お付き合いしている人とお別れしようか迷ってます

今、お付き合いしている人とお別れしようか迷っています。その理由にお付き合いください。

お付き合い歴について

彼との最初の出会いは、高校受験の学習塾でした。私は生徒、彼は先生。年の差30。卒業後も仲良くしてもらい、その中で何度か思いを打ち上げられたこともあったけど、「先生と生徒」と言う関係が邪魔をしてお付き合いはお断りしてしまっていた。
その後、数年を経て、私が失意のどん底にいる中。彼ならありのままの私を受け入れてくれるかもと考え、彼に連絡を取ることを試みた。
そこで、運良く再会することができ、お付き合いを始め、現在に至る。

私たちの関係性

よくも悪くも並行だと感じる。デートは月に1度か2度、平安時代の夜這い的なものである。彼は仕事が多忙であり、ドタキャンもざらにある。そう言う時、彼は会えないと言う連絡を寄越さないから、来ないはずの彼を待ち続けるのは寂しい。
また私はカフェでお茶をしたり、レストランにお出かけしたり、旅行に行ったりと言う外出を希望しているが、この数年叶った事は数回しかない。

最大の不満、不安について