異性の上司をサシ飲みに誘うには

上司をサシ飲みに誘う方法を知りたい。

昨今のコンプライアンスのおかげで、会社の飲み会は歓送迎会くらいになった。いまや、会社の若者を軽々に飲みに誘うのは御法度だ。いや、正しくは若者だって飲みに行きたいと希望していれば別に御法度ではないのだが、中年社員としてはパワハラやセクハラ認定を恐れるゆえ、またヤングと何を会話していいのかわからず居心地の悪さを感じたくないため（業務外の時間にそんな時間をできたら取りたくない）、リスクを冒してまでヤングを誘うメリットを感じにくい。‥‥ヤングたちだって、中年社員と飲みに行くのは嫌に違いない、と勝手に想像しつつ。

そんな環境で、異性の上司とサシで飲みに行きたい、と思っている場合、どんな戦略を取ればいいだろうか？

　振り返ると、尊敬する上司との親交を深められたのは、飲み会のおかげだったと思う。飲みの場で、お互いの変なパーソナリティの部分も見せ合うことで許し合えるというか、お互いの信頼度を高められたように思う。むしろ飲み以外の方法で距離を詰める方法ってあるんだろうか。

　いまの上司は業務の捌きも人柄も素晴らしく、久しぶりにお仕えしたいと思える上司に出会ったと思う。が、やはりハラスメント防止意識も強い模様で非常に慎重だ。仕事中の雑談もプライベートな話題は当たり障りのないレベル感で話してくるのだが、正直、全然物足りない。

　周りからその上司の情報を収集すると、上司は大勢でワイワイする飲み会は苦手で、親しい人と2、3人で飲みに行きたいタイプ。また体調管理のために大酒を飲んだり遅くまで飲んだりしたくないタイプらしい。
　また厄介なことに、私は0歳児の育児をしており普段は残業せず帰宅する。必要があれば夫に家事育児を頼めるため、飲み会に参加はできるのだが、個人的な飲みのために家を空けるとなると、上司の立場からすると誘いにくいor一緒に行くハードルが高い相手だろうなと思う。

　さて、サシ飲みの誘い。定石としては「少しご相談したいことがあって」だろう。しかし私は別にプライベートでご相談したいことなんて全くない（40も近くなると多くの悩みは自分のなかで消化できてしまう）。もしくは、「彼氏と別れたので話を聞いて欲しい」もよくある。飲み会の最後に“先輩の周りに紹介できる男子いませんか？“で締めるやつだ。だが私は既婚だ。あとは、仕事の愚痴をテーマとする憂さ晴らし飲みも自然だ。しさし、上司はとても気を砕いてくれており、週に数回は1on1を開催してくれるので、仕事の話と私の愚痴もそこでしっかり聞いてくださる（本当に素晴らしい上司なのだ）。

　私はただ、上司と美味い飯と酒を飲み、たわいのない話をして場を共有したいのだ。そして私はコミュ障気味なので、リラックスして話すにはサシ飲みがいいのだ。しかしそんな理由でお誘いしたら、“うわ、こいつそんなこと思ってたのか‥‥“と引かれそうで、今後の業務に支障が出そうで怖い。いやいや高校生の初恋じゃないんだから。なんなんだこの気持ちは。と思いながらも、手詰まりで悩んでいる。
ハラスメントが叫ばれる現代社会はとかく生きにくい。