は、肉や魚などを高温調理することにより、アミノ酸とクレアチンの反応で新たに生成される発がんリスクを持つ物質です。

1975年に魚の焼け焦げ中から初めて発見され、日本で最初に同定されて、その後、約20種が報告されています。

国立がんセンターの杉村隆博士らのグループが、日常摂取している加熱食品中に数種の変異原物質軍としてHCAの構造を有する変異原物質を分離・同定し、これらをラットおよびマウスに投与して発がん物質であることを証明しました。

HCAについては、WHO国際がん研究機関（IARC）において発がん性に関する評価が実施されています。

上記、報告書では、食品中に含まれるヘテロサイクリックアミン（HCA）について、最新の文献、国際機関・諸外国のリスク評価書等の収集を行うとともに、ヘテロサイクリックアミンを摂取した際の安全性評価に資する目的での科学的知見の整理・分析が実施されています。

報告書の対象とされた10種類のヘテロサイクリックアミン（HCA）の名称および化学構造式を抜粋して図1に示します。
ヘテロサイクリックアミンの化学構造の特徴を確認しておきましょう。原則として、窒素（N）を含む複素員環を有している多環芳香族であるという特徴があります。

スライド3

図1　ヘテロサイクリックアミンの構造式一覧

出典：食品安全委員会｜食品中に含まれるヘテロサイクリックアミンの安全性評価>調査報告書2010(平成22)年
 https://www.fsc.go.jp/fsciis/survey/show/cho20100030001
添付資料「食品中に含まれるヘテロサイクリックアミンの安全性評価情報に関する調査報告書」

テーマ2. ヘテロサイクリックアミンの発がん性｜

ヘテロサイクリックアミンの発がん性について解説します。

上記、食品安全委員会HP資料によれば、WHO国際がん研究機関（IARC）の発がん性評価において、Trp-P-2は1987年に2B（人に対する発がん性が疑われる｜Possibly Carcinogenic）とされました。

主なヘテロサイクリックアミン（HCA）のWHO国際がん研究機関（IARC）の発がん性評価を下記に示しました。

IQの2A（ヒトに対する発がん性が恐らくある｜Probably Carcinogenic）以外は、すべて2Bと評価されています。

スライド4

WHO国際がん研究機関（IARC）の
発がん性評価　一覧

テーマ3. Trp-P-2の代謝的活性化｜

Trp-P-2の代謝的活性化について解説します。

一般的なヘテロサイクリックアミン（HCA）の代謝｜

上記、食品安全委員会HP資料によれば、一般的に、ヘテロサイクリックアミン（HCA）は、ヒトでは主にP450(CYP)1A2によって代謝されます。
CYP1A1、1B1、3A4もまた、環外アミノ基の水酸化に関与します。

水酸化されたアミノ基は、さらにN(O)acetyl-transferase (NAT) によりO-acetyl化を受け、ヘテロサイクリックアミン（HCA）のN-acetoxy体が生成されます。

HCAのN-acetoxy体は、自動的にarylnitreniumイオン（R-NH+）に変化し、DNAのグアニン塩基8位炭素原子に対して付加体を形成します。

スライド5

Trp-P-2の代謝｜

Trp-P-2のIUPAC名は、3-Amino-1-methyl-5H-pirido[4.3-b]indoleです。基本骨格の特徴として、インドール骨格を有する複素員環を持ち、また、環外アミノ基を有しています（R-NH2）。

Trp-P-2は、トリプトファンの熱分解で得られたタールから単離され（Kosuge et al., 1978; Kasai et al., 1979）、また、カゼインあるいはグルテンの熱分解生成物からも単離されました（Uyeta et al., 1979）。

Trp-P-2の代謝に関しては、環外アミノ基に対してP450依存的な水酸化が起こり、3-ヒドロキシアミノ誘導体（N-OH-Trp-P-2）およびニトロソ誘導体（NO-Trp-P-2）を生成します（Yamazoe et al., 1980）。

スライド6

他方、第II相反応に関して、Trp-P-2およびNO-Trp-P-2は速やかに非酵素的にグルタチオンと反応すること、また、N-OH-Trp-P-2はグルタチオン抱合体を形成することが確かめられています。

N-OH-Trp-P-2およびNO-Trp-P-2はS. typhimurium TA98に対する強力な変異原性物質です。他方、N-OH-Trp-P-2から3種類のグルタチオン抱合体が形成され、そのグルタチオン抱合体の1つは、N-OH-Trp-P-2よりも強力な変異原性物質でした。他の2つのグルタチオン抱合体に変異原性はありませんでした。

以上のように、Trp-P-2は、グルタチオン抱合による代謝的活性化または解毒が行われることが、in vitroで示されています。

参考資料｜
Saito K, Yamazoe Y, Kamataki T, Kato R. Activation and detoxication of N-hydroxy-Trp-P-2 by glutathione and glutathione transferases. Carcinogenesis. 4(12)1551-7, 1983. PubMed PMID: 6360405. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6360405

スライド7

まとめると、Trp-P-2には、P450依存的な環外アミノ基の水酸化をうけたのちの代謝経路として、N(O)acetyl-transferase (NAT)によるO-アセチル化をうけてN-acetoxy-Trp-P-2となり、arylnitreniumイオン（R-NH+）に変化し、DNA付加体を形成する代謝的活性化の経路、ならびに、グルタチオン抱合によって、解毒と代謝的活性化を受ける経路が考えられます。

アドバイス｜

ヘテロサイクリックアミン（HCA）の化学構造式は、複雑な複素員環やメチル基やアミノ基などの官能基があって覚えにくいのですが、Trp-P-1とTrp-P-2の化学構造式は薬剤師国家試験問題に何度か出題されていますので、骨格の特徴（インドール骨格を有する複素員環）と「トリプトファン由来」であって高温調理によって生成する化合物であることは覚えておくとよいです。

より深い学習には、上記、食品安全委員会の報告書をダウンロードしてファイルを保存するか印刷し、関連する設問を解く機会があったら走り読みすると理解が深まりますよ！

（※下記は、第102回薬剤師国家試験　問131です。選択肢1がTrp-P-1であることに気づきましたか？）

スライド9

追記｜

厚生労働省の試験問題正答によれば、問100-131の正答は選択肢2（硫酸抱合）および選択肢5（アセチル抱合）となっています。

その一方で、上記の食品安全委員会の複数の文献を引用した調査結果（レビュー）および、ワタシが独自に調査した他の文献（Chem Res Toxicol. 2011 Aug 15; 24(8): 1169–1214.
Published online 2011 Jun 20. doi: [10.1021/tx200135s] Fig.2 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3156293/figure/F2/ ）において、硫酸抱合は解毒機構として扱われていました。

硫酸抱合による代謝的活性化の科学的根拠は見当たらなかったので、硫酸抱合を正答としている厚生労働省の記載は何らかの「誤記」と考えられます。

現在得られる科学的根拠資料によれば、（繰り返しになりますが）Trp-P-2には、P450依存的な環外アミノ基の水酸化をうけたのちの代謝経路として、N(O)acetyl-transferase (NAT)によるO-アセチル化をうけてN-acetoxy-Trp-P-2となり、arylnitreniumイオン（R-NH+）に変化し、DNA付加体を形成する代謝的活性化の経路、ならびに、グルタチオン抱合によって、解毒と代謝的活性化を受ける経路が考えられます。

薬学生の皆さんは、正しく科学的な根拠に基づく薬物動態、代謝、代謝的活性化を覚えるように心がけてください。

参考資料｜
第100回薬剤師国家試験　正答　問131
https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11120000-Iyakushokuhinkyoku/0000079171.pdf

厚生労働省は、所定の事務手続きによって、この問100-131に対しての「誤記訂正」を行ったほうが良いのでは、というのが個人の見解として（2018年の1年前あたりから）の印象です。

厚生労働省の示している正答を科学的根拠と見比べてみると、合っていなさそうに思える設問は、この問に限ったことではないのですが、カイゼンの戦略としては、作問の際に科学的根拠を明記することを義務化すること、ならびに、科学的根拠と正答との比較において、その妥当性に関する quality assurance（QA｜品質保証）の工程およびQAを実施したという記録を、責任の所在のある組織体における担当責任者の署名と日付入りで残し、後日、各方面の専門家からなる第三者委員会がそれを確認するといった、薬機法に準ずる精度管理システムの構築（まだ、行われていないのなら）、すなわち、ガバナンスの実効性に必要な国家資格試験の設問の作成に関する QA システム構築が、コンプライアンス上、倫理上、また、本当に、高度医療と健康長寿ならびに日本の保健衛生の担い手としてのコンピテンシーを有する薬剤師の人材育成および社会への輩出と医療の質の安定を考えるのなら、必要であるように思います。

最近、新型コロナウイルス感染症の発生状況や検査に関する公開情報を利用してビジュアルインフォグラフィクスでの「見える化」などを行っていて、昨今の新型コロナウイルス感染症の発生状況に関して厚生労働省が公開している都道府県別の確定者数及び検査数などの数値が、都道府県が別途、各都道府県のホームページで公開している数値と著しく異なっていたり、常識ではありえない間違った数値が入っていたりすることに気づいています。
新型コロナウイルス感染症の発生状況に関する数値報告に間違いが多いことの主な理由は、一般的には、間違った報告をした場合にペナルティがつくといった工程を定めた「法規制」の法整備がなされていないからです。

これが、企業の年度末会計報告であったらもちろんですが、国庫や都道府県の会計に関する報告書の公開であったら、何らかの法的手続きによって段ボール箱を抱えた方たちが踏み込んでいったりすることが法規制で決まっているので、さすがに、会計処理でここまでの明らかな間違いは見受けられないのだと思います。

法規制で罰則やなんらかのペナルティの工程が定まっていれば、数値入力や科学的考察は間違ったりしないのです。

心がけと教育の有無の課題だけです。

常識と社会性があるひとだったら、法的に決まっていなくても、十分に教育訓練されてリテラシーやスキル・経験において欠落や限界が無ければ、数値入力や科学的考察を間違わないことは心がけとモラルだけでできることです。その一方で、世の中は様々な人たちで成り立っているので法規制と法規制からの逸脱を回避し監視制御するシステムによらなければ、クオリティの幅が広がり（下振れして）逸脱が増えることはやむをえません。

科学的根拠に基づく薬学的な考察に関しても、製薬企業の研究者であれば、さらに、医薬品の製造販売承認申請のための科学的根拠に基づく考察が書かれた報告書であれば、上記のような、科学的根拠と乖離した誤った記載があれば、（穏やかな言い方をすれば）社内での誤記訂正や再発防止のための是正措置が必要となります。
薬機法で科学的な信頼性に関する規定が定められているからです。
もちろん、意図しての虚偽の記載、事実の隠ぺいなどはもってのほかです。実際に薬機法に抵触する不正が、医薬品の製造販売承認申請の科学的根拠資料（一部変更承認申請においても同様です）にあったと明らかになった場合に、PMDAの担当の方が段ボール箱をもって踏み込んでくるかどうかは、ワタシは経験がないのでよくわかりませんが、ワタシが大学で受けた教育では、意図しての虚偽の記載、事実の隠ぺいなどは重い社会的制裁を受けることであって法的に実刑を受ける可能性があることだと習いました。また、製薬企業であれば、逸脱があれば、是正措置をとる法的義務があり、医薬品であれば製造販売業許可の取り消しや品目の製造販売の一時停止などもあり得ることです。

薬剤師の国家資格は法律で定められた国家資格であって、その国家資格に合格した人は、薬剤師として、法的に人事権と自己裁量権とスキルやリテラシーに基づく薬剤師だから担当することができる役割と重い責任とを担うことになります。
その国家資格を検定する国家試験の設問の工程での科学的根拠との乖離などの、検定試験としての信頼性の低下は、法規制とシステムで是正していかなければいけない事案です。というか、すでに完全自動で完全な信頼性と質が確保されていてよい時期だと思われます。

100回以上国家資格試験が実施されている実績があるのですから。

皆さんは、どう思われますか。

（ただし、一般的な経験から言うと、法規制がある局面であっても、逸脱が明らかになった場合、無駄に悪い仕草をする方向でアドレナリンが出る人たちは、今の生産年齢から働いている高齢者にかけての人口分布からするとディシジョンメイキングに係る身分の人たちだけでも結構な数でいますから、国家レベルの大きな利権に関わるプロジェクトにおいての逸脱是正のための制御には、一筋縄ではいかない課題へのソリューションとしてのハイレベルなテクノロジーと正義に対する確たる信念・コンピテンシーを有する人材の抜擢や優遇措置が必要とされているところです。誤記訂正が必要になった時に、"笑顔で"正しい工程を踏んで誤記訂正できる人が必要なのです。）

YouTube｜

※論点解説動画で予習・復習ができます。
走る！「衛生」Twitter Ver. 薬物動態/第100回-問131
｜薬剤師国家試験対策ノート
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再生リスト｜
走る！「衛生」論点：薬物動態
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ポイント｜

【A】は、肉や魚などを【B】することにより、【C】の反応で新たに生成される化合物で、1975年に【D】の中から初めて発見され、日本で最初に同定されて、その後、約20種が報告されている。

【A】は、【E】の【F】評価において、【F】が認められており、【G】は1987年に【H】（人に対する【F】が疑われる｜【I】）とされた。

【A】は、ヒトでは主に【J】1A2によって代謝され、【J】1A1、１B1、3A4もまた、【K】の【L】に関与する。

【L】された【K】は、さらに【M】により【N】を受け、【A】の【O】が生成される。

【A】の【O】は、自動的に【P】に変化し、【Q】のグアニン塩基8位炭素原子に対して付加体を形成する。

【G】のIUPAC名は、【R】であり、基本骨格の特徴として、【S】を有する【T】を持ち、また、【K】を有している（R-NH2）。

【G】は、【U】の熱分解で得られたタールから単離され、また、【V】の熱分解生成物からも単離された。

【G】の代謝に関しては、【K】に対して【J】依存的な【L】が起こり、3-ヒドロキシアミノ誘導体（N-OH-【G】）およびニトロソ誘導体（NO-【G】）が生成する。

他方、第II相反応に関して、【G】およびNO-【G】は速やかに非酵素的に【W】と反応すること、また、N-OH-【G】は【W】抱合体を形成することが確かめられています。

N-OH-【G】およびNO-【G】は強力な【X】物質であるが、N-OH-【G】から3種類の【W】抱合体が形成され、その【W】抱合体の1つは、N-OH-【G】よりも強力な【X】物質であった。他の2つの【W】抱合体に【X】はなかった。

以上のように、【G】は、【W】抱合による【Y】または【Z】が行われることが、in vitroで確かめられている。

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A. ヘテロサイクリックアミン（HCA）
B. 高温調理
C. アミノ酸とクレアチン
D. 魚の焼け焦げ
E. 国際がん研究機関（IARC）
F. 発がん性
G. Trp-P-2
H. 2B
I. Possibly Carcinogenic
J. チトクロームP450(CYP)
K. 環外アミノ基
L. 水酸化
M. N(O)acetyl-transferase (NAT)
N. O-acetyl化
O. N-acetoxy体
P. arylnitreniumイオン（R-NH+）
Q. DNA
R. 3-Amino-1-methyl-5H-pirido[4.3-b]indole
S. インドール骨格
T. 複素員環
U. トリプトファン
V. カゼインあるいはグルテン
W. グルタチオン
X. 変異原性
Y. 代謝的活性化
Z. 解毒

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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第100回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問131

Q. Trp-P-2は、シトクロム P450で酸化された後、第II相反応を経て活性化される。この代謝的活性化に関わる第II相反応はどれか。

スライド1

選択肢｜

1. グルクロン酸抱合
2. 硫酸抱合
3. グルタチオン抱合
4. グリシン抱合
5. アセチル抱合
（論点：薬物動態　代謝　代謝的活性化）

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まずは、薬剤師国家試験　必須問題で、キックオフ！走りだそう。
きっと、いいことあると思う。

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薬剤師国家試験対策ノート｜必須問題
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走る！「衛生」論点：薬物動態
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走る！「衛生」論点：人口動態
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問103-131
【衛生】論点：代謝 / グルクロン酸抱合
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問103-130
【衛生】論点：労働安全衛生法 / 特化則
https://note.com/matsunoya_note/n/n00b2c9e494a4

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問102-124
【衛生】論点：人口動態 / 死亡率
https://note.com/matsunoya_note/n/nd0b1b2d6694e

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問102-128
【衛生】論点：人口動態 / 死因別の死亡率
https://note.com/matsunoya_note/n/n2afa3fff0f9f

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問100-124
【衛生】論点：人口動態 / 出生率・死亡率
https://note.com/matsunoya_note/n/n6df62e9d62bb

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問103-126
【衛生】論点：人口動態　悪性新生物
https://note.com/matsunoya_note/n/n134147c2d321

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問100-125
【衛生】論点：人口動態 / 平均寿命
https://note.com/matsunoya_note/n/n310b7214517b

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問97-17
【衛生】論点：人口動態 / 死亡率・死因
https://note.com/matsunoya_note/n/n394fc1e79db5

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