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自由な働き方が選べる時代に、あえて不自由な選択をする理由

柿崎 俊輔 | チャネルトーク

約9ヶ月の間、10社を超える会社でリモート・業務委託の形で仕事をさせてもらっていました。

結論から話をすると、自由という観点でこれ以上にない働き方だと感じていたのですが、今はもっと他に優先すべきことがあるなと思い、辞めるという決断をしました。

今回は、これまで自分のことを発信するのは避けていたのですが、いい機会なので、振り返りをしつつ、次の挑戦も伝えられればと思って、この記事を書きます。

約9ヶ月間やってきたフルリモート・業務委託でのハンズオン支援

これまで何をしていたのかカンタンに説明すると、元ユニラボ取締役で当時起業準備中だった渡さん（@watari922）とチームを組み、フルリモート・業務委託でスタートアップの「ハンズオン支援」を行うということをやっていました。

▼「ハンズオン支援」とは？
「単にアドバイスをするだけではなく、クライアントに提案した施策を私たちが巻き取り、エクセキューション（実行段階）まで丸っとサポートする企業支援」と自分たちは定義していました。
※一般的にはVCの投資先への支援形態のことを言う思うのですが、自分たちは支援先から委託費用をいただくビジネスモデルで行っていました。

渡さんと初めて会ったのが、2年前のこの図解イベント。
その後はたまに事業やキャリアの相談をさせてもらう関係だったのですが、自分が辞めて独立するというタイミングで、声をかけてもらいチームに加わりました。（正確には、「なんか仕事ないっすかー？」と雑な相談がきっかけとなり、複業で相性を確かめながら、ハンズオン支援の取り組みをスタートさせました。）

渡さんも自分もスタートアップの何でも屋さんとしてのキャリアという点で共通する部分があったので、ハンズオン支援でも、幅広い領域で仕事をしてきました。

▼ハンズオン支援で取り組んでいた領域
・事業開発（ユーザーインタビュー、インサイトの言語化）
・BtoBマーケティング（セミナー、メールアポ/テレアポ、デジマ）
・採用（採用note、Wantedly運用）
・法人営業・カスタマーサクセス（資料作り、ロープレ、運用の仕組み化）
・バックオフィス（SaaSの選定、導入支援）

専門性がないことに悩んでいた時期もあったのですが、支援先のINQ代表の若林さんに、今の時代だからこそ、逆に器用貧乏ありだよね！という趣旨のTweetをして頂き、気持ちが救われました。

フルリモート＆業務委託で仕事をしてみて、得られた気づき

「ハンズオン支援」は、社内・社外MTG含めすべてフルリモートかつ業務委託で仕事を受けるスタイルで運営していました。

やってみて得られた気づきも多かったので、忘れないように、下記に綴っておきたいと思います。

▼気づき①：業務委託=スキルの切り売りとは限らない
業務委託は、今持っているスキルの切り売りで、新しいことに挑戦できず成長できないという定説がありますが、やり方次第で、そんなことはないよなというのが実際にやってみて分かったことです。

特に重要だと思うのが下記の2つ

・信頼関係を築いた上で、「今までやったことがないこと」にもチャレンジさせてもらう
・その施策がなぜ良かったのか悪かったのを言語化し、再現性を持たせられるようにする

むしろ1社にいるよりも、複数社同時に支援しているからこそ、成功事例が蓄積され、課題に対しての引き出しはかなり増えたし、実行の質もスピードも高められたなという実感があります。

ちなみに、業務委託で仕事をする上のでのポイントは、渡さんも最近noteでまとめているので、ぜひ見てほしいです！全業務委託をしている/これからする人必見の内容です。

▼気づき②：支援先はお金ではなく、心から応援したい気持ちで選ぶの大事

業務委託をやっていると、お金さえもらえるならとライスワーク的に仕事を受けてしまいがちですが、心から応援したいと思えない人と働くのは、辛くなるので、おすすめしません。

心から応援したいと思えるポイントってなんだろう？と思い、書き出してみたのですがわりと当たり前のことでした。

・自分自身がいいプロダクト/サービスだと感じれている
・感謝の言葉やフィードバックをちゃんと伝えてくれる
・ありのままをさらけ出してくれる（隠し事をしたり、かっこつけたりしない）

ちなみに個人的に応援したい企業の業務委託お仕事をいただくため、Twitterで図解を発信orイベントに参加する→DMでランチ誘う→仲良くなるなど地道な営業活動をやっていました

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▼気づき③：当たり前のことをちゃんとやるが、圧倒的な価値になる

業務委託を始める前は、これといって特別なスキルがあるわけではない自分でも大丈夫なのかと不安でした。でもやってみて分かったことは、当たり前のことをちゃんとやることだけでも、圧倒的な価値があるということです。

業務委託をする上で、特に自分が大事だなと思っている当たり前ルールを書き出してみました。（業務委託する上と書きつつ、どんな働き方でも大事にしたいやつですね）

・連絡はできる限りこまめに取る
リモートの場合、本当に動いてくれているのかなとクライアントは想像以上に不安に思いがちです。
即レスはもちろん、今ここまでやってますよと報告するだけで、お互いの心理的安全性が高まるのでおすすめ（あれってどうなってるの？言う方も言われる方も嫌ですよね〜）

・MTG後は、次にお互いがやるべきことを必ず明確にする
優先順位を決めるの大事とはいいますが、極論どの施策が良いはやってみないと分からないんですよね。だからこそ、最速で実行し、得た気づきを次に活かすということが何より重要だよねという前提の基、お互いがやるべきことを明確にし、前に進めることを大切にしていました。

・クライアントボールでも絶対に放置しない
クライアントは自分だけでは、前に進められないから依頼しているわけであって、確認待ちという理由で放置することは絶対にやめようというルールを設けていました。動いてくれないからしょうがないではなく、一緒に確認する時間をブロックするなど、人を動かす努力大切だなと学びました。

▼気づき④：今、最優先すべきは、「自由な働き方」よりも「結果を残すこと」
今までは仕事の話をしてきたのですが、最後の1つは個人的なキャリアの話をさせてください。

リモートで出勤時間が0になったことの一番のメリットは、何より家族との時間が増えたことです。スタートアップで働いていた頃は絶対にできなかった、19時に家族でご飯を食べて、娘とお風呂に入るということが当たり前のようにできていました。収入も時間も増え、奥さんにも感謝されましたし、こんなに幸せなことはないと思っていました。

でもこの生活をする中で感じたのは「このままでいいのか、自分？」という違和感です。
この違和感を上手く説明することは難しいのですが、一つだけ明確に言えることは、「自由な働き方」より「結果を残す」ことへの気持ちが強いということです。

『憂鬱でなければ仕事じゃない』と有名すぎる本があり最近も話題になっていましたが、今の自分に突き刺さるメッセージだなと改めて感じています。

ふつう人は、憂鬱なこと、つまり辛いことや苦しいことを避ける。
だからこそ、あえてそちらへ向かえば、結果はついてくるのだ。
楽な仕事など、大した成果は得られない。憂鬱こそが、黄金を生む。
引用文献：憂鬱でなければ、仕事じゃない｜見城徹、藤田晋

ミスリードしてほしくないのが、複業・リモートだから結果を残せない、家庭を放棄して仕事に集中するのがいいと言っているわけではありません。

渡さんのように器用にこなす実力が自分にはまだないからこそ、あえて制約の多い不自由な環境に身をおかないとブレイクスルーは起こせないと思い、今回このような決断をしたというだけです。まさに人生も制約と誓約という原則があるんだなと。

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最後に

これまで一緒に仕事に取り組ませてもらった渡さん、wibのメンバーの皆さんそして、支援の機会をいただいたクライアントの皆さん、本当にありがとうございました。特に自分のわがままを文句1つ言わずに背中を押して、応援してくれた渡さんには頭があがりません。本当に感謝しています。

５年後、10年後また一緒に働くことができたら嬉しいですし、一緒に働きたいと思ってもらえるような結果残してくるので、待っててください！

「ハンズオン支援」は自分が辞めた後も、絶賛稼働中なので、興味ある方は自分でもいいので、連絡いただけると嬉しいです！実際にやってみて自分自身心から良いな思えるサービスなので、個人的に勝手に広めていますw

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12月からは自分もユーザーとして使っていた「チャネルトーク」のサービスを運営する韓国本社のスタートアップで4人目の日本事業立ち上げメンバーとして働いています。

韓国語も英語もまともにしゃべれないのにやっていけるのかという不安はありますが、20代ラストの人生をかけてチャレンジする価値があると感じれるテーマだと深く共感できているので、あとはやるだけですね！憂鬱に向き合い、結果を残すことに貪欲にこだわっていきます！（リモートに慣れすぎて、通勤ってこんなにも辛いものだったかと早速ダメージを食らっています…）

下のTweetは初めて、プロダクトの改善案をあげた時の様子です。Google翻訳を駆使して頑張ってますw ちなみにニックネームをつける文化があり、「Simon」と名前をつけてもらいましたw 

長くなってしまったので、チャネルトークの詳細は別エントリで紹介させてください。

さいごのさいごに、Twitterの発信もやっていくので、よかったらフォローいただけると嬉しいです！😊 @kakizaking



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