質問箱回答：学生時代から付き合いがある先輩を男性として意識するようになりました。どうやってアプローチしたら良いでしょうか？

結婚するなら彼がいいか…素敵な恋をしていますね♪
気になる彼は学生時代からの付き合いがある先輩ということですが、急に外見を変えて距離を詰めると警戒されます。

なので、まず始めにやるべきは現状を知ることです。

ミツの戦略①：彼にどう思われているのか情報を集める

あなたは気になる彼に「友達としか思われていない」と推測しているので、外見を変えようとしているのだと思いますが、それって彼に直接聞いたわけではないですよね？

もし、彼が「ずっとあなたに思いを寄せていた」としたらどうします？
もちろん希望的観測なので、可能性は低いと思いますが、彼があなたの今の外見が好きだった場合、今の外見を変えてしまうことは悪手ですよね。

なので、最初にすべき行動は彼にどう思われているのか、情報を集めることなのです。

いつもの4人メンバーの中で、気になる彼と一番親しい人とコンタクトをとって、情報を貰いましょう。
もちろん「私のことをどう思っているか代わりに聞いて！」というウザいお願いはやめてくださいね。

下記の文脈で聞いてみてください↓

「〇〇くんって私のこと、どう思っているか聞いたことある？
実は最近、〇〇君の事気になっちゃって。(照)」

情報を集めた結果、異性として意識されているのが分かったら、外見は変えなくても良いですし、何とも思われていないのが分かったら、外見を変えてアプローチするのが効果的でしょう。

ミツの戦略②：彼とLINEをして2人で会える仲まで進展させる

普段LINEをするような仲ではないとのことなので、普段からLINEをするような仲になってください。

とは言え、急にLINEを送ることになるので、出来るだけ違和感が生まれないように、こんな感じの文面で送りましょう↓

久しぶりです！最近仕事は忙しいですか？
良かったら〇〇君の近況報告聞きたいです♪

基本的に人間って自分の話をしたい生き物なので、しばらくLINEのラリーが続くと思います。
出来れば、このラリーの中で更に下記の話を聞いてみてください↓