下記，中央大学(2021年)で出題された入試問題文です。

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次の文章を読み，(1)～(5)，また，(ア)～(オ)に当てはまる化合物名を，それぞれ答えなさい。

　フェノールはベンゼンの一つの水素をヒドロキシ基で置き換えた化合物である。これは，弱酸性を示すので水酸化ナトリウム水溶液に溶解し，ナトリウムフェノキシドとなる。ナトリウムフェノキシドを高温高圧下で，二酸化炭素と反応させ，希硫酸で酸性にすると　(1)　が合成できる。

　フェノールの工業的合成法としてクメン法が知られている。酸触媒存在下，ベンゼンと　(ア)　との反応でクメンを合成する。ついで空気酸化して　(イ)　へと変換し，これを希硫酸で分解するとフェノールと　(ウ)　が生成する。

　この他に，次の方法でもフェノールを合成できる。ベンゼンを濃硫酸でスルホン化し，ついで生成物を水酸化ナトリウムと反応させて　(2)　へ変換する。これと固体の水酸化ナトリウムとともに300℃前後で融解するとナトリウムフェノキシドが生成し，酸性にするとフェノールが生成する。

　ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させ　(3)　を合成し，これをスズと塩酸で還元し，塩基性にすると　(エ)　が得られる。　(エ)　を希塩酸に溶解させ，氷冷下で亜硝酸ナトリウムと反応させ　(4)　へと変換し，室温で放置することでフェノールが生成する。

　　(4)　の水溶液にナトリウムフェノキシドの水溶液を加えると，橙赤色の　(5)　が生成する。フェノールに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると爆発性の　(オ)　が生成する。


※一部改

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