「ハロウィン」？　「ハロウィーン」？

Halloweenの発音/ˌhælʌˈwiːn/には長音(ː)が含まれているので、「ハロウィーン」が原音に近い表記です。

Halloweenの語源は、All Hallow’s Evenが縮まったもの。All Hallowとはカトリック教会の祝日である11月1日の万聖節のことで、その前夜祭（even、eveningやeveと同義）がハロウィーンというわけです。ハロウィーンの風習は、ケルト人の祭がカトリック教会の行事と習合したものだと考えられています。