志を共にする仲間たちと 大きな夢を実現したい ｜私たちの職務経歴書 Vol.10 ～ 竹田 正信
（本記事は、2021年7月にインタビューした内容をもとに編集しています。）
こんにちは！
マネーフォワード ビジネスカンパニーCCOの山本です。
「私たちの職務経歴書」シリーズでは、面接の場でみなさんとお会いする社員のこれまでの経歴、マネーフォワード（以下：マネフォ）になぜ入社したか、今の仕事ややりがいなどをお伝えしています！
今回紹介するのは、マネーフォワードビジネスカンパニーCOO の竹田さんです✨
竹田さんは、社内でもリーダー研修の講師を努めたり、ご自身のこれまでの経験・失敗やそこからの学びを共有してくれています。それらを通じて感化されるメンバーは多く、私たちが大きな規模になっても強い組織でいられる理由には竹田さんの存在があると感じています。そんな竹田さんのこれまでとこれからの展望を伺います！
株式会社マネーフォワード 取締役執行役員
マネーフォワードビジネスカンパニー COO
株式会社クラビス 取締役 CFO
スマートキャンプ株式会社 取締役
竹田 正信
2001年インターネット広告代理店にて企画営業職に従事。2003年株式会社マクロミルに入社し、2008年取締役就任。同社の事業部門を主に管掌し、事業戦略、人事戦略、企業統合、新規事業開発を主導。2012年株式会社イオレに転じ、取締役経営企画室長に従事。2016年株式会社クラビス取締役・CFOを経て、2017年株式会社クラビスのグループ会社化に伴い、マネーフォワードに参画。
ーーキャリアのスタートについて教えて下さい！
竹田：今年で社会人20年目です。ストレートなら99年卒で社会人になるのですが、いろいろありまして、2001年に正式な社会人になりました。
山本：いろいろの部分をもう少し説明お願いします（笑）
竹田：バンドやってたんです。結構本気で。
一応大学三年のときに就活はしたんですよ。周りがにわかに始めて、超不安になったので。でもエントリーした会社、全部落ちました（笑）ただ、その中でインターネットにはすごく興味を持ったんですよ。きっかけはサイバーエージェントの藤田さんのブログでした。なので、サイバーエージェントは新卒で落ちた後で、バイトでも受けたんです。でも「ベンチャーとバンドの両立は無理だよ」と諭されまして、バイト面接も見事不採用（笑）
その後、ご縁があってクレイフィッシュというITベンチャーでインターンできることになりました。
そこでたまたま、ベンチャー企業が上場を果たしていく姿を目の当たりにしたんですよね。「志を共にする仲間と一緒に大きな夢に向かっていく」その姿は、自分が情熱を注いできたバンド活動と同じだなと思って、そこからベンチャーだったら、バンドやめて社会人になってもいいかもと思い始めました。
当時のクレイフィッシュの幹部は20代半ばで、たまたまみんな営業経験者だったんです。自分とあまり歳も変わらないのに交渉力もあって、人前でキラキラ話ができて、すごく輝いて見えました。
そんなこともあって、営業は絶対に通らないとカッコよくなれないと思って、「IT・ベンチャー・営業」という軸で、メディックスというネット広告の代理店に新卒入社しました。それが、社会人キャリアのスタートです。
ーーベンチャー企業マクロミルでのチャレンジと、野望
竹田：その後、もっとチャレンジできる環境で早く成長したいと思ってマクロミルに転職します。
営業は通らなきゃダメだと思いつつ、でも早く営業は卒業したかったんですよね。なので、「営業がすごい！」って言われている会社に行こうと。そこでMVP取れたら、堂々と営業卒業できるじゃんと思って。当時スタートアップだったマクロミルはまさにそれにぴったりだと思ったんです。
山本：計画どおりMVPは取られたんですか？
竹田：まぁ、一応そうはなったんですが、最初は超つらかったです。
当時インターネットが爆発的に普及して、みんなが目標200%達成とかしてる中で、最初は自分だけ達成率50%とかでどんどん追い込まれていきました。
そんな時に創業者と飲みにいく機会があって、そこで「オマエかっこつけてんじゃねえよ。本気で達成したいならもっとなりふり構わず行動するだろ」って言われたんですね。確かにリミット外してないよなと思ってですね。言われたことと自分で考えたこと全部やってみたら、翌月250%ぐらい数字が立って、MVPを取ることができました。
なんとかなってホッとしたものの、当時の私は早くカッコいい幹部になりたいボーイですから（笑）とにかく早く成長したい、早くマネージャーになりたい、30歳になった時に年収1,000万超えてたい！みたいな、まぁしょうもない感じでした。
ただ、マクロミルで年収1,000万になるには...って調べたら執行役員にならないとだめなんですよ。
山本：目標設定が明確ですね！！（笑）
竹田：そうですね。その後、新人の育成チームを担当して成果が出たりして、営業マネージャー時代はとても順調だったんですけど、ある時社長が変わったんです。なんとなくその方とソリがあわないなと思っていたら、ある日「竹田の営業力をいかして人事に行ってほしい」って言われまして。最初は飛ばされたって思いました（笑）
もう辞めようかと思ったんですけど、一緒にやっていたメンバーたちが「人事は要だから、竹田さんが人事に行くのは会社にとって良いことだと思います」とか言って、みんなでプレゼントくれて。ハッとしました。目線が低かったなぁって。
ーー経験のない人事へ異動。マネジメントを知る
竹田：実際、人事を経験して視野は大きく広がりました。
それまでは、自分が経験したことや、できることを人に教えるのがマネジメントだと思っていました。ところが、人事はやったこともなければ、チームの中で自分がいちばん業務をわかっていない。だから最初はとても悩みましたし、チームもバラバラになってしまいそうでした。
そんな時に、またメンバーの言葉に救われます。
「竹田さんて人事の責任者なのに、いつまでたっても営業のみんなと関わってばかりですね。まずはチームと関わる時間を持つべきじゃないですか」と。
そう言われて、確かになと思いました。
それから意識して人事のメンバーと話す時間を増やしてみたら、わかってきたことがありました。彼らは人事のスペシャリストなのですが、事業の課題や戦略の解像度はあまり高くなかったんですよね。それもあってか、人事は事業部側から「ただヘッドカウント満たせばいいと思ってるんじゃないか」と揶揄されていたりしました。
そこで気づいたんです。彼らの苦手を自分がサポートして、人事のみんなが持っている力を120%発揮できる環境をつくればいいんじゃないかと。自分が人事のプロでなくとも、人事のチームが会社の中で頼りにされるようになったら、それでいいじゃないかと。
人事でのこの経験から、「自分が経験したことのない職種のマネジメントができないマネージャーはマネージャーではない」「マネージャーは1つの職種だ」ということに気付きました。
そうして、組織が元気になり、みんなが力を発揮できるようにすることが楽しくなってくると、だんだん年収どうこうではなくて、関わる人がもっと力を発揮できたり、そういう人の集まったチームをもっと大きくしていくことに仕事の醍醐味を感じるようになり、視野が広がっていきました。
そしたら、それに比例して役職が上がるという事態が起こりまして、抜擢されて30歳のときに執行役員になりました。
山本：もし、人事を経験してなかったら、執行役員になれてなかったと思いますか？
竹田：全然なれてなかったでしょうね。
自分のクローンをつくればいいと思ってるマネージャーなんてどれだけ横柄なんだよと（笑）上司や経営にも反発するし、本当にしょうもない小さな小山の大将みたいな人間だったと思います。
山本：人事の経験以外でも経営目線で物事を捉えられるようになったキッカケはありましたか？
竹田：経営目線てほどの話ではないんですが、営業時代にこんなことがありました。
月末までラスト数日というときに、私個人は達成していたんですけど、部全体の数字がだいぶ厳しかったんですね。そしたら営業会議で部の上司から「オマエは目標にさらに500万円オンして絶対数字もってこい」みたいなことを言われました。
積み増されたその数字はとてもじゃないですけど、2〜3日でなんとかなる数字ではなく、私はイラッとして「そんなもん無理だ。めちゃくちゃ言うな」って反発したんですよ。
営業会議終わったあとに、その上司に「竹田残れ」って言われて、どうせ怒られるんだろうなと思ったら一言。
「オマエがもしオレの立場だったら、あの場でなんてみんなに伝える？」
ハッとしましたね。自分には部を達成させるっていう視座もなければ、上司の視点でまったく考えてなかったと思って。
このような失敗や経験を重ねていく中で、組織の上下とも横とも、理解したり共感し合うことが、組織一丸になってゆくことの基本だということや、たくさんの人の力を借りて、組織をつくり動かして、成果を出すことがどういうことなのかを考えられるようになりました。
ーー取締役への挑戦。そして戦力外通告。
竹田：その後取締役になり、事業部の立て直しや、業界2位の競合企業をM&Aして、その統合PMIの責任者をやらせてもらいました。
ちなみに、そのM&Aで両社初顔合わせのとき、競合企業側で社長と一緒に交渉に来たのが菅藤さん（現マネーフォワード 執行役員 CSO）で、マクロミル側は私と市原さん（現マネーフォワード Poeple Forward本部 本部長）でした。
このM&Aはアナリストの方々からも「ポジティブサプライズ！」と言われて成功したのですが、思えば最初から業界とか社会という視点の大きな意義を掲げて、両者が「一緒になった新しい会社をつくる」という視点で一丸になれた結果だったように思います。
ただ、私はその後、自分のメンバーが450人程になったところで、キャパを超えてしまいました。
当時は、副社長と私の二人で事業を見ていたんですが、副社長はそのポジションでしかできないことをどんどん仕掛けている一方で、私は自分の方向性を見い出せずに苦しみます。大規模になった組織で手触り感も薄れ、毎日が大きな決裁やクレーム対応、そして会食をただただこなしているだけの日々になってしまいました。
一念発起して新規事業専任の役員になってチャレンジするのですが、今から思うと、半分現実から逃げるようにした選択がうまくいくはずもなく、晩年は、すべてが逆回転する状態になっていました。
そんなある日、開かれた経営会議で社長が提示した「来期基幹組織体制」の図に、自分の名前がありませんでした。
山本：え。。。それはいつ頃の話なんですか？
竹田：2012年。35歳の時でした。
正直、マクロミルを辞めると思っていなかったので、本気で絶望しましたね。
山本：想像を絶します…。
竹田：落ちに落ちている状況。自分でも落ち込んでいても仕方がないとはわかっているんですけど、抜け出せない日々が続きました。なにか気持ちを変えられるキッカケを探してもがいていた時に、事情を知っていた会社の仲間に一人占い好きがいて、私のことを勝手に占ってきたんですよ（笑）
彼が言うには「今は人生の中でも一番のどん底だけど、8月1日から運気が劇的に回復する」と。正直、私はいまだに占いに一度も行ったことがないくらい占いは特に・・なんですが…ただ、そのときはこれをきっかけにしてとにかく切り替えようと思ったんですよね。
人生は不思議なもので、ちょうど同じ頃マクロミルの人事だった仲間がヘッドハンティング会社に転職が決まっていたんですが、彼から「僕の初出社の日にぜひ遊びに来てくださいよ」って言われていたのが8月1日だったんです。
本当に激励のつもりでその会社に行ったら、なぜか社長も同席されていて「竹田さん、次のテーマは」って会社を紹介されたんです。よく考えたら当たり前ですよね。ヘッドハンティングする会社に退任が決まってる人間が行ったんだから（笑）
しかし結果的に、そこで紹介されたイオレにお世話になることになります。
ーー誇りを持てるシゴトへ
竹田：イオレではちょっとしたターンアラウンドみたいなことを経験させてもらいました。臨時CFOやCTOも経験させてもらって、幅はさらに広がり、また、マクロミル時代の経験を再現性のあるものにできて自信にも繋がりました。
イオレはその後2017年に上場を果たすのですが、私は2016年の初めくらいのタイミングで「自分の役目はここまでかな」と思うことがありました。次のチャレンジを模索していた時に、たまたまマクロミル時代に共にPMI（Post Merger Integration）を成功させた菅藤さんと久しぶりに話す機会があったんです。
菅藤さんはマクロミルを辞めたあとですぐにクラビスを起業していました。会った時、そのクラビスのプロダクトである「STREAMED」がPMF（Product Market Fit）目前という状況だったんです。
「STREAMED」の大きな可能性と、とにかくお客様にとても喜ばれていることに純粋にワクワクしましたね。40歳という年齢を前に、改めて原点に立ち戻って、自分が心から誇りを持てる仕事をしようと思い、クラビスにジョインすることになりました。
山本：当時のクラビスはこれまでとは違い、会社の規模もここからまさに成長していこうという段階だったかと思います。どんなことをされたんですか？
竹田：クラビスでは主に営業と資金調達を担当しました。
しかし、資金調達は本当に苦労しました。数十社に断られて、いよいよ銀行残高が底をつく、まさにギリギリの時に、事業開発面でお世話になっていたコンサルティングファームの経営陣のみなさんから、山手線の電車の中で「よし、すぐに2,000万円振り込むよ！」と仰っていただいて命拾いをしたこともあります。あの時の感激は一生忘れないと思います。
最終的にはVC各社からなんとか1億円程出資いただいて、マーケティング強化をした成果なども積み上がって、少しずつユーザーの間でクラビス / STREAMED の名が知られるようになっていきました。
そんなある日、菅藤さん宛にマネーフォワード CEOの辻さんからメッセンジャーが届いたんですよ。
ーーマネーフォワードに入って、印象に残っていることを教えて下さい。
竹田：2017年11月にグループジョインして、3年半が経ちました。
まず、最初に驚いたのは、みんながとてもピュアなこと。ベンチャー企業で働く人はギラギラとか、ガツガツしている人も多いと思います。かつての私のように（笑）マネーフォワードには誰かを蹴落としてでも上がって行こうとか、出し抜いてやろうみたいな悪い意図が本当にない。お互いを信頼し、常にユーザー、カスタマーに対して意義あるアクションをしよう、それをもっと大きく、良くしていこうという文化が根づいていると思いました。
マネーフォワードでのこれまでのハイライトを一つ挙げるなら、一番最初に関わらせてもらった事業推進本部ですかね。
上場直後で組織が崩壊しかけていたところをみんなで変革したことは大きな思い出です。山場を乗り越えたあとにやった合宿は本当に楽しかったし、あの時のみんなの活き活きとした顔は忘れられません。
その後は、マーケティング領域や、直販組織の立ち上げも含めて、ビジネスサイドで広く関与をしていったわけですが、その辺りでやっぱり、ビジネスサイドとプロダクトサイド両輪でもっと密接にやっていかないと顧客への提供価値向上が限定的になってしまうと強く思うようになり、山田さん（現：マネーフォワードビジネスカンパニー CSO）に相談したんです。
それが2019年頃です。その頃から、今に繋がるマネーフォワードビジネスカンパニー（以下：MFBC）の構想が始まります。
山本：これまで伺ってきたご経験があるからこそ、チャレンジできますね。
竹田：そうですね。ただ、マクロミル時代に450名の組織でキャパを超えて失敗してしまった経験があります。MFBCは今まさにそのフェーズなんですよね。
人生一度きりなのに、こうして再チャレンジの機会をもらえるなんて、超ラッキーだなと思ってます。
ーー今のご自身の仕事を表現するとしたら？またそのやり甲斐は？
竹田：ひとことで言うとファシリテーターですかね（笑）
いろんな経験を経て思うのは、自分が力を発揮して組織に貢献できるのは、一人一人が個性と能力を存分に活かしながら、組織が持つ力を最大化するきっかけとか枠組みをつくることかなと思っています。逆に言うとそれくらいしかできることはないですね。すいません（笑）
マネーフォワード には本当に優秀な人が多い。素晴らしいプロダクトもあるし、最先端の情報を得られたり、たくさんのチャンスが信じられないくらいに集まっていると思います。
でも人数が増え、プロダクトも増え、持つものが大きくなっていくと、少しずつ噛み合わせが悪くなって、それがいつの間にか大問題になって、いつしかお客さんを見ていない状態になることもあるんじゃないかと思います。
夢に向かって、誇りを持って、一人一人が持てる力の120％を発揮して、1+1が3にも4にもなる一丸の組織になる。そうして、お客さんに感動してもらえて、世界を少し良くできたことを、みんなで喜び合える。
今の自分なら、少しはそれに向かってできることがあるんじゃないかと思っています。
山本：やり甲斐はなんですか？
竹田：マネーフォワードが今やっていることとか、業界のこの大変動って、私はそのうちMBAの教科書に載るレベルだなと思っています。
社会的な大変化、DX、SaaS市場の盛り上がり、共に社会をアップデートしようと切磋琢磨するライバルもいて、そして最高の仲間がいる。こんなドラマチックな経験ができるのは本当にラッキーだと思っています。
きっと、振り返った時に、あそこが日本のビジネス史の転換点だったよね、って言われるような、歴史に残る瞬間に、そのど真ん中で仕事をさせてもらっていることに本当にワクワクしています。これからジョインしてくれる人たちとも、最高の感動を分かち合いたいです。
山本：どんな方と一緒に働きたいですか？
竹田：青臭くて、没頭して仕事を楽しめる人がいいですね。仕事ができる人って、どんなことでも楽しいことに変換できる人だと思うんですよね。楽しみながら、色んなことをポジティブに学び続けられる人に入ってきて欲しいです。そういう新しい仲間と一緒に、もっと、もっとドラマチックな日々を過ごして、最高の組織にしたいです。
ーーこれから、マネーフォワードビジネスカンパニーで実現したいことは？
竹田：いつも思っているのは「少しでも多くの人を少しでも幸せにできる社会にしたい。」ということ。それは自分1人では大したことできないんですけど、仲間がいればできるんですよね。デカイことが。
そして、グローバルに価値の提供をしていきたいです。そうしなければならないという使命感もあります。最強の組織をつくって、すべての人の「お金のプラットフォーム」になりたいと思います。
ーー編集後記
数々の苦しい経験を乗り越えてきた竹田さんの言葉だからこそ、メンバーのココロを捉え、組織を前に向ける力を持っているのだと改めて感じた時間でした。
これからも、自分たちももっともっと楽しみながら、世の中にワクワクする事業をお届けして参ります！最強の組織と一緒に、共に事業を創り、これからも世界に価値を届ける仲間を募集しています✨
Vol.11 では、個人事業主本部の田平さんのインタビューをお送りします！
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