これしかないと思えるまで考え抜き、いつでも捨てられる強さをもつ

特に会社で何かを提案するとき、事前準備は最も重要なことです。
論理に矛盾がないか、期待している効果は得られそうか、ということを緻密に何度も理論を構築していく必要があります。

どのくらいを目安にすればよいかというと、
少なくとも該当事案について、会社で一番時間を使って考え、誰よりも詳しいという状態には最低限しておくべきかと思います。
一方で締切の制約もあるので、最大限の努力目標になるケースもありますが。

徹底的に考え抜き、想定問答もすべて用意し、時には複数人に見てもらうようなプロセスを経て初めて、何かを提案できるというスタートラインに立てます。

このスタートラインに立ってしまえば、提案をする初見の相手からの質問で回答できないことはほとんど起こり得ないと思います。

ただし、ここで注意が必要です。

徹底的に、少なくともその会社で一番考えている状態と自負は、自身にバイアスをかけ、目を濁らせているという事実も同時に認識しておくことが必要で、ここが不足している人が多いように思います。

初見の相手の良いところは、事前情報がないためとてもフラットであることが多いです。

このときに、「これだけ考えたのだから間違っているはずがない」という驕りを同時に持ってしまうと、議論を重ねる中で自分の考えに固執せざるを得なくなり、本質的に更に効果の高い問題解決策を検討するつもりがないように見えてしまいます。

自信と過信は全く別物ですし、もし思い当たることがある人は、
考え抜いた先に、すべて捨てる覚悟をもって提案してみるのはどうでしょうか。