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【院試解説】令和元年度 東京工業大学 理学院 化学系 問題6 有機化分野(選択問題) e

こんにちは やまたくです。

久しぶりの更新となってしまい申し訳ありません
今日は院試の解説としてリクエストをいただいた

令和元年度 東京工業大学 理学院 化学系 問題6 有機化分野(選択問題) e

を解いていこうと思います。

問題自体は著作権の問題で載せることはできないので、大学のホームページからご覧になってください。


i)Pictet-Spengler反応に関する問題

Pictet-Spengler反応そのものを学部の講義で扱う可能性は低いかもしれませんが、知識的にはアミンの求核性とFriedel-Crafts反応の反応機構を知っていれば問題なく解ける問題となっています。

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ii)Liebenハロホルム反応に関する問題

高校化学ではヨードホルム反応として知られる反応ですね。大学入試で毎年と言っていいほど様々な大学がメチルケトンの構造決定に関する問題で出題するのにも関わらず反応機構は大学生になってから知るという不思議な反応です。

ハロゲンによって安定化されたカルボアニオンが脱離基として働くことがこの反応のポイントとなっています。

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終わりに

今回は過去問解説として令和元年度 東京工業大学 理学院 化学系 問題6 有機化分野(選択問題) e を解いていきました。

問題の難易度としては高くはないですが、意外と忘れがちな部分でもあるのできちんと反応機構のポイントを抑えて理解しておくことが大切だと思います。

質問やコメントがあれば残していってもらえれば嬉しいです。

(この記事は100%合っていることを保証する解答ではないので間違いがあるかもしれません。もし間違い等があればコメントで教えて頂ければ幸いです)

ご愛読いただきありがとうございます