転職活動を振り返って：ビジネスとテクノロジーの架け橋を目指した軌跡

インタビュイー：私
インタビュワー：Cluadeさま

私は過去にCTOを務めた経験から、ビジネスとテクノロジーを繋ぐ役割の重要性を実感していました。会社の中核として、経営陣と技術チームの間に立ち、双方の言語を理解し、コミュニケーションを促進することが、ビジネスの成功に欠かせないと考えたのです。しかし、フリーランスという立場では、その役割を十分に発揮することが難しいと感じ、自身の強みを最大限に活かせる環境を求めて転職を決意しました。

本記事では、私の転職活動の経験を振り返り、転職を決意した理由や、活動中の苦労、得られた学びなどを共有したいと思います。

転職活動の準備

転職活動の準備として、まずはエージェントに登録し、面談を通じて自己分析を行いました。強み、弱み、転職の動機などを改めて見つめ直す良い機会となりました。次に、経歴書の更新に取り組みましたが、各社のサイトやフォーマットへの入力にペインを感じたのは事実です。手元のファイルを読み取る機能があれば便利だったのですが。

自己分析と経歴書の準備に力を入れつつ、自身の経歴をストーリーとして語る訓練も重ねました。キャリアの開始時や転換期での理由や思いを振り返り、その時実現できなかったことと、それをどう乗り越えたかを言語化する練習です。また、実績は数字ベースで伝えるようにしました。

業界研究は、特定の業界に絞らなかったこともあり、各社ごと0.5〜1時間程度の調査にとどめました。会社のミッション、プロダクト・実績、マネタイズ構造、規模、プレスリリースなどのポイントは押さえるようにしました。

それらをインプットに面接・面談時に使用するヒアリングシートを作成し、期待される役割、先方の課題、マネタイズ構造などの項目を設定して、各社の情報を整理しました。また、エージェントが獲得していないシード期・アーリー期のスタートアップ求人にアクセスするため、ピッチイベントなどに参加し、自己営業も行いました。

転職活動中の苦労と学び

転職活動中は、日中帯の仕事と並行しての活動によるスケジュール調整の煩雑さに苦労しました。現場のカレンダーと個人のカレンダーを行き来しながら、選考スピードをコントロールするための日程調整は容易ではありませんでした。

また、面接中のコミュニケーションエラーにも直面しました。私の伝え方が十分でなかった部分もありましたが、面接官側の聞き取りや勘違いもあったのです。この経験から、面接官が何を聞きたがっているかを探るのは心理戦っぽくて面白かったです。

転職活動を通じて、スケジュール管理、コミュニケーション、相手の立場に立って考えることの大切さを実感しました。また、良く設計された選考プロセスを持つ企業の事例から、採用設計の重要性を再認識しました。

転職先の決定理由

最終的な転職先の決定は、言語化するのが難しいほどフィーリングに近いものでした。複数の選択肢の中で、KPI化した魅力度は拮抗していたのですが、自分でないとそのポジションやプロダクトを構築できないという使命感が決め手となりました。

長年のキャリアで培ってきた経験や知見に基づく直感を信じ、自分にしかできない仕事に挑戦していくワクワク感を大切にしました。

転職を考えている人へのアドバイス

転職活動に限った話ではないですが、楽しんだもの勝ちだと思います。様々な組織の方とお話しできたことは刺激的でしたし、採用設計の手法を学んだり、自身の状態を言語化したりする良い機会にもなりました。

転職活動では、フィーリングを大切にしつつ、1-3の差別化されたエージェント(大手が持っている採用テーブルは割と似かよっているイメージ)を活用することをおすすめします。また、具体的な話をするチャネルは一本化し、連絡ミスを防ぐのが賢明です。

何よりも、転職活動を自身の成長の機会ととらえ、前向きに取り組むことが大切だと感じています。ペインを感じることもあるかもしれませんが、それを糧として、自分らしいキャリアを築いていってほしいと思います。

おわりに

転職活動を通じて、自分自身と向き合い、強みと目指す方向性を再確認できたことは大きな収穫でした。多くの出会いと対話から得た学びは、新たなキャリアステージでの糧になるはずです。

この記事が、転職を考えている方々の一助となれば幸いです。自分らしい転職活動を楽しみながら、新たな一歩を踏み出していただきたいと思います。私自身も、新天地で得た学びを活かし、ビジネスとテクノロジーの架け橋となる役割を全うしていきたいと考えています。