「したり顔」

「したり」は、うまく事が運んだときに発する感動詞で、もともと動詞「す」の連用形に助動詞「たり」が結びついた語です。

したがって「したり顔」とは、してやった、うまくいったといわんばかりの得意げな表情のことをいいます。現代のはやり言葉で言い換えるなら「ドヤ顔」といったところでしょうか。

なお、「知ったかぶりをした顔」という意味ではありません。