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入試問題文を聴いて覚える化学!愛媛大学(2021年)

医薬品,芳香族炭化水素,フェノール類の反応
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下記,愛媛大学(2021年)で出題された入試問題文です。

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次の文章を読み,「 ア 」~「 コ 」について,物質名を書きなさい。

19世紀はじめまで,有機化合物は生物によってつくられた炭素を含む物質のことであると考えられていた(生気説)が,1828年にウェーラーにより無機化合物から有機化合物である「 ア 」が人工的に合成できることが示された。

 現在では炭素原子を骨格とする化合物を総称して有機化合物という。この有機化合物を構成する原子はおもに共有結合で結合し,分子をつくるものが多い。これらの分子は,炭素原子どうしが鎖状や枝分かれ,環状につながることで様々な性質を持ち,私たちの生活の役にたつものも多い。

 私たちの生活の役にたつ有機化合物は5000万種を超える数が知られているが,皮膚疾患治療薬として市販されている「 イ 」,解熱鎮痛剤としての「 ウ 」や鎮痛・消炎薬としての「 エ 」が有名である。これら有用な有機化合物を無機物から人工的に合成する例として,生石灰とコークスを混合し,電気炉などを用いて高温で加熱することで得られる炭化カルシウムに水を加えることで「 オ 」を合成する反応が挙げられる。

 そして,この「 オ 」を赤熱した鉄管や石英管に通すことで,芳香族炭化水素である「 カ 」が合成できる。「 カ 」は1865年にケクレが提案した六角環状の構造をもち,構造式では複数の表記が存在する。「 カ 」環の炭素原子に-OHが直接結合した化合物をフェノール類という。

 このフェノールの工業的製法では,「 カ 」と「 キ 」を反応させ「 ク 」を合成した後,中間生成物を経てから「 ケ 」とフェノールを生成する「 ク 」法が有用である。なぜなら同時に合成される「 ケ 」は合成樹脂,油脂,塗料などの溶剤として重要だからである。しかしながら,「 ケ 」は引火性が強いので取り扱うときには火気に注意しなければならない。

 フェノールは各種の合成樹脂や医薬品,染料の原料として利用される他,強力な殺菌効果を示すが,皮膚につくと腐食性を示すので注意が必要である。さらに,フェノールを水酸化ナトリウムで中和することで得られる「 コ 」を高温高圧下で二酸化炭素と反応させ,希硫酸を加えると「 イ 」が得られる。この「 イ 」をメタノールによりエステル化したものが「 エ 」,無水酢酸によりアセチル化したものが「 ウ 」であり,それぞれ医薬品として極めて有用である。


※一部改

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★「空欄に入る語句(解答)を入れた全文章」を朗読しています。


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