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書記の読書記録#144「新版 有機反応のしくみと考え方」

東郷秀雄「新版 有機反応のしくみと考え方」のレビューと読書記録


レビュー

有機化学の反応を考えるのに必要な知識がまとまった本で,レベル感としてはボルハルト・ショアーと同じくらいだと思う,その副読本として用いると良いだろう。本書では,特に立体化学についての言及が多い。


読書記録

# 1p1〜128
・原子軌道,電子配置(Pauliの排他則,Hund則)・オクテット則・混成軌道・回転エネルギー,1,3-ジアキシアル相互作用・電子の偏り:誘起効果,共鳴効果,超共役効果・Markovnikov則・互変異性・Bredt則・電子遷移,共役系・芳香族:(4n+2)π則・有機化合物の酸と塩基,求核性と塩基性の違い・HSABの原理・速度論的解析:Arrheniusの式,擬一次反応・速度論的支配と熱力学的支配・Zaitsev則・同位体を用いた反応機構よ解析・SN2反応:Walden反転・SN1反応・溶液の誘電率による反応性・anti-periplanar

# 2p129〜234
・π錯体とσ錯体・芳香環への求電子置換反応:Friedel-Crafts反応など・芳香環への求核置換反応・アルケンへの求電子付加反応:トランス付加,ジオールへの酸化的付加反応・アルキンへの求電子付加反応・カルボニル基への求核付加反応・α,β-不飽和カルボニル化合物・1,2-脱離反応(E2反応,E1反応,E1cB反応)と立体条件

# 3p235〜362
・転位反応:電子欠損型炭素,窒素,酸素・酸化反応,還元反応・電子環状反応:逆旋的,同旋的・付加環化反応:スプラ形とアンタラ形・シグマトロピー転位反応・フリーラジカルの反応,発生法・ネットワークの形成:水素結合,ハロゲン結合・不斉反応・酵素反応の有機化学


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